Указания к лабораторной работе №11

СЕМИПАЛАТИНСКАЯ государственная медицинская академия

Методические рекомендации к проведению лабораторного занятия

Специальность:0501301 Общая медицина

Дисциплина:химия

Кафедра: химии и технологии лекарств

Высшее базовое медицинское образование, курс – 1

Тема №10: Альдегиды и кетоны. Карбоновые и дикарбоновые кислоты.

Составители: доцент Гавриленко И.В.

ст. преп. Майжанова Т.К.

преп. Павлова Н.И.

Семипалатинск 2007

Утверждена

на заседании кафедры химии и технологии лекарств

Протокол № ____

От «_____ » ________ 2007 г.

Заведующая кафедрой химии

и технологии лекарств, доцент ___________ И.В. Гавриленко

Тема №11: Гетерофункциональные органические соединения. Таутомерия. Стереоизомерия.

2. Цель:Изучить строение отдельных представителей гетерофункциональных соединений: гидрокси-, оксо-, фенолокислот и их специфические свойства, кето-енольную таутомерию и стереоизомерию

3. Задачи обучения. Научить писать проекционные формулы Фишера и уравнения реакций характеризующие химические свойства оксо- и гидроксикислот, практически выполнять некоторые качественные реакции. Изучение темы способствует формированию знаний о специфических свойствах алифатических гетерофункциональных соединений, как основы для понимания их метаболических превращений в организме.

4. Основные вопросы темы:

1. Гетерофункциональные соединения, их классификация и реакционная способность.

2. Гидрокислоты (молочная, b-, g-гидроксимасляная, g-гидроксивалериановая). Структура и свойства. Биологическая роль гидроксикислот.

3. Многоосновные гидроксикислоты: яблочная, лимонная – метаболиты нашего организма.

4. Оксокислоты (пировиноградная, ацетоуксусная, a-кетоглутаровая, щавелевоуксусная ).

5. Салициловая кислота

6. Кето-енольная таутомерия.

7. Стереоизомерия

Методы обучения и преподавания:

Определение входного уровня знаний, беседа по теме занятия, работа в парах - выполнение лабораторной работы и оформление отчета. Итоговый контроль знаний.

Указания к лабораторной работе №11

Тема: Гетерофункциональные органические соединения. Таутомерия. Стереоизомерия.

Опыт №1. Реакция Уффельмана на молочную кислоту.

В пробирку вносят 10-12 капель реактива Уффельмана (по 5-6 капель раствора фенола и хлорного железа), имеющего фиолетовую окраску, добавляют 1-2 капли молочной кислоты и взбалтывают. Появляется зеленовато-желтое окрашивание, обусловленное образованием молочно-кислого железа.

3 С₆Н₅ОН + FeCl₃ ® (С₆Н₅О)₃Fe + 3 HCl

(С₆Н₅О)₃Fe + 3CH₃CHOHCОOH ® (CH₃CHOH–COO)₃Fe + 3С₆Н₅ОН

Сделайте вывод.

Опыт №2. Доказательство наличия двух гидроксигрупп в виннокаменной кислоте.

В пробирку помещают 5-6 капель 10%-ного раствора гидроксида натрия, 1-2 капли 5% раствора сернокислой меди СuSО₄ и 8-10 капель сегнетовой соли (двойная соль калия натрия виннокаменной кислоты). Происходит растворение гидрата окиси меди с образованием алкоголята меди синего цвета. Химизм реакции:

2NaOH + CuSO₄ ®Na₂SO₄ + Cu(OH)₂

Сделать вывод.

Опыт №3. Получение средней и кислой солей виннокаменной кислоты.

В пробирку наливают 5-6 капель 1% раствора виннокаменной кислоты и прибавляют 1-2 капли 5% раствора едкого калия. Содержимое пробирки перемешивают стеклянной палочкой (создание центров кристаллизации) до появления осадка кислой соли виннокаменной кислоты (1). После этого в пробирку добавляют несколько капель 5% раствора NaOH до растворения осадка. Образуется хорошо растворимая в воде двойная соль калия натрия виннокаменной кислоты (2), называемая сегнетовой солью.

1.

2.

Сделайте вывод из наблюдаемых явлений

6. Литература:

1. Н.А. Тюкавкина, Ю.П. Бауков. Биоорганическая химия. М., 1991. с.68-82, 230-238, с. 246, с. 256-267

2. Н.А. Тюкавкина. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. 1985., с. 138-142, 154-156

3. П.А. Верболович. Практикум по органической, физической и коллоидной химии. 1973., раб. 78 (1), 79, 80.

7. Контроль:

1. Напишите уравнение реакции переаминирования (трансаминирования) между 2-аминопропановой и a-кетоглутаровой кислотами

2. Укажите аналитический эффект качественной реакции на молочную кислоту.

3. Напишите специфические реакции, протекающие при нагревании a-, b-, g- гидроксикислот

4. Напишите проекционные формулы энантиомеров молочной и яблочной кислот. Как определяется их принадлежность к D или L-стереохимическим рядам?