Укажите типы химических связей в молекулах. Расставьте заряды у
ВОПРОСЫ ДЛЯ ПОДГОТОВКИ К К-1 ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ
ХИМИИ
(дневное отделение ФПТ)
Введение
1. Причины многообразия органических соединений.
2. Понятие электроотрицательности, зависимость характера химической связи от электроотрицательности атомов.
3. Понятие ковалентной связи. Типы ковалентной связи в молекулах: полярная, неполярная, донорно-акцепторная (по способу образования). Ионная связь. Привести примеры.
4. Типы разрыва ковалентной связи в молекулах и характер образующихся при этом частиц (радикалы и ионы). Привести примеры.
5. Электрофилы и нуклеофилы. Привести примеры.
6. Типы химических реакций в органической химии: замещения, присоединения, перегруппировки, расщепления и отщепления. Привести примеры.
7. Классификация органических соединений по строению углеродного скелета (ряды). Привести примеры.
8. Классификация органических соединений по функциональным группам (классы). Привести примеры.
9. Валентность атома углерода в органических соединениях (объяснение), Электронное строение и Sp3- гибридизация атома углерода (на примере метана) , sp2 – гибридизация (на примере этилена), sp- гибридизация (на примере ацетилена). Углы между σ- связями. Привести примеры.
10. Алканы.Определение класса, общая формула, гомологический ряд.
11. Изомерия и номенклатура алканов. Привести примеры. Первичные, вторичные и третичные атомы углерода.
12. Способы получения алканов (промышленные и лабораторные)
13. Реакции замещения для алканов (галогенирование, сульфирование, нитрование). Примеры. Порядок замещения атомов водорода.
14. Реакции расщепления алканов: крекинг на примере пентана. Каков механизм этой реакции?
15. Алкены.Определение класса, общая формула, гомологический ряд.
16. Изомерия и номенклатура алкенов. Привести примеры.
17. Способы получения алкенов (промышленные и лабораторные) Правило Зайцева.
18. Реакции присоединения к алкенам: гидрирование, галогенирование, гидролиз. Правило Марковникова (присоединение НХ к несимметричным алкенам).
19. Реакция полиприсоединения для алкенов. Радикальный механизм реакции полимеризации на примере полимеризации пропена.
20. Реакции окисления алкенов (мягкого и жесткого). Примеры.
21.. Диеновые углеводороды. Общая формула. Номенклатура, классификация по расположению
кратных связей. Особенности строения сопряженных диенов.
22. Реакция Дильса-Альдера для диеновых углеводородов.
23. Полимеризация диеновых углеводородов. Каучуки и резины. Применение в полиграфии.
24.Алкины.Определение класса, общая формула, гомологический ряд.
25. Изомерия и номенклатура алкинов. Привести примеры.
26. Способы получения ацетилена (пиролиз метана и этана, гидролиз карбида кальция, )
и его гомологов (дегидрогалогенирование вицинальных и геминальных
дигалогенпроизводных, взаимодействие ацетиленидов с галогенпроизводными).
27. Реакции присоединения для алкинов: гидрирование, галогенирование,
гидролиз, взаимодействие с уксусной и цианистоводородной кислотами, гидрогалогенирование,
димеризация и тримеризация.
28. Реакции замещения для алкинов с образованием ацетиленидов металлов.
29. Ароматические соединения. Электронное строение бензола.
30. Классификация ароматических соединений. Привести примеры.
31. Способы получения бензола (циклотримеризация ацетилена, циклодегидрогенизация алканов,
сплавление солей бензойной кислоты со щелочью) и его гомологов (алкилирование бензола).
32. Реакции замещения для ароматических соединений: галогенирование, сульфирование,
нитрование, алкилирование. Привести примеры.
33. Правила ориентации в ароматическом ядре: ориентанты I и II рода.
Привести примеры реакций.
34. Реакции окисления гомологов бензола с образованием ароматических карбоновых кислот.
Задачи.
35. Напишите все изомеры пентана, гексана, бутена, пентена и пентина.
36. Из какого алкилгалогенида можно по реакции Вюрца получить 2,2,3,3,-тетраметилбутан?
37. Написать все продукты крекинга н-бутана и н-пентана.
38. Привести механизм радикального замещения на примере хлорирования бутана и 2-метилпропана.
39. Напишите схему окисления кислородом воздуха гексена-2.
40. Напишите схему мягкого окисления пентена-2.
41. При жестком окислении алкена С5Н10 образуются ацетон СН3 –С(О)-СН 3 и карбоновая кислота.
Напишите формулу этой кислоты и исходного алкена.
42. Углеводород С8Н14 при жестком окислении образует ацетон СН3-С(О)-СН3 и щавелевую кислоту
НООС-СООН. Напишите структурную формулу углеводорода, назовите его и напишите схему
реакции окисления.
43. При окислении углеводорода С9Н16 образуются ацетон и малоновая кислота НООС-СН2-СООН.
Напишите его структурную формулу и схему реакции окисления.
44. Напишите схему получения хлоропренового каучука. Для чего используют резины на основе
этого каучука в полиграфии?
45. Приведите схему полимеризации винилхлорида. Для чего используют ПВХ в
полиграфии?
46. Получите из метана 1,3-бутадиен и приведите схему его полимеризации.
47. Напишите реакцию полимеризации изопрена. Применение каучука в полиграфии.
48. Получите из метана поливинилацетат (ПВА). Его применение в полиграфии.
49. Получите из метана поливиниловый спирт (ПВС). Применение в полиграфии.
50. Получите из метана полиэтилен (ПЭ). Его применение.
51. Получите из пропана полипропилен (ПП). Его применение в полиграфии.
52. Получите из метана 1,1-дибромэтан.
53. Получите из метана 1,2-дибромэтан.
54. Получите из метана 1,2-дибром-1,2-дихлорэтан.
55. Получите из метана 1,1,2,2-тетрахлорэтан.
56. Получите из метана толуол. Его применение в полиграфии.
57. Получите из метана о-ксилол и п-ксилол. Применение в полиграфии.
58. Получите из метана полистирол (винилбензол). Его применение в упаковке.
59. Какие углеводороды получатся при алкилировании по Фриделю-Крафтсу бензола:
а) бромистым этилом; б) бромистым изопропилом; в) 2-бром-2-метилпропаном?
Напишите схемы реакций.
60. Напишите схемы окисления толуола и о-ксилола.
61. Получите из толуола: м-нитробензойную кислоту; п-нитробензойную кислоту.
62. Напишите схемы бромирования этилбензола: а) в присутствии FeCl3 ; б) при УФ-облучении.
По каким механизмам идут эти реакции?
63. Получите из бензола: о-хлорнитробензол; м-хлорнитробензол.
64. Получите из этилбензола: м-нитробензойную кислоту; п-нитробензлйную кислоту.
65. Получите из бензола: бензолсульфокислоту; 3-бром-5-нитробензойную кислоту; 4-хлор-3-
нитробензолсульфокуслоту.
66. Получите из толуола 2-хлор-4-нитробензойную кислоту; 4-нитро-2-сульфобензойную кислоту.
67. Какие соединения получатся при сульфировании этилбензола; о-нитротолуола; нитробензола?
68. Получите из толуола: 2,4-динитробензойную кислоту; о-нитробензойную кислоту; п-
нитробензойную кислоту.
69.Укажите типы гибридизации атомов углерода и углы между σ-связями:
СН2=СН-С≡СН СН2=СН-СН2- СН3-СН=СН2 СН2=СН-СН=СН2
70. Назовите радикалы: │ │
СН2=СН- СН2=СН-СН2- СН3-СН-СН3 С6Н5-СН2- СН3-СН2-СН-СН3
│
СН3-СН-СН3 СН3-С-СН3 и т.д.
│ │
СН2- СН3
Укажите типы химических связей в молекулах. Расставьте заряды у
атомов (целые или частичные), укажите смещение электронной пары:
H3C – CH3 Cl-ClO=O CH3-Cl CH3COONa
H
│
[ СН3-О-Н ] Br [CH3-N-CH3] Cl и т.д.
│ │
Н H
72. Напишите цепь превращений (см. приложение)
73. Назовите соединения (см. приложение)