Органические соединения
Примеры решения задач
Для получения высокомолекулярных соединений существует два основных способа: полимеризация и поликонденсация.
Полимеризация – реакция соединения молекул мономера, протекающая за счет разрыва кратных связей.
Полимеризацию можно изобразить общей схемой:
где R – заместитель, например, R = H, – СН3, Сl, С6Н5 и др.
n – степень полимеризации.
Полимеризация алкадиенов с сопряженными двойными связями (алкадиены-1,3) протекает за счет раскрытия двойных связей в положениях 1,4 или 1,2, например:
Наиболее ценные полимеры (каучуки) получаются при стереорегулярной полимеризации в 1,4-положение в присутствии катализаторов Циглера-Натта [Al(C2H5)3 + ТiCl4]:
Для улучшения свойств каучуков полимеризацию бутадиена-1,3 и изопрена проводят совместно со стиролом, акрилонитрилом, изобутиленом. Такие реакции называются сополимеризациями. Например,
где R = 
– (бутадиен – стирольный каучук),
R = -C º N (бутадиен – нитрильный каучук).
Поликонденсация – реакция образования макромолекул из ди или полифункциональных соединений, сопровождающаяся отщеплением низкомолекулярных продуктов (воды, аммиака, хлорида водорода и др.).
Поликонденсация, в которой участвует только один мономер, называется гомополиконденсацией. Например,
nНО – (СН2)6 – СООН 
(n-1)Н2О + Н – [–О – (СН2)6 –СО –]n – ОН
7-гидроксигептановая полимер
кислота (мономер)
В результате гомополиконденсации 6-аминогексановой кислоты
(e-аминокапроновой кислоты) получается полимер капрон.
Поликонденсация, в которой участвуют два мономера, содержащие различные функциональные группы, называется гетерополиконденсацией. Например поликонденсация между двухосновными кислотами и двухатомными спиртами приводит к получению полиэфиров:
nНООС – R – COOH + nHO – R¢– OH [– OC – R – COOR¢– O –]n + (2n-1) H2O
В результате гетерополиконденсации адипиновой кислоты и гексаметилендиамина получается полиамид (нейлон)
Пример 1.
Сколько структурных звеньев (n) входит в макромолекулу полихлорвинила с молекулярной массой 350000?
Дано:
M m полимера = 350000
Определить количество структурных звеньев – (n).
Решение:
1. Схема реакции:
2. Находим молекулярную массу элементарного звена 
сложением атомных масс элементов, входящих в его состав – 62,5.
3. Находим (n). Делим молекулярную массу элементарного звена: 3500 : 62,5 = 5600
Ответ: n = 5600
Пример 2.
Напишите схему образования димера и тримера изобутилена под действием серной кислоты с учетом механизма этой реакции (катионной полимеризации).
Решение:
Такой процесс полимеризации наблюдал впервые А.М. Бутлеров при действии на изобутилен серной кислоты.
Обрыв цепи в данном случае происходит в результате отщепления протона (Н+).
Реакция идет в присутствии воды, которая захватывает протон, образуя катион гидроксония
.
Контрольные задания
191. Какие полимеры называют термопластичными, термореактивными?
192. Составьте уравнение реакции сополимеризации стирола
C6H5–CH=CH2и бутадиена СH2=CH–CH=СH2. Какими свойствами обладает продукт сополимеризации и где он используется?
193. Составьте уравнения реакции полимеризации пропилена
СH2=СH–CH3и изобутилена H2C=C–CH3.
|
CH3
194. Напишите уравнение реакции поликонденсации адипиновой кислоты HOOC(СH2)4COOH и гексаметилендиамина NH2(СH2)6NH2. Какой продукт образуется, какими свойствами обладает и где он применяется?
195. Какие углеводороды называются диеновыми? Приведите при-меры. Какой общей формулой выражают состав диеновых углеводородов? Составьте схему полимеризации одного из диеновых углеводородов.
196. Какие соединения называют аминами? Составьте схему поли-конденсации адипиновой кислоты и гексаметилендиамина. Как называют полимер, образующийся в результате этой реакции?
197. Рассчитайте молекулярную массу полихлорвинила, если степень полимеризации равна 200. Напишите уравнение реакции полимеризации хлорвинила.
198. Какие соединения называют аминокислотами? Напишите фор-мулу простейшей аминокислоты. Составьте схему поликонденсации аминокапроновой кислоты. Как называют полимер, образующийся в ре-зультате этой реакции?
199. Напишите уравнения реакций получения капрона из аминока-проновой кислоты NH2(CH2)5COOH и найлона из адипиновой кислоты COOH(CH2)4COOH и гексаметилендиамина NH2(CH2)6NH2.
200. Как называются углеводороды, представителем которых является изопрен? Составьте схему сополимеризации изопрена и изобутилена.