Качественные реакции на фенолы

В водных растворах одноатомные фенолы взаимодействуют с хлоридом железа(III) с образованием комплексных фенолятов, которые имеют фиолетовую окраску; окраска исчезает после прибавления синильной кислоты

Способы получения

1. Из каменноугольной смолы. Каменноугольную смолу, содержащую в качестве одного из компонентов фенол, обрабатывают вначале раствором щелочи (образуются феноляты), а затем — кислотой.

2. Сплавление аренсульфокислот со щелочью: C₆H₅-SO₃Na + NaOH → C₆H₅-OH + Na₂SO₃

3. Взаимодействие галогенпроизводных ароматических углеводородов со щелочами: C₆H₅-Cl + NaOH → C₆H₅-OH + NaCl

или с водяным паром: C₆H₅-Cl + H₂O → C₆H₅-OH + HCl

Применение фенолов

Фенолы применяют в производстве различных феноло-альдегидных смол, полиамидов, полиарилатов, полиариленсульфонов, эпоксидных смол, антиоксидантов,бактерицидов и пестицидов (например, нитрафен). Алкилфенолы используют в производстве ПАВ, стабилизаторов и присадок к топливам. Двухатомные фенолы и их производные входят в состав дубителей для кожи и меха, модификаторов и стабилизаторов резин и каучуков, применяются для обработки кино- и фотоматериалов. В медицине фенолы и их производные используют в качестве антимикробных (фенол, резорцин), противовоспалительных (салол, осарсол), спазмолитических (адреналин, папаверин), жаропонижающих (аспирин, салициловая кислота), слабительных (фенолфталеин), адреномиметических (мезатон), вяжущих (таннины) и других лекарственных средств, а также витаминов E и P.

Токсичность фенолов варьирует в зависимости от их строения: алкильные заместители в ядре, увеличение их длины и количества, как правило, снижают токсичность. Встречавшиеся в литературу данные о более высокой токсичности крезолов по сравнению фенолом, по-видимому, ошибочны и не подтверждаются последними экспериментами, проведенными на животных. Вредное воздействие алкилфено-лов на организм уменьшается также вследствие их меньшей летучести и растворимости в воде. Растворимость в воде является одной из основных причин загрязнения сточных вод, Образующихся в процессах получения и переработки фенолов, причем вредное действие фенолов проявляется уже при очень незначительных концентрациях. [6]

Фенол горит на воздухе желтым, коптящим пламенем. Токсичность фенола довольно значительна; при концентрациях порядка сотых долей миллиграмма на литр могут наблюдаться хронические общие отравления: он вызывает образование на коже белых пятен в результате онемения кожных покровов. При ожогах следует обожженный фенолом участок кожи не-медленнс.

Альдегиды и кетоны.

Альдегиды и кетоны относятся к карбонильным органическим соединениям.
Карбонильными соединениями называют органические вещества, в молекулах которых имеется группа >С=О (карбонил или оксогруппа).

Общая формула карбонильных соединений:

В зависимости от типа заместителя Х эти соединения подразделяют на: альдегиды ( Х = Н ); кетоны ( Х = R, R' ); карбоновые кислоты ( Х = ОН ) и их производные ( Х = ОR, NH₂, NHR, Hal и т.д.).
Альдегиды - органические соединения, в молекулах которых атом углерода карбонильной группы (карбонильный углерод) связан с атомом водорода. Общая формула: R–CН=O или

R = H, алкил, арил

Функциональная группа –СН=О называется альдегидной.
Кетоны - органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу, соединенную с двумя углеводородными радикалами. Общие формулы: R₂C=O, R–CO–R' или

R, R' = алкил, арил