Модуль 5. Органические соединения
Тема 12. Теория химического строения
Химическое строение органических соединений как природа и последовательность связей атомов в молекуле (А.М. Бутлеров). Структурные понятия: углеродный скелет, радикал, функциональная группа. Изомерия.
Основы классификации органических соединений по углеродному скелету и функциональным группам. Гомология и гомологические ряды в органической химии. Принципы систематической номенклатуры ИЮПАК.
Квантово-механическое описание химической связи. Перекрывание атомных орбиталей как необходимое условие образования ковалентной связи: σ- и π-связи.
Понятие о механизмах органических реакции. Современная классификация органических реакций: по результату, способу разрыва ковалентной связи и типу атакующего реагента.
Тема 13. Углеводороды всех гомологических рядов
Предельные углеводороды. Строение алканов, причины их пониженной реакционной способности, понятие о важнейших реакциях, их промышленное значение. Механизм свободнорадикальных реакций, цепные реакции и их основные стадии. Понятие о циклоалканах, особенности строения и химические свойства.
Непредельные углеводороды. Классификация непредельных углеводородов (этиленовые, ацетиленовые, диеновые). Особенности строения и реакционная способность. Реакции электрофильного присоединения. Основные понятия химии полимеров (мономер, макромолекула, олигомер, полимер, сополимер).
Ароматические углеводороды. Классификация аренов. Особенности электронного строения аренов. Условия ароматичности, правило Хюккеля. Важнейшие реакции электрофильного замещения (галогенирование, нитрование, сульфирование). Канцерогенность аренов. Классификация, изомерия, номенклатура галогенопроизводных. Галогенопроизводные и экология. Фреоны, ядохимикаты.
Тема 14. Кислородсодержащие соединения
Спирты и фенолы. Классификация, изомерия, номенклатура. Представители многоатомных спиртов и фенолов (этиленгликоль, глицерин, ксилит, сорбит, гидрохинон). Понятие о простых эфирах.
Альдегиды и кетоны. Классификация, изомерия, номенклатура. Электронное строение карбонильной группы. Реакции нуклеофильного присоединения. Нуклеофильное присоединение с отщеплением, образование иминов, оксимов, гидразонов.
Карбоновые кислоты и их производные. Классификация, изомерия и номенклатура. Функциональные производные карбоновых кислот: ангидриды, галогенангидриды, амиды, сложные эфиры. Механизмы реакций этерификации, гидролиза и омыления. Промышленные полиэфиры (лавсан).
Гидроксикарбоновые кислоты как представители гетерополифункциональных производных. Гликолевая, молочная, винная, яблочная, лимонная, изолимонная кислоты.
Тема 15. Азотсодержащие соединения. Углеводы
Важнейшие азотсодержащие функциональные группы: амино-, нитрозо-, нитро-, диазо- и азогруппа. Амины, классификация и номенклатура. Канцерогенность азотсодержащих соединений.
Классификация и номенклатура углеводов. Моносахариды. Понятие о природных гликозидах.
Олиго- и полисахариды. Строение и химические свойства восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов Инверсия сахарозы. Полисахариды (крахмал, целлюлоза). Пищевое и техническое значение полисахаридов. Понятие об искусственных и синтетических подслащивающих веществах.
Тема 16. Аминокислоты, пептиды и белки
Строение, классификация и стереохимия аминокислот. Образование пептидов. Полипептиды и белки. Понятие о первичной, вторичной, третичной и четвертичной структуре белковой молекулы.
Кислотно-основные свойства аминокислот, пептидов и белков (амфотерность, изоэлектрическая точка). Реакции денатурации и гидролиза. Пищевое и техническое значение белков. Понятие о синтетических полиамидах (капрон, нейлон).
Вариант домашней контрольной работы выбирается по таблице 1 в соответствии с ранее выданным шифром, каждый вариант содержит 16 заданий.
Таблица 1