Распределение часов по темам курса и видам занятий

Методические указания по изучению дисциплины

« Химия нефти и газа»

Направление подготовки

131000 «НЕФТЕГАЗОВОЕ ДЕЛО» бакалавриат

Профиль подготовки

131010 - Бурение нефтяных и газовых скважин

131011-Эксплуатация и обслуживание объектов добычи нефти

Заочной формы обучения

	Очное отделение	Заочное отделение
Нормативный срок обучения	Сокращенный срок обучения (на базе среднего и высшего профессионального образования)
Курс		-	1) 2, 2) 3
Семестр			1)2,3, 2) 4,5
Всего аудиторных часов
Лекции, час
Лабораторные работы, час
Практические занятия, час
Самостоятельная работа, час
Контрольная работа (семестр)			1)3, 2)5
Курсовая работа (проект) (семестр)	-		-
Экзамен (семестр)	-		-
Зачет (семестр)			1)3, 2)5

Примечание: 1) (131011)-на базе высшего (срок обучения 2,5 года), 2) (131011, 131010) - на базе высшего и среднего образования (срок обучения 3,5 года)

ИЖЕВСК 2013

Методические указания составлены в соответствии с учебно-методическим комплексом дисциплины « Химия нефти и газа»

Составитель методических указаний

Ст. преподаватель каф. БНГС ____________ Трефилова Татьяна Валериевна

Методические указания утверждены на заседании кафедры Бурения нефтяных и газовых скважин

«________» _______________ 2013 г.

Заведующий кафедрой БНГС,

д.т.н., профессор __________ Миловзоров Георгий Владимирович

«________» ______________ 2013г.

1. Требования государственного образовательного стандарта (ГОС)

по направлению (специальности) 131010 - Бурение нефтяных и газовых скважин, 131011-Эксплуатация и обслуживание объектов добычи нефти.

Курс «Химии нефти и газа» разработан для студентов 3 курса специальности «Бурение нефтяных и газовых скважин», «Эксплуатация и обслуживание объектов добычи нефти» в соответствии с требованиями ГОС, согласно которому студент, изучив курс, должен:

Иметь основы знаний о предмете «Химия нефти и газа», его месте и роли в системе предметов «Бурение нефтяных и газовых скважин», «Эксплуатация и обслуживание объектов добычи нефти»;

Иметь представление о современных методах нефтепереработки;

Иметь навыки по сбору, систематизации, обобщению и анализу материалов для обоснования применения экономически выгодных и технологически эффективных методов переработки углеводородного сырья;

Иметь представление о современных достижениях науки и передовых технологий в области промышленной и экологической безопасности.

Знать:

- гомологические ряды углеводородов, структурную изомерию;

- правила образования названий органических соединений;

- фракционный, компонентный и элементный состав нефтей;

- основные физические свойства нефтей и нефтяных систем;

- методы разделения и анализа нефтяных систем;

- основные направления переработки нефти и газа;

- гипотезы происхождения нефти;

- возможные химические взаимодействия компонентов нефтяных систем с химическими реагентами широко используемыми при добыче, транспортировке и переработке нефти и газа.

Уметь:

- охарактеризовать принадлежность компонентов нефтей и газов к тому или иному классу органических соединений, дать его название;

- охарактеризовать основные свойства компонентов нефтяных систем на основе их строения;

оценивать топливно-эксплуатационные характеристики нефти на основе данных о фракционном, групповом и элементном составе.

Владеть:

практическими навыками использования различных методов и подходов к описанию поведения химико-технологических систем.

2. Цели задачи курса

Целью изучения дисциплины «Химия нефти и газа» является формирование у студентов комплекса знаний о составе и свойствах нефтяных систем различного происхождения, о влиянии состава нефтей и газов на эксплуатационные параметры оборудования, а также о методах их исследования и переработки.

Задачи дисциплины состоят в изучении:

- различий в строении и физико-химических свойствах индивидуальных углеводородов как основных компонентов нефтей, природных газов и других видов углеводородного сырья;

- методов очистки, разделения и анализа многокомпонентных нефтяных систем;

- причин формирования нефтяных дисперсных систем и их коллоидно-химических свойств;

- гипотез происхождения нефти;

- химических основ процессов переработки нефти и газа;

- основных продуктов переработки нефти, их состава и эксплуатационных свойств, а также возможностей их изменения.

3. Учебно-тематический план курса

Химия нефти и газа

Распределение часов по темам курса и видам занятий

№	Тема	Количество часов
Лекции	Семинары	Лабораторный практикум	Самостоятельная работа
1.   2.     3.         5.	Введение. Химическая и технологическая классификация нефтей. Гипотезы происхождения нефтей. Образование углеводородов нефти. Основные группы соединений в составе нефти, нефтепродуктов и газов: алканы, циклоалканы (нафтены), арены, непредельные соединения, гетероатомные соединения. Основные физико-химические свойства нефтей. Плотность и молекулярная масса. Вязкость нефтей и нефтепродуктов. Виды вязкости. Методы их определения. Основные теплофизические свойства нефтей и нефтепродуктов. Основные группы химических соединений в составе нефтей и нефтепродуктов. Представление о фракционном составе нефтей и продуктов ее разделения. Основные промышленные способы термической переработки нефтей. Пиролиз, основные реакции различных групп соединений в составе нефтей при пиролизе. Термический и каталитический крекинг, как один из основных способов переработки нефтей и нефтепродуктов. Риформинг в переработке нефтей и нефтепродуктов. Основные реакции и продукты. Гидрогенизационные процессы в переработке нефтей. Основные области применения и химические процессы. Основные способы химической и физико-химической очистки нефтепродуктов.   Всего:

3. Содержание курса лекционных занятий

Семестр 1)2, 2)4

Лекция №1 (2 часа)

Введение. Химическая и технологическая классификация нефтей. Гипотезы происхождения нефтей. Образование углеводородов нефти.

Лекция №2 (2 часа)

Основные группы соединений в составе нефти, нефтепродуктов и газов: алканы, циклоалканы (нафтены), арены, непредельные соединения, гетероатомные соединения.

Семестр 1)3, 2)5

Лекция №3 (2 часа)

Основные промышленные способы термической переработки нефтей.

Пиролиз, основные реакции различных групп соединений в составе нефтей при пиролизе.

Термический и каталитический крекинг, как один из основных способов переработки нефтей и нефтепродуктов.

Риформинг в переработке нефтей и нефтепродуктов. Основные реакции и продукты.

Гидрогенизационные процессы в переработке нефтей. Основные области применения и химические процессы.

Итого: 6 часов.

5. Программа практических (семинарских) занятий

Практические занятия проводятся в форме семинаров, в ходе которых в форме свободной общей дискуссии обсуждаются теоретические вопросы по заранее выбранной теме. Кроме этого, решаются качественные и расчетные задачи. Семинары непосредственно следуют за соответствующими лекциями и закрепляют их материал. Студенты осуществляют предварительную домашнюю самоподготовку, используя рекомендованную литературу.

Семестр 1)2, 2)4

Практическое занятие № 1 (2 часа) Алканы. Непредельные углеводороды. Физические и химические свойства. Гомологический ряд. Изомерия. Содержание в нефти и газе. Решение расчетных задач.

Литература:

1. Рябов В.Д. «Химия нефти и газа» М. 2004 г.

2. Бурдынь Т.А., Ю.Б. Закс «Химия нефти, газа и пластовых вод» М. «Недра». 1975 г.

3. Богомолов А.И. и др. «Химия нефти и газа», «Химия», 1984

4. Артеменко А.И. Органическая химия: Учеб. Пособие для вузов.- М.: Высш. школа, 2003.-604 С.

Практическое занятие №2 (2 часа) Арены, циклоалканы. Физические и химические свойства. Гомологический ряд. Изомерия. Содержание в нефти и газе. Решение расчетных задач.

Литература:

1. Рябов В.Д. «Химия нефти и газа» М. 2004 г.

2. Бурдынь Т.А., Ю.Б. Закс «Химия нефти, газа и пластовых вод» М. «Недра». 1975 г.

3. Богомолов А.И. и др. «Химия нефти и газа», «Химия», 1984

4. Артеменко А.И. Органическая химия: Учеб. Пособие для вузов.- М.: Высш. школа, 2003.- 604 С.

5.

· Семестр 1)3, 2)5

Практическое занятие №3 (2 часа) Термический и каталитический крекинг, как один из основных способов переработки нефтей и нефтепродуктов.

Риформинг в переработке нефтей и нефтепродуктов. Основные реакции и продукты. Решение расчетных задач.

Литература:

1. Рябов В.Д. «Химия нефти и газа» М. 2004 г.

2. Бурдынь Т.А., Ю.Б. Закс «Химия нефти, газа и пластовых вод» М. «Недра». 1975 г.

3. Богомолов А.И. и др. «Химия нефти и газа», «Химия», 1984

4. Артеменко А.И. Органическая химия: Учеб. Пособие для вузов.- М.: Высш. школа, 2003.- 604 С.

5. Эрих В.Н. Химия нефти и газа. Л.: Химия, 1969.

6. Гриценко А.И., Островская Г.Д., Юшкин В.В. Углеводородные конденсаты месторождений природного газа. М.: Недра, 1983.

7. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии: в 2 кн. М.: Химия, 1974.

6. Программа лабораторного практикума

Семестр 1)2, 2)4

Занятия проводятся в специализированной лаборатории, имеющей в наличии следующее основное оборудование, необходимое для выполнения лабораторного практикума: лабораторные столы, вытяжной шкаф, дистиллятор, установка для определения фракционного состава нефти, прибор Дина и Старка, колбогрейка, рН-метр, различна химическая посуда и другое вспомогательное оборудование, химические реактивы. Лабораторные работы выполняются с в соответствии с практикумом (Векшин В.В., Трефилова Т.В. методические указания для выполнения лабораторных работ по курсу «Химия нефти и газа» – Ижевск. Изд. Дом «Удм. Университет», 2008), в котором определены вопросы, касающиеся целей и задач конкретной лабораторной работы, описана необходима материальная база, обращено внимание на технику безопасности при выполнении данной работы, описан ход выполнения работы, методика обработки полученных результатов, даны рекомендации по форме отчетности. Лабораторные работы помогают овладеть приемами работы в лаборатории, а также приобрести опыт проведения эксперимента, наблюдения, обобщения, составления отчетов по проделанной работе.

Тема лабораторной работы «Определение содержания воды в нефти (метод Дина и Старка)», «Определение фракционного состава нефти» (2 часа)

7. Программа самостоятельной работы студента

Форма контроля самостоятельной работы: собеседование, контрольная работа.

Вопросы для самостоятельного изучения

1. Химический элементный состав нефтей.

2. Основные теплофизические свойства нефтей и нефтепродуктов.

3. Основные группы химических соединений в составе нефтей и нефтепродуктов. Представление о фракционном составе нефтей и продуктов ее разделения.

4. Химические реакции с участием алканов, входящих в состав нефтей и нефтепродуктов. Основные области их применения.

5. Химические свойства циклоалканов. Основные области их применения.

6. Непредельные углеводороды, как один из компонентов продуктов переработки нефтей. Классификация, изомерия, физические и химические свойства.

7. Понятие о гетероатомных соединениях в составе нефтей. Кислородсодержащие соединения, состав, свойства, способы их удаления и использования.

8. Серосодержащие соединения в составе нефтей и нефтепродуктов. Химический состав, свойства. Способы их удаления.

9. Азотсодержащие соединения в составе нефтей и нефтепродуктов. Химический состав, свойства.

10. Понятие смолисто-асфальтеновых соединений в составе нефтей. Смолы, химический состав, структура и свойства.

11. Классификация нефтей по содержанию САВ. Асфальтены, химический состав и свойства. Области применения асфальтенов.

12. Гидрогенизационные процессы в переработке нефтей. Основные области применения и химические процессы.

13. Основные способы химической и физико-химической очистки нефтепродуктов.

8. Учебно-методические материалы

1. И.И. Дияров и др. «Химия нефти» Руководство к лабораторным занятиям Учебное пособие для ВУЗов, 1990 г.

2. Эрих В.Н. Химия нефти и газа. Л.: Химия, 1969.

3. Химия нефти и газа /под ред В.А. Проскурякова и А.Е. Драбкина. Л.: Химия, 1981.

4. Сафиева Р.З. Физикохимия нефти. М.: Химия, 1998.

5. Рябов В.Д. Химия нефти. М.: Нефть и газ, 1998.

6. Гриценко А.И., Островская Г.Д., Юшкин В.В. Углеводородные конденсаты месторождений природного газа. М.: Недра, 1983.

7. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии: в 2 кн. М.: Химия, 1974.

8. Векшин В.В., Трефилова Т.В. методические указания для выполнения лабораторных работ по курсу «Химия нефти и газа» – Ижевск. Изд. Дом «Удм. Университет», 2008

9. Методические указания по написанию контрольных работ

В конце изучения курса химии нефти и газа студент должен выполнить контрольную работу, состоящую из 10 задач. К выполнению контрольной работы можно приступить только после усвоения теоретической части курса.

Контрольная работа должна быть аккуратно оформлена в тетради. Номера и условия задач переписывать в том порядке, в каком они указаны в задании. В конце работы следует дать список использованной литературы с указанием года издания. Работа должна быть датирована, подписана студентом и представлена не позднее чем за 2 недели до экзаменационной сессии методисту на заочное отделение в Институт нефти и газа им. М.С.Гуцериева

Если контрольная работа не зачтена, ее нужно переделать в соответствии с замечаниями рецензента и повторно представить на рецензирование. Исправления следует выполнять в конце тетради.

Контрольная работа, выполненная не по своему варианту, преподавателем не рецензируется и не засчитывается как сданная.

Каждый студент выполняет вариант заданий, обозначенный двумя последними цифрами номера зачетной книжки (шифра).

КОНТРОЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ

Общая характеристика нефти. Состав нефти. Происхождение нефти. Переработка нефти и газа

1. Напишите формулы строения углеводородов, которые могут находиться в нефти и содержат 5 атомов углерода в молекуле.

2. Все сорта авиационных бензинов начинают перегоняться при температуре около 40⁰С и кончают перегоняться при температуре практически не выше 180⁰С. Назовите содержащиеся в них углеводороды–гомологи метана: а) с наименьшей; б) с наибольшей относительной молекулярной массой.

3. Почему выделить отдельные углеводороды из более высококипящих фракций нефти часто труднее, чем получить их из низкокипящих фракций? Какие химические методы используют для вторичной переработки нефти?

4. Необходимо приготовить раствор брома в бензине с не изменяющимся при хранении содержанием брома. Следует ли для этого взять бензин прямой гонки или крекинг-бензин?

5. Можно ли представить химическими уравнениями процессы, происходящие: а) при перегонке нефти; б) при крекинге нефти. Дайте обоснованный ответ.

6. Какой из газов крекинга нефти служит для получения изопропилового спирта?

7. Чем отличается состав газов термического и каталитического крекингов? Для каких целей эти газы используются?

8. Что такое ароматизация нефти? Составьте уравнения реакций, поясняющие этот процесс.

9. Что такое октановое число? Влияет ли строение углеводородов на величину этого числа? Можно ли повысить октановое число бензина, получаемого перегонкой нефти?

10. Охарактеризуйте бензин, полученный при термическом и каталитическом крекинге.

11. Укажите названия важнейших нефтепродуктов и перечислите области их применения.

12. Чем отличается крекинг от пиролиза? Что такое каталитический риформинг?

13. Приведите геологические и геохимические аргументы в пользу органической теории происхождения нефти.

14. При крекинге нефти образуется этилен, который можно использовать для получения уксусной кислоты. Приведите уравнения соответствующих реакций.

15. Вычислите объем кислорода (н.у.), который необходим для сжигания 60 кг бензина, содержащего 80% гептановых изомеров и 20% октановых изомеров.

16. Напишите уравнения реакций, которые могут происходить с углеводородом додеканом С₁₂Н₂₆ при крекинге нефти.

17. Что представляет собой нефтяной кокс? Из чего он образуется? Для чего используется? Дайте исчерпывающий ответ.

18. Основными процессами, протекающими при ароматизации нефти (каталитический риформинг), является дегидрирование нафтенов и циклизация алканов с одновременным дегидрированием. Составьте схемы образования этими способами: а) бензола; б) толуола.

19. Рассчитайте удельную теплоту сгорания синтез - газа, состоящего из 0,5 мольных долей СО и 0,5 мольный долей Н₂, при стандартных состояниях и 298⁰К.

20. Рассчитайте стандартный тепловой эффект, константу равновесия реакции получения метанола из Н₂ и СО при 298⁰К. Определите температуру, при которой наступит равновесие этой реакции при стандартных состояниях.

Физические свойства нефти

21. Как влияет температура на вязкость нефти и нефтепродукта? От чего зависят вязкостно-температурные свойства нефти и нефтепродукта?

22. Как влияет температура и состав нефти на величину ее плотности?

23. Охарактеризуйте оптические свойства нефти.

24. Что такое структурная вязкость?

25. Какие методы определения молекулярной массы вы знаете? Охарактеризуйте их.

26. Какие методы определения плотности вы знаете? Охарактеризуйте их.

27. Какие методы определения вязкости вы знаете? Охарактеризуйте их.

28. Вычислите кинематическую вязкость нефти, истекающей через вискозиметр за 1 мин 20 с. Постоянная вискозиметра 0,3085 мм²/с². В каких единицах в системе СИ и СГС измеряется кинематическая вязкость?

29. Какую информацию можно получить из величины показателя преломления нефти (нефтепродукта). Как его можно определить?

30. Вода – обычный спутник сырых нефтей. В каком виде вода может содержаться в нефти?

31. Начертите график температурных кривых вязкостей различных нефтей и объясните ход кривых.

32. Что называется условной вязкостью? В каких единицах измеряется условная вязкость? Для каких нефтепродуктов определяют условную вязкость?

33. Текучесть нефти равна 0,00176 г/мм×с. Определить кинематическую вязкость нефти при t = 20⁰С, если плотность его при той же температуре равна 0,8094 г/мл.

34. Вычислите среднюю молекулярную массу легких фракций нефти, растворенных в бензоле концентрацией 20%, если понижение температуры

замерзания раствора равна 2⁰, а криоскопическая константа для бензола К_кр = 5,12.

35. Сопоставьте по величине вязкости одинаковые по числу атомов углерода углеводороды парафинового, нафтенового и ароматического рядов. Каково влияние строения молекул на величину вязкости?

36. Масса откалиброванного на 10 мл пикнометра при t = 20^оС с нефтью равна 8,0543 г. Определите плотность нефти при t = 20^оС, если масса пикнометра равна 0,041 г.

37. В 250 г органического растворителя содержатся g г растворенной нефти с молекулярной массой М. Криоскопическая постоянная растворителя равна К. Какое выражение для Δ t _крист. правильно: а) Кg /М; б) 4Кg /М ; в) Кg /4М?

38. Как определяют плотность высоковязких нефтей и нефтепродуктов?

39. С помощью ареометра определили плотность нефти при температуре анализа, равной 30⁰С. Определите плотность нефти при стандартной температуре 20⁰С.

40. Какую температуру называют температурой вспышки и какую температурой воспламенения? Что характеризуют эти величины?

Алканы

41.Напишите структурные формулы изомерных предельных углеводородов состава С₇Н₁₆, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов, и назовите их по систематической номенклатуре. Укажите число первичных, вторичных, третичных и четвертичных атомов углерода в каждом изомере.

42. Приведите уравнение реакции крекинга гексадекана.

43. Напишите структурные формулы всех предельных углеводородов с пятью атомами углерода в главной цепи, плотность паров которых по водороду равна 50. Назовите их по систематической номенклатуре.

44. При гидролизе карбида алюминия образовался метан объемом 2,24 л (н.у.). Вычислите массу образовавшегося гидроксида алюминия.

45. Вычислите элементный состав ( % по массе) предельных углеводородов, плотность паров которых по водороду равна 36.

46. Напишите все изомеры соединений состава С₈Н₁₈, С₄Н₇Вr.

47. При дегидрировании бутана объемом 10 л выделилось 20 л водорода. Установите молекулярную формулу образовавшегося продукта. Объемы газов измерены при одинаковых условиях.

48. Напишите структурные формулы всех возможных изомерных радикалов: С₂Н₅ - , С₃Н₇ - , С₄Н₉ - и назовите их.

49. Напишите последовательность реакций, с помощью которых из метана можно получить 2,2,3,3 – тетраметилбутан.

50. Углеводород неразветвленного строения А изомеризуется в вещество В, которое при дегидрировании образует соединение С, применяемое в синтезе каучука. Приведите формулы веществ А, В и С. Напишите уравнения реакций.

51. При крекинге углеводорода А образуются два других углеводорода с одинаковым числом углеродных атомов. Углеводород с меньшей относительной молекулярной массой В при дегидрировании образует вещество С, использующееся в синтезе каучука. Приведите формулы веществ А, В, С. Напишите уравнение реакций.

52. Какой объем водорода (н.у.) выделится при каталитическом дегидрировании метилциклогексана массой 49 г в толуол, если реакция протекает с выходом 75% от теоретического?

53. Определите молекулярную формулу предельного углеводорода, если известно, что при полном сгорании 8,6 г его образовалось 13,44 л (н.у.) оксида углерода (IV).

54. В веществе А содержится 83,33% углерода по массе и водород. Установите возможные структурные формулы А.

55. Напишите уравнения реакций, при помощи которых из метана и неорганических реагентов можно получить бутан.

56. Напишите структурные формулы соединений по их названиям: 2-метилпента, 2,5,6-триметилоктан, 3,3-диэтилгексан, 2-метил-4-изопропилнонан. Изобразите структурные формулы изомеров алкана С₆Н₁₄ и назовите их.

57. При сгорании алкана массой 3,6 г образуется оксид углерода (IV) объемом 5,6 л (н.у.). Какой объем кислорода, приведенный к нормальным условиям, потребуется для реакции.

58. Напишите уравнения реакций, которые нужно провести для осуществления следующих превращений:

Al₄C₃ → CH₄ → CH₃Br → C₂H₆ → CO₂ → CO → CH₄.

Укажите условия протекания реакций.

59. Какие из перечисленных ниже соединений являются изомерами: а) 2-метилгексан; б) 3-метилгептан; в) 3-этилгексан; г) 2,2-диметилгептан; д) 2,4-диметилгексан; е)2-метилоктан? Дать определение изомеров.

60. Органическое вещество содержит углерод (массовая доля 84,21%) и водород (15,79%). Плотность паров вещества по воздуху составляет 3,93. Определите формулу этого вещества.

Циклоалканы

61. Углеводород циклического строения, не имеющий ответвлений в циклической цепи, имеет плотность паров по воздуху 1,931. Массовая доля углерода в этом веществе составляет 85,7%. Определите формулу углеводорода и напишите его структурную формулу.

62. При сгорании циклоалкана массой 7 г образуется оксид углерода массой 22 г. Какой объем кислорода, измеренный при нормальных условиях, расходуется при этом?

63. Для сжигания некоторого объема циклопарафина требуется шестикратный объем кислорода. Рассчитайте максимальную массу гидроксида бария, которая может вступить в реакцию с продуктом горения 1л (н.у.) этого парафина.

64. Определите формулу циклоалкана, на сгорание которого затрачивается объем кислорода в 9 раз больший, чем объем паров циклоалкана. Назовите этот циклоалкан, если известно, что его углеводородный скелет имеет неразветвленное строение.

65. Составьте уравнения реакций: а) гидрирования циклобутана; б) гидрогалогенирования циклопропана; в) галогенирования циклопропана; г) полного окисления циклопентана.

66. При сгорании 1 л паров циклопарафина получается 6 л углекислого газа. Какой объем кислорода при этом расходуется? (Все объемы измеряются при одинаковых условиях).

67. Напишите формулу циклопарафина, при сгорании паров которого получается в 5 раз больший объем оксида углерода (IV), чем объем исходного парафина, измеренный при тех же условиях.

68. Напишите формулу циклопарафина, на сгорание паров которого расходуется в 6 раз больший объем кислорода.

69. Сколько различных циклопарафинов соответствуют молекулярной формуле С₅Н₁₀? Изобразите их структурные формулы и напишите названия.

70. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно получить: а) циклобутан из бутана; б) бутан из циклобутана; в) оксид углерода (IV) из циклопропана; г) бензол из гексана.

71. Предельные углеводороды циклопарафины ароматические

углеводороды

дигалогенопроизводные

углеводороды

Согласно приведенной схеме, составьте уравнения химических реакций.

72. Напишите структурные формулы соединений:

а) 1,1-диметилциклобутан; б) 1,1,2,2-тетраметилциклобутан;

в) 1-бром-2-метилциклогексан; г) 1,3-диметилциклогексен;

д) изопропилциклогексан; е) 1,3-дихлорциклопентан.

73. Углеводород А, плотность которого при нормальных условиях равна 2,5 г/л, не обесцвечивает водный раствор перманганата калия, а при взаимодействии с водородом в присутствии платины дает смесь двух веществ. Определите структуру А.

74. Напишите структурные формулы соединений:

а) циклогептан; б) этилциклогексан;

в) 1,3-диметилциклопентан; г) 1,2-дихлорциклопентан;

д) 1,2-диметилциклопропан; е) 1,1,2-триметилциклопентан.

75. Осуществите превращения по схеме

C₆H₁₄ → C₆H₁₂Cl₂ → C₆H₁₂ → C₆H₆

76. Какой объем воздуха расходуется для полного сжигания смеси циклобутана и бутена объемом 10 л? Объемы газов измерены при одинаковых условиях.

77. Циклогексен массой 12,3 г подвергли гидрированию. Продукт гидрирования сожгли, получив оксид углерода (IV) объемом 13,44 л (н.у.) Определите выход продукта гидрирования, если выход продуктов горения – количественный.

78. Гексахлоран (гексахлорциклогексан) является продуктом реакции присоединения максимального количества хлора к молекуле бензола. Он применяется как ядохимикат для борьбы с вредными насекомыми и с болезнями растений, для уничтожения сорняков. Сколько г хлора потребуется для превращения 39 г бензола в гексахлоран?

79. Два углеводорода А и Б, имеющие циклическое строение, являются соседними членами гомологического ряда. Массовая доля углерода в обоих веществах А и Б составляет 85,71%. Относительная плотность смеси А и Б по водороду составляет 29,4. Определите формулы углеводородов А и Б. К какому гомологическому ряду они относятся? Изобразите структурные формулы изомеров веществ А и Б. Рассчитайте массовые доли газов в их смеси.

80. Закончите уравнения следующих реакций:

а) Br-CH₂-CH₂-CH₂-Br + Zn → … б) + Br₂ → …

CH_{3 t, кат}

в) + 3H₂ → … г) C₇H₁₄ + Br₂ → …

Алкены

81. Промышленным способом получения дивинила из нефтяного сырья является дегидрирование бутилена. Составьте уравнение этой реакции.

82. В нефтехимической промышленности получают спирты взаимодействием воды с непредельными углеводородами. Укажите, какой углеводород может дать этанол и какой – бутанол-2.

83. Сколько изомерных алкенов могут соответствовать эмпирической формуле С₅Н₁₀? Напишите структурные формулы этих изомеров и назовите их.

84. Какую массу бромной воды с массовой долей брома 1,6% может обесцветить пропилен объемом 1,12 л (н.у.)?

85. Смесь метана и этилена объемом 400 мл (н.у.) обесцветила бромную воду с массовой долей брома 3,2% массой 40 г. Определите объемную долю этилена в смеси.

86. Алкен нормального строения содержит двойную связь при первом углеродном атоме. Образец этого алкена массой 0,7 г присоединил бром массой 1,6 г. Определите формулу алкена и назовите его.

87. Какой объем водорода, измеренный при нормальных условиях, может присоединить смесь газов массой 15,4 г, которая содержит этилен (массовая доля 54,5%), пропилен (27,3%) и бутилен (18,2%)?

88. Приведите не менее трех химических реакций, в результате которых может быть получен этилен. Укажите необходимые условия протекания реакций.

89 Рассчитайте выход продукта реакции ( в % от теоретического), если при взаимодействии 5,6 л этилена (н.у.) с бромом получено 42,3 г 1,2-дибромэтана.

90. Какой объем этилена можно окислить кислородом объемом 10 л для получения ацетальдегида? Объемы газов измерены при одинаковых условиях.

91. Этиленовый углеводород массой 7 г присоединяет 2,24 л (н.у.) бромоводорода. Определите молярную массу и строение этого углеводорода, если известно, что он является цис-изомером.

92. Четыре ненасыщенных углеводорода имеют одинаковый состав (по массе): 85,7% углерода и 14,3% водорода. Установите формулы этих углеводородов, если плотности их паров по воздуху равны 0,97; 1,45; 1,93; 2,41 соответственно.

93. Напишите формулы строения 2-метилбутена-2, 3-этилгептена-3, транс-дихлорэтена, цис-бутена-2.

94. Напишите формулы строения изомерных углеводородов, представляющих собой газы с относительной плотностью по водороду, равной? Какие из них обесцвечивают раствор перманганата калия? Составьте уравнения реакций этих углеводородов с бромной водой. Назовите все вещества.

95. Углеводород относится к гомологическому ряду этилена. Напишите его формулу строения, зная, что 0,21 г его присоединяет 0,80 г брома.

96. При пропускании смеси этилена с метаном через склянку с бромом масса склянки увеличилась на 8 г. Вычислите объем прореагировавшего газа.

97. Чтобы очистить от примеси гексана гомолог этилена состава С₆Н₁₂, у которого двойная связь делит молекулу на 2 симметричные части, его обработали бромом, затем перегонкой освободили продукт реакции от гексана и, наконец, этот продукт нагрели с цинком. Объясните сущность этого способа очистки соответствующими уравнениями реакций.

98. Какой объем этилена должен вступить в реакцию с водородом, чтобы образовалось 3 г этана?

99. Напишите формулу строения вещества, образующегося в результате присоединения брома : а) к пропилену; б) изобутилену.

100. Поясните правило Марковникова на примере реакции присоединения хлорида иода JCl к 2-метилпропену.

Алкадиены

101. При гидрировании бутадиена-1,3 массой 8,1 г получили смесь бутана и бутена-1. При пропускании этой смеси через раствор брома образовался 1,2-бромбутан массой 10,8 г. Определите массовые доли углеводородов в полученной смеси.

102. Напишите структурные формулы соединений по их названиям: 2,3-диметилбутадиен-1,3; 2-метилбутадиен-1,3; пентадиен-2,3; 2-хлорбутадиен-1,3.

103. Назовите по систематической номенклатуре следующие диеновые углеводороды:

а) Н₂С = СН – СН₂ – СН – СН = СН – СН₃

│

СН₃

б) Н₃С – СН = СН – С = С – СН₃

│ │

Н₃С СН₃

СН₃ СН₃

│ │

в) Н₃С – С – СН = СН – С – СН = СН₂

│ │

СН₃ СН₃

г) СН₃ – СН = С = СН – СН₂ – СН₃

д) СН₃ – СН = СН – СН = СН – СН – СН = СН₂

│

СН₃

104. Сколько брома может присоединиться к 30 г бутадиена-1,3?

105. Чем объясняется высокая химическая активность диеновых углеводородов? В какие реакции они вступают? Приведите примеры.

106. Напишите все изомеры для углеводорода С₅Н₈.

107. Назовите по систематической номенклатуре IUPAC следующие углеводороды:

а) СН₂= СН – СН = СН₂ в) СН₃ – СН = СН – СН = СН – СН₃

б) СН₂ = С – С = СН₂ г) СН₂ = СН – С ≡ С – СН = СН₂

│ │

СН₃ СН₃ д) СН₃ – СН₂ – С – СН₂ – С – СН₃

║ ║

СН₂ СН₂

108. Составьте структурные формулы углеводородов:

а) 2,5-диметилгексадиен-1,5; в) 2,7-диметилоктадиен-3,5;

б) гексадиен-2,4; г) 2-этилпентадиен-1,3.

109. Предложите схему получения изопрена из пентановой фракции нефти.

110. Напишите уравнения реакций получения хлоропрена из метана и необходимых неорганических веществ.

111. Напишите уравнения реакций между следующими веществами:

а) 2-метилбутадиеном-1,3 и бромоводородом;

б) пентадиеном-1,4 и хлором.

112. Напишите уравнения взаимодействия брома со следующими углеводородами:

а) пентадиеном-1,4; б) пентадиеном-1,3.

113. Исходным сырьем для получения хлоропренового каучука является ацетилен: ацетилен → винилацетилен → хлоропрен → полимер хлоропрена.

Напишите уравнения реакций получения хлоропренового каучука. Чем отличается каучук от резины?

114. Вулканизация каучука связана с взаимодействием серы с молекулами каучука. Приведите схему реакции серы с натуральным и бутадиеновым каучуками.

115. Осуществите следующие превращения:

а) СН₂ = СН – СН = СН₂ → ClCH₂ – CHBr – CHBr – CH₃;

б) СН₂ = СН – СН = СН₂ → BrCH₂ – СН₂ – СНCl – СН₂Br.

116. Получите 1,5-гексадиен по реакции Вюрца, по реакции Гриньяра-Вюрца.

117. Предложите пути синтеза бутадиена-1,3, используя в качестве исходного вещества ацетилен:

О ОН О

? │