Предельные и непредельные АЦИКЛИЧЕСКИЕ углеводороды

Лабораторная работа № 1

1.1. Цель работы: Изучение способов получения и физико-химических свойств алканов, алкенов и алкинов.

1.2. Теория: Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова. Классификация органических соединений: ациклические (неразветвленные, разветвленные) и циклические соединения (алициклические, ароматические, гетероциклические). Номенклатура органических соединений. Основные функциональные группы. Изомерия органических соединений. Индуктивный и мезомерный эффекты заместителей. Классификация органических реакций (реакции замещения, присоединения, элиминирования; радикальные и ионные реакции; нуклеофильные и электрофильные реакции). Алканы, алкены, алкины, арены: номенклатура, изомерия, получение, физические и химические свойства, применение.

1.3 Оборудование и реактивы: Пробирки, пробка с газоотводной трубкой, спиртовка, спички, ступка с пестиком, кипятильники.

Натронная известь (гидроксид натрия NaOH (к) и оксид кальция CaO (к)), сода NaHCO₃ (к), бензин (или керосин), любой жидкий алкен, ацетат натрия CH₃COONa (к), карбид кальция CaC₂ (к), спирт этиловый C₂H₅OH, дистиллированная вода; растворы: серная кислота H₂SO₄ (конц.), перманганат калия KMnO₄ (2%), бромная вода (Br₂/H₂O), карбонат натрия Na₂CO₃ (10%), хлорид натрия NaCl (насыщ.).

1.4 Экспериментальная часть:

Техника безопасности. Все работы проводятся под тягой или в хорошо проветриваемом помещении. Бром оставляет ожоги на коже. Продукты реакций выливайте в банку для слива отходов. Этилен и другие алкены относятся к малотоксичным соединениям, однако опыты с ними необходимо проводить под тягой или в проветриваемом помещении, т.к. они имеют неприятный бензиновый запах. При получении этилена в качестве побочного продукта выделяется сернистый газ, обладающий раздражающим действием на органы дыхания. Октин имеет резкий запах.

Опыт 1. Получение и горение метана. Отношение метана к водному раствору перманганата калия и бромной воде

В сухую пробирку насыпьте (на 1/4 объема) смесь CH₃COONa и натронной извести (смесь NaOH и CaO). Пробирку закройте пробкой с газоотводной трубкой, закрепите в штативе (с небольшим накло­ном в сторону пробки во избежание растрескивания пробирки при на­гревании из-за выделяющейся воды!) и нагрейте.

Подожгите выделяющийся метан у конца газоот­водной трубки. Наблюдаем, что метан горит _______________. Не прекращая нагревания смеси, газоотводную трубку последовательно введите в пробирку с бромной водой (1–2 мл), пропуская несколько минут метан, а затем в пробирку с раствором KMnO₄ (2 мл).

Опыт 2. Получение и химические свойства этилена

В сухую пробирку налейте 2 мл этанола и 4 мл конц. H₂SO₄. В реакционную смесь поместите несколько кипятильников (для равномерного кипения), закройте пробирку пробкой с газоот­водной трубкой и закрепите пробирку в штативе; пробирку осторожно нагрейте.

Выделяющийся этилен последовательно пропустите через бромную воду и раствор KMnO₄ (реакция Вагнера):

3CH₂=CH₂ + KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₂OH–CH₂OH + 2MnO₂↓ + 2KOH

этиленгликоль

После проведения вышеописанных реакций подожгите этилен у кон­ца газоотводной трубки. Наблюдаем, что этилен горит _____________.

Опыт 3. Получение и химические свойства ацетилена(тяга!)

В сухую колбу поместите несколько кусочков карбида кальция CaC₂ (размером 0,5 см³), закрепите ее в штативе и из капельной воронки прилейте немного насыщенного раствора NaCl.

Выделяющийся ацетилен пропустите через бромную воду и раствор KMnO₄ (с добавлением рас­твора соды).

Выделяющийся ацетилен пропустите через раствор KMnO₄ (с добавлением рас­твора соды) – образуется щавелевая кислота НООС–СООН.

После проведения вышеописанных реакций подожгите ацетилен у кон­ца газоотводной трубки. Наблюдаем, что ацетилен горит ____________.