Радикало-функциональная и заместительная номенклатуры спиртов
О.П. Семёнова, П.В. Решетов
МНОГОАТОМНЫЕ АЛИФАТИЧЕСКИЕ И АРОМАТИЧЕСКИЕ СПИРТЫ. ФЕНОЛЫ, ПОЛИАМИНЫ, АМИНОСПИРТЫ.
Методическая разработка к лабораторно – практическому занятию
(для студентов лечебного и педиатрического факультетов)
Саратов
МНОГОАТОМНЫЕ АЛИФАТИЧЕСКИЕ И АРОМАТИЧЕСКИЕ СПИРТЫ. ФЕНОЛЫ. ПОЛИАМИНЫ, АМИНОСПИРТЫ.
Цель занятия:изучение номенклатуры, классификации, строения, и химических свойств спиртов и фенолов, аминов и аминоспиртов.
Студент должен знать:
- классификацию спиртов, фенолов и аминов;
- номенклатуру спиртов, фенолов и аминов;
- строение спиртов, фенолов, аминов и аминоспиртов;
- химические свойства спиртов, фенола, аминов и аминоспиртов.
- роль и значение качественных реакций указанных классов в практической деятельности врача;
Студент должен уметь:
- называть по заместительной номенклатуре спирты, фенолы, амины и аминоспирты;
- исходя из строения, прогнозировать реакционную способность спиртов, фенолов, аминов и аминоспиртов;
Спирты - это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов Н замещены на –ОН группу.
Классификация спиртов
I. По количеству групп ОН различают: одноатомные, двухатомные и многоатомные спирты:
СН3-СН2-ОН
Этанол Этиленгликоль Глицерин
II. По характеру углеводородного радикала различают:
· предельные СН3-СН2-ОН - этанол
· непредельные СН2 = СН-СН2-ОН – пропен-2-ол
· циклические 8
циклогексанол
· ароматические
бензиловый спирт
Гомологический ряд одноатомных спиртов.
Первым членом гомологического ряда спиртов является метанол Н3С – ОН, каждый последующий член гомологического ряда отличается на группу СН2 (гомологическую разницу)
Формула спирта | Название по радикало-функциональной номенклатуре | Название по заместительной номенклатуре |
СН3ОН | метиловый спирт | метанол |
С2Н5ОН | этиловый спирт | этанол |
С3Н7ОН | пропиловый спирт | пропанол |
С4Н9ОН | бутиловый спирт | бутанол |
С5Н11ОН | амиловый спирт | пентанол |
С6Н13ОН | гексиловый спирт | гексанол |
Радикало-функциональная и заместительная номенклатуры спиртов.
Название спиртов по заместительной номенклатуре ИЮПАК образуется от названия соответствующих алканов прибавлением окончания «ол»; по радикало – функциональной номенклатуре название образуется от названия соответствующего радикала с добавлением окончания «-овый спирт».
Нумерация главной цепи начинают с того конца, ближе к которому находится группа ОН.
В зависимости от того, при каком атоме углерода находится гидроксильная группа, различают первичные (пропанол-1), вторичные (пропанол-2) и третичные (2-метилпропанол-2) спирты.
пропанол-1 пропанол-2 2-метилпропанол-2
Изомерия спиртов.
Для спиртов характерна структурная изомерия:
· Изомерия углеродной цепи;
бутанол-1 2-метилпропанол-1
· Изомерия положения функциональной группы.
пропанол-1 пропанол-2