Лабораторная работа 28

Углеводороды

Цель работы: изучить понятия «алканы», «алкены», «алкины».

Задание: провести опыты по получению этилена и ацетилена, изучить свойства этилена, ацетилена и бензола. Выполнить требования к результатам опытов, оформить отчет, решить задачу.

Теоретическое введение

Углеводороды являются простейшими по составу органическими соединениями, так как состоят только из углерода и водорода. При замещении в молекулах углеводородов атомов водорода на атомы или группы атомов (радикалы) других элементов получаются другие классы органических соединений (производные углеводородов).

По характеру связи между углеродными атомами различают углеводороды с простыми связями, в которых все атомы углерода связаны одной ковалентной связью, и углеводороды с кратными (двойными или тройными) связями. В углеводородах с двойными связями два углеродных атома связаны между собой двумя ковалентными связями. Простейшим из этих углеводородов является этилен СН₂=СН₂.

Углеводороды с тройной связью содержат атомы углерода, связанные между собой тремя ковалентными связями, например ацетилен Н−С≡С−Н.

Углеводороды с простой связью характеризуются малой химической активностью. Они не вступают в реакции присоединения и, вследствие этого, получили название предельных (насыщенных) углеводородов. Однако при определенных условиях они способны к реакциям замещения. Углеводороды с кратными связями способны за счет разрыва второй и третьей связи присоединять водород, галогены и т. д. Например:

CН₂=CН₂ + Br₂ → CН₂Br−CН₂Br.

этилен дибромэтан

Поэтому они названы непредельными (ненасыщенными) углеводородами.

Кратные связи могут содержаться и в молекулах циклических углеводородов. В тех случаях, когда цикл состоит из шести углеродных атомов, связанных между собой чередующимися простыми и двойными связями, углеводороды называются ароматическими. Простейшим из них является бензол С₆Н₆:

Несмотря на то, что в молекулах ароматических углеводородов имеются три двойные связи, они по своим химическим свойствам ближе к предельным углеводородам, т.е. способны, главным образом, к реакциям замещения.

Выполнение работы

Опыт 1. Получение этилена и его свойства

(Проводить в вытяжном шкафу!). В пробирку налить 1–1,5 мл этилового спирта и 5 мл концентрированной серной кислоты (ρ = 1,84 г/мл). Укрепить пробирку в зажиме штатива, закрыть ее пробкой с газоотводной трубкой, конец которой поместить в пробирку с разбавленной бромной водой, и нагреть. Наблюдать обесцвечивание бромной воды. Когда обесцвечивание закончится, переместить конец газоотводной трубки в пробирку со слабо окрашенным раствором КMnO₄. Когда раствор обесцветится, вынуть из него трубку и после этого прекратить нагревание.

Требования к результатам опыта

1. Написать уравнение реакции получения этилена.

2. Закончить уравнения реакций: CН₂=CН₂ + Br₂ → …;

C₂Н₄ + КMnO₄ + H₂SO₄ → ….

3. Cделать вывод, какие типы реакций характерны для алкенов.

Опыт 2. Ацетилен и его свойства

(Проводить в вытяжном шкафу!). В небольшую колбу налить на ⅔ ее объема воды, закрепить ее в штативе, бросить в нее небольшой кусочек карбида кальция СаС₂, быстро закрыть отверстие пробирки пробкой с газоотводной трубкой и, опустив конец последней в пробирку с бромной водой, пропустить через бромную воду ток ацетилена. Что происходит с окраской раствора? Пропустить ток ацетилена через подкисленный раствор перманганата калия. Как изменилась окраска раствора?

Требования к результатам опыта

1. Написать уравнение реакции получения ацетилена при взаимодействиии карбида кальция с водой.

2. Записать уравнения реакций между ацетиленом и бромом (промежуточным продуктом является дибромэтилен, конечным − тетрабромэтан).

3. Закончить уравнение реакции C₂H₂ + KMnO₄ + H₂SO₄ → … , принимая, что конечными продуктами реакции являются муравьиная кислота НСООН, диоксид углерода, сульфат марганца (II), сульфат калия и вода.

4. Cделать вывод, какие типы реакций, характерны для алкинов.

Опыт 3. Свойства бензола

(Проводить в вытяжном шкафу!). В две пробирки налить 1–2 мл бензола, в одну пробирку прилить 1–2 мл бромной воды, в другую пробирку – 1–2 мл раствора перманганата калия, подкисленного серной кислотой, пробирки встряхнуть.

Требования к результатам опыта

1. Записать наблюдения. Объяснить, почему растворы бромной воды и перманганата калия не обесцвечиваются при добавлении бензола.

2. Охарактеризовать способность бензола к реакциям присоединения и окисления, присущим непредельным углеводородам.

Примеры решения задач

Пример 28.1. Написать уравнения реакций, при помощи которых из метана и неорганических реагентов можно получить бутан.

Решение. Бромированием метана можно получить бромметан:

CH₄ + Br₂ → CH₃Br + HBr.

При нагревании бромметана с натрием образуется этан:

2CH₃Br + 2Na → C₂H₆ + 2NaBr.

При взаимодействии этана с бромом образуется бромэтан:

C₂H₆ + Br₂ → C₂H₅Br + HBr.

Бутан получается из бромэтана по реакции Вюрца:

2C₂H₅Br + 2Na → C₄H₁₀ + 2NaBr.

Пример 28.2. При сжигании газообразного углеводорода объемом 2,24 л было получено оксида углерода (IV) массой 13,2 г и воды массой 7,2 г. Плотность газа по воздуху составляет 1,52 (условия нормальные). Определить молекулярную формулу газа.

Решение. Молярная масса газа равна:

М (возд.) = 29 г/моль; D_возд.(газа) = 1,52;

М (газа) = 29 г/моль ∙ 1,52 = 44 г/моль.

Масса углерода и водорода в 2,24 л углеводорода составляет:

12 г углерода образует 44 г СО₂

х г углерода образует 13,2 г СО₂ х = = 3,6 г С;

2 г водорода образует 18 г Н₂О

y г водорода образует 7,2 г Н₂О у = 0,8 г Н.

Масса углерода и водорода в сожженном газе составляет

3,6 + 0,8 = 4,4 г.

Рассчитаем массу 2,24 л углеводорода:

44 г углеводорода занимает объем 22,4 л

х г углеводорода занимает объем 2,24 л х = 4,4 г.

Итак, газ состоит только из углерода и водорода. Следовательно,

С:Н = = 1:2,66,

откуда простейшая формула СН_2,66 (М = 14,66). Отношение истинного соединения к массе простейшего соединения составляет . Значит, простейшую формулу надо увеличить в 3 раза, откуда истинная формула газа С₃Н₈.

Пример 28.3. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

этиловый спирт → Х → Y → Z → бутен-1

Указать условия протекания реакций.

Решение. При нагревании этилового спирта до 180–200 °С с концентрированной серной кислотой должен образоваться продукт, реагирующий с бромоводородом. Это этилен (вещество Х). Уравнение реакции

С₂Н₅ОН С₂Н₄ + Н₂О.

В результате присоединения бромоводорода к этилену образуется бромэтан (вещество Y):

С₂Н₄ + НBr → C₂H₅Br.

При нагревании бромэтана в присутствии натрия образуется бутан (Z)

C₂H₅Br + 2Na → C₄H₁₀ + 2NaBr.

Дегидрирование бутана в присутствии катализатора, например никеля – один из способов получения алкенов, в частности бутена-1.

CH₃−CH₂−CH₂−CH₃ CH₂=CH−CH₂−CH₃ + Н₂

Пример 28.4. Написать уравнения реакций, которые надо провести для осуществления следующих превращений:

циклогексан → бензол → толуол → бензойная кислота.

Указать условия протекания реакций.

Решение. Циклогексан превращается в бензол при пропускании его паров над нагретым платиновым катализатором:

С₆Н₁₂ С₆Н₆ + 3Н₂.

Ввести алкильную группу в бензольное кольцо можно действием галогеналкила в присутствии хлорида алюминия:

C₆H₆ + CH₃Cl C₆H₅−CH₃ + HCl.

При действии раствора перманганата калия на толуол образуется бензойная кислота:

C₆H₅−CH₃ + 3[O] C₆H₅−COOH + H₂O.