Лабораторная работа № 1 «Углеводы»
Опыт 1. Реакция на гидроксильные группы.
Реакция моносахаридов со щелочным раствором гидроксида меди (II). В пробирке смешайте 2 мл 1 %-ного раствора глюкозы и 1 мл 10 %-ного раствора гидроксида натрия, затем по каплям добавьте 5 %-ный раствор сульфата меди. Образующийся вначале голубой осадок гидроксида меди (II) при встряхивании растворяется, получается синий прозрачный раствор комплексного алкоголята (сахарата) меди (II).
Эта реакция доказывает присутствие в молекуле глюкозы нескольких гидроксильных групп; она характерна для многоатомных спиртов. Опыт повторите, но вместо раствора глюкозы используйте 1 %-ный раствор фруктозы.
Вопрос:
Напишите уравнение реакции глюкозы с гидроксидом меди (II).
Опыт 2. Реакции на карбонильные группы в моносахаридах
Окисление моносахаридов реактивом Фелинга. Налейте в две пробирки по 1,5 – 2 мл растворов моносахаридов: в одну пробирку – 1 %-ный раствор глюкозы, в другую – 1 %-ный раствор фруктозы. Затем в каждую пробирку добавьте равный объем реактива Фелинга, содержимое пробирок перемешайте и нагрейте верхнюю часть раствора до начинающегося кипения. В верхней части жидкости в обеих пробирках появляется желтый осадок гидроксида меди (I), переходящий в красный осадок оксида меди (I), нижняя часть жидкости, которую не нагревали, остается синей.
Вопросы:
1. Что такое реактив Фелинга? Какое строение имеет этот реактив и как его готовят?
2. Напишите уравнение реакции окисления глюкозы в глюконовую кислоту реактивом Фелинга.
Окисление моносахаридов аммиачным раствором раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала). Сначала приготовьте аммиачный раствор гидроксида серебра из 4 – 5 мл 1%-ного раствора нитрата серебра. Аммиачный раствор гидроксида серебра разделите пополам. К одной части его прилейте 1,5 мл 1 %-ного раствора глюкозы, к другой – 1,5 мл 1 %-ного раствора фруктозы. Обе пробирки нагревайте 5 – 10 мин в водяной бане, нагретой до 70 – 80 0С. Металлическое серебро в обеих пробирках выделяется на стенках в виде зеркального налета.
При окислении моносахаридов в щелочной среде получается смесь продуктов, образующихся при глубоком расщеплении их молекул. Среди продуктов окисления глюкозы найдени и альдоновая (одноосновная) глюконовая кислота.
Вопросы:
Напишите уравнения реакций: образования аммиачного раствора гидроксида серебра и окисление D-глюкозы до D-глюконовой кислоты аммиачным раствором гидроксида серебра.
Опыт 3. Реакция Селиванова на моносахариды. В две пробирки налейте по 2 мл реактива Селиванова (раствор резорцина в разбавленной соляной кислоте), затем в одну пробирку прибавьте 2 капли 1 % -ного раствора фруктозы, а в другую – 2 капли 1 %-ного раствора глюкозы. Обе пробирки одновременно поместите в водяную баню с температурой воды 80 0С и выдержите при этой температуре в течение 8 мин. Сравните окраску растворов в пробирках с глюкозой и с фруктозой.
Вопросы:
Объясните опыт.
Опыт 4. Реакция на гидроксидные группы дисахаридов.
Реакция дисахаридов с гидроксидом меди (II) в щелочном растворе. В пробирке смешайте 1,5 мл 1 %-ного раствора сахарозы и 1,5 мл 10 %-ного раствора гидроксида натрия. В другой пробирке смешайте такие же количества 1 %-ного раствора лактозы (или мальтозы) и 10 %-ного раствора щелочи. Затем в каждую пробирку по каплям добавьте 5 %-ный раствор сульфата меди. Образующийся вначале бледно-голубой осадок гидроксида меди (II) при встряхивании растворяется, растворы приобретают синеватую окраску вследствии образования комплексных сахаратов меди (II).
Вопросы:
Напишите уравнение реакции образования моносахарата меди (II), получающегося при взаимодействии сахарозы с гидроксидом меди (II). Какой вывод можно сделать из этого опыта?
Опыт 5. Реакции дисахаридов по карбонильным группам (сравнение свойств восстанавливающих и невостанавливающих дисахаридов).
Реакция дисахаридов с реактивом Фелинга. В три пробирки налейте по 1,5 – 2 мл 1%-ных растворов сахарозы, мальтозы и лактозы. Затем в каждую пробирку добавьте равный объем реактива Фелинга, жидкости перемешайте и нагрейте в пламени горелки верхнюю часть растворов до начинающегося кипения. Нижняя часть растворов не должна нагреться.
Вопросы:
1. Во всех ли пробирках появляется красный осадок оксида меди (I)? Объясните результаты опыта.
2. Напишите уравнения реакций с гидроксидом меди (II) для тех дисахаридов, которые дают положительную реакцию с реактивом Фелинга.
Опыт 6. Гидролиз (инверсия) сахарозы. В пробирку налейте 3 мл 1 %-ного раствора сахарозы и прибавьте 1 мл 10 %-ного раствора серной кислоты. Полученный раствор кипятите в течении 1 – 2 мин, затем охладите и разделите на две части. Половину раствора нейтрализуйте сухим гидрокарбонатом натрия, добавляя его небольшими порциями при перемешивании. (Осторожно, жидкость вспенивается от выделяющегося оксида углерода (IV). После нейтрализации (когда прекратится выделение СО2) прилейте равный объем реактива Фелинга и нагрейте верхнюю часть жидкости до начинающегося кипения.
Изменяется ли окраска реакционной смеси?
В другой пробирке смесь 1,5 мл 1 %-ного раствора сахароза сахарозы с равным объемом реактива Фелинга. Сравните результаты опыта – реакцию сахарозы с реактивом фелинга до гидролиза и после гидролиза.
Объясните процесс.
Вторую половину гидролизата сахарозы используйте для обнаружения фруктозы (кетозы) реакцией Селиванова. Параллельно проведите реакцию Селиванова с раствором негидролизованной сахарозы.
Сравните окраску растворов в двух пробирках. Объясните опыт.
Вопросы:
Напишите уравнение реакции гидролиз сахарозы.
Опыт 7. Качественная реакция на углеводы
Реакция с иодом. В пробирку налейте по 1 мл 1 %-ных растворов крахмального клейстера и добавьте несколько капель сильно разбавленного водой раствора иода в иодиде калия. В пробирке появляется интенсивное синее окрашивание. При нагревании этого раствора до кипения синяя окраска исчезает, при охлаждении раствора снова появляется.
Вопросы:
Объясните опыт
Подпись преподавателя: Дата:
ЗАНЯТИЕ 10