Выход b - пентаацетилглюкозида 9 г

G Техника безопасности.Используемый при синтезе уксусный ангидрид огнеопасен. Очень сильно действует на кожу даже при кратковременном контакте. Так же огнеопасен используемый при перекристаллизации этиловый спирт. Образует с воздухом взрывчатую смесь (2,6-18,9% спирта по объему).

Пентаацетат -D-глюкозы (пентаацетил- b -D-глюкопиранозид) – бесцветное кристаллическое вещество. Растворимость: в 100 г воды 0,09 г (при 18°С);
в 100 г этилового спирта 0,82 г (при 19°С); в 100 г диэтилового эфира 2,1 г (при
15°С. Т_пл.= 131°С.

Синтез фурфурола

Основная реакция синтеза: Гидролиз пентозанов, содержащихся в подсолнечной лузге или початках кукурузы до пентоз :

H⁺

(C₅H₈0₄)_n+ nH₂0 ¾¾¾® nC₅H₁₀O₅

Выход b - пентаацетилглюкозида 9 г - student2.ru

Реактивы.

Основные.

Подсолнечная лузга (початки кукурузы)	50 г
Соляная кислота концентрированная	120 см³

Вспомогательные.

Сода кальцирированная

Натрия хлорид

Натрия сульфат безводный

Посуда и приборы

Колба Вюрца ( 500 см³)	2 шт.
Капельная воронка	1 шт.
Холодильник Либиха	1 шт.
Плоскодонные колбы	1 шт.
Делительная воронка	1 шт.
Электроплитка	1 шт.
Баня водяная	1 шт.

Выполнение синтеза

В колбу Вюрца, снабженную капельной воронкой и холодильником Либиха (Приложение В, рис. 5), помещают 50 г мелкоизмельченной подсолнечной лузги или кукурузных початков и приливают из капельной воронки 95 см³ соляной кислоты в 180 см³ воды. Колбу нагревают на электроплитке и медленно отгоняют жидкость; по мере уменьшения объема жидкости в колбе из капельной воронки добавляют 25 г соляной кислоты в 260 см³ воды. Перегонку прекращают, когда объем дистиллята составит 350 см³ .

Дистиллят нейтрализуют кальцинированной содой (прибавляют небольшими порциями при перемешивании),насыщают порошкообразным хлоридом натрия и переносят в колбу Вюрца. Присоединяют нисходящий холодильник и отгоняют примерно 1/3 объема смеси. Первые фракции, представляющие собой эмульсию, собирают отдельно. Эмульсии дают отстояться, отделяют фурфурол в делительной воронке, а водный слой присоединяют ко второй части дистиллята.

Дистиллят насыщают хлоридом натрия и 1/3 его отгоняют. Отгон снова насыщают хлоридом натрия и экстрагируют эфиром три раза, добавляя эфир небольшими порциями (по 25 см³). Перед вторым экстрагированием в дистиллят снова добавляют хлорид натрия до насыщения.

Эфирную вытяжку присоединяют к фурфуролу и сушат безводным сульфатом натрия. Эфир осторожно отгоняют на водяной бане и остаток перегоняют, собирая фракцию 160-162°С.

Выход 4-4,8 г.

G Техника безопасности.Используемый при перекристаллизации диэтиловый эфир крайне огнеопасен и образует с воздухом взрывчатую смесь (1,2-51% по объему. При отгонке эфира следует проявлять чрезвычайную осторожность по причине его высокой летучести (t_кип = 34,6°С) и неполной конденсации паров эфира в холодильнике. Вдыхание паров эфира в помещении вызывает быстрое к нему привыкание и потерю чувствительности. Поэтому при отгонке необходимо использовать достаточно длинный нисходящий холодильник; на отводную трубку аллонжа рекомендуется надеть резиновую трубку и другой ее конец опустить в сток водопроводной раковины или вывести под тягу.

Фурфурол – маслянистая, бесцветная, желтеющая на воздухе жидкость с запахом, напоминающим запах свежеиспеченного хлеба.

Список литературы

Основная

1. Практикум по органической химии. Под ред. О.Ф.Гинзбурга. М.: Высшая школа, 1989. – 320 с.

2. Ф.В.Травень. Органическая химия. – М.: ИКЦ «Академкнига». 2004. – т. 1-2. – 1310 с.

3. Нечаев Н.П., Еременко Т.В. Органическая химия. – М.: Высшая школа, 1985. – 463 с.

4. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Г. Органическая химия. – М.: Высшая школа. 1981. – 570 с.

Дополнительная

1. Органикум. Практикум по органической химии. Пер. с нем. под ред. В.М.Потапова. – М.: Мир, 1979. – т. 1- 2. – 890 с.

2. Несмеянов А.И., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. – М.: Высшая школа. 1981 г. – т. 1-2. – 1480 с.

3. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. – М.: Мир, 1974.–1133 с.

4. Препаративная органическая химия. Перевод с польского, под ред. Н.С.Вульфсона – Л.: Химия, 1964. – 720 с.

5. Лернер И.М., Берлин А.И., Словачевская Н.М. Указатель препаративных синтезов органических соединений. – М.: Химия, 1983. – 277 с.

6. Потапов В.М., Кочетова Э.К. Химическая информация. Как искать химику нужные сведения. Справочник. – М.: Химия. 1988. – 262 с.

7. Маки Р., Смит Д. Путеводитель по органическому синтезу. – М.:Мир. 1985. – 352 с.

8. Пейн Ч., Пейн Л. Как выбирать путь синтеза органического соединения. – М.: Мир. 1973. – 159 с.

9. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. – Л.: Химия, 1978. – 392 с.

10. Свойства органических соединений. Справочник. Под ред. А.А.Потехина. – Л.: Химия, 1984. – 520 с.

Методические указания

1. Роганов Г.Н., Баранов О.М., Емельяненко В.Н. «Методы очистки». Методические указания к лабораторным работам по курсу органической химии. Для студентов всех технологических специальностей дневной и заочной форм обучения. – Могилев: Ротапринт МГТИ, 2002 г. – 20 с.

2. Баранов О.М. Методы хроматографического анализа органических соединений. Методические указания по курсу «Органическая химия»
для студентов всех технологических специальностей. . – Могилев: РИО УО МГУП, 2003 г. – 17 с.

3. Гузиков А.Я., Баранов О.М. Анализ органических соединений (УИРС). Методические указания к лабораторным занятиям по курсу «Органическая химия» для студентов специальностей 48 01 02, 49 01 01, 49 01 02, 91 01 01.
– Могилев: РИО УО МГУП, 2004 г. – 48 с.

4. Баранов О.М. Аналитическое применение ИК-спектроскопии в органической химии. Методические указания к учебной исследовательской работе. – Могилев: Ротапринт МТИ, 1997 г. – 36 с.

5. Геллер Б.Э., Сорокина Г.С. Методические указания по выполнению учебной исследовательской работы в химических лабораториях института. Техника лабораторных работ. – Могилев: Ротапринт ПКТИАМ, 1987 г. – 33 с.

Приложение А

(справочное)

Выход b - пентаацетилглюкозида 9 г - student2.ru Пример оформления титульного листа отчета