Лекция 2. УГЛЕВОДЫ. МОНОСАХАРИДЫ

1. Определение. Общая характеристика.

2. Классификация.

3. Моносахариды – химическое строение.

4. Изомерия моносахаридов: стереоизомеры (L-, D-, α-, β-формы), оптические изомеры (кресло, ванна). Таутомерные формы – полуацетальные (циклические: пиранозные и фуранозные).

5. Физические свойства.

6. Химические свойства (реакции карбонильной группы, гидроксильных групп, специфические свойства).

1. Углеводами называют природные органические соединения, имеющие, как правило, общую формулу C_m(H₂O)_n, где m и n≥3, откуда и возникло их название.

Углеводы широко распространены в природе. Они входят в состав клеток и тканей всех растительных и животных организмов и по массе составляют основную часть органического вещества на Земле. На долю углеводов приходится около 80% сухого вещества растений и около 20% животных.

2.Классификация.В зависимости от способности к гидролизу все углеводы делятся на:

а). Моносахариды или простые сахара – углеводы, молекулы которых не подвержены гидролизу.

б). Олигосахариды– углеводы, из молекул которых при гидролизе образуется от 2 до 10 одинаковых или различных моносахаридных остатков.

в). Полисахариды – углеводы, из молекул которых при гидролизе образуется от десятков тысяч и выше одинаковых или различных моносахаридов.

Моносахариды

Моносахариды по числу углеродных атомов в молекуле делятся на триозы (С₃Н₆О₃), тетрозы (С₄Н₈О₄), пентозы (С₅Н₁₀О₅), гексозы (С₆Н₁₂О₆), гептозы (С₇Н₁₄О₇) и октозы (С₈Н₁₆О₈).

Моносахариды являются гетерофункциональными соединениями. В их молекулах одновременно содержатся и карбонильная (альдегидная или кетонная), и несколько гидроксильных групп, т.е. моносахариды представляют собой полигидроксикарбонильные соединения – полигидроксиальдегиды и полигидроксикетоны. В зависимости от этого моносахариды подразделяются на альдозы (в моносахариде содержится альдегидная группа) и кетозы (содержится кетогруппа). Например: глюкоза – это альдоза, а фруктоза – это кетоза.

глюкоза (альдоза) фруктоза (кетоза)

Если объединить два последние признаки классификации, то глюкоза – это альдогексоза, а фруктоза – кетогексоза. Большинство встречающихся в природе моносахаридов – это пентозы и гексозы.

Моносахариды изображаются в виде проекционных формул Фишера, т.е. в виде проекции тетраэдрической модели атомов углерода на плоскость чертежа. Углеродная цепь в них записывается вертикально. У альдоз наверху помещают альдегидную группу, у кетоз – соседнюю с карбонильной первичноспиртовую группу. Атом водорода и гидроксильную группу при асимметрическом атоме углерода располагают на горизонтальной прямой.

Асимметрический атом углерода находится в образующемся перекрестье двух прямых и его обозначают *. С групп, расположенных вверху, начинают нумерацию углеродной цепи: