Качественные реакции на мыло
1. Выделение свободных высших жирных кислот. Около 1 г мыла растворяют в 8-10 см3 воды при нагревании. К полученному раствору прибавляют 3-4 см3 5%-ного раствора серной кислоты. При этом выделяется осадок нерастворимых высших жирных кислот.
2. Действие солей мгоговалентных металлов. К 3 см 3 0,5%-ного раствора мыла прибавляют несколько капель 10%-ного раствора хлористого кальция. Наблюдают образование осадка нерастворимых кальциевых солей высших жирных кислот.
G Техника безопасности.При омылении жира используют достаточно концентрированные растворы едкого натра, которые при попадании на кожу или слизистые оболочки могут вызвать сильное раздражение и даже химические ожоги. В этом случае места поражения следует промыть обильно струей воды, затем 1%-ным раствором уксусной кислоты (находится в уголке по технике безопасности) и опять обильно водой.
Углеводы
Моносахариды. Строение моносахаридов. Стереохимия моносахаридов.
D- и L-ряды. Кольчато-цепная таутомерия моносахаридов. Аномеры. Эпимеры. Характер окисных колец. Мутаротация моносахаридов. Получение моносахаридов: гидролиз ди- и полисахаридов, альдольная конденсация, оксинитрильный синтез, распад по Руффу, взаимные переходы в щелочных, водных растворах. Реакции с фенилгидразином, переход от альдоз к кетозам. Условия проведения реакций.
Дисахариды. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Инверсия сахарозы, условия проведения.
Полисахариды. Строение крахмала и клетчатки. Гидролиз крахмала: условия проведения, продукты гидролиза, взаимодействие с иодом. Пентозаны. Получение фурфурола. Нахождение в природе и использование полисахаридов.
Синтез b-пентаацетилглюкозида
Уравнения основных реакций:
Реактивы
Основные.
| Глюкоза (безводная) | 5 г |
| Уксусный ангидрид | 23 см3 |
Вспомогательные.
| Ацетат натрия (безводный) | 2,5 г |
| Дистиллированная вода | 200 см3 |
| Этиловый спирт | 50 см3 |
| Лед |
Посуда и приборы
| Колба круглодонная (100 см3) | 2 шт. |
| Обратный холодильник шариковый | 1 шт. |
| Трубка хлоркальциевая | 1 шт. |
| Чашка фарфоровая со ступкой | 1 шт. |
| Стакан ( 500 см3) | 1 шт. |
| Стеклянная палочка | 1 шт. |
| Установка для вакуум-фильтрования | 1 шт. |
| Электроплитка | 1 шт. |
| Водяная баня | 1 шт. |
Выполнение синтеза
Тщательно растирают и смешивают в фарфоровой чашке со ступкой 5 г растертой в порошок безводной глюкозы с 265 г безводного ацетата натрия. Смесь помещают в круглодонную колбу емкостью 100 см3 и добавляют при размешивании 23 см3 уксусного ангидрида. Колбу соединяют с обратным холодильником, закрытым хлоркальциевой трубкой (Приложение В, рис. 3), и нагревают на кипящей водяной бане в течение 2,5 часа при периодическом перемешивании реакционной смеси (путем покачивания вместе со штативом).
По окончании реакции жидкость выливают тонкой струей (при размешивании) в стакан, в который предварительно помещают около 200 см3 воды со льдом. Выпавшую массу белого цвета тщательно размешивают стеклянной палочкой и оставляют на 1,5 часа под слоем воды. В это время происходит гидролиз не вступившего в реакцию уксусного ангидрида. Затем b-пентаацетилглюкозид (белую кристаллическую массу) отфильтровывают на установке для вакуум-фильтрования (Приложение В, рис. 4), хорошо отжимают на фильтре и перекристаллизовывают из этилового спирта.
Для перекристаллизации требуется примерно 50 см3 этилового спирта. Растворение производят в колбе, снабженной обратным холодильником (Приложение В, рис. 3), на кипящей водяной бане. Если при кипячении раствора вещество полностью не растворяется, то через верх внутренние трубки холодильника приливают еще некоторое количество растворителя. Дальнейший принцип работы с приготовленным горячим раствором обычен и описан в /9, 27-29/.