Крім того для насичених вуглеводнів характерна ізомерія положення замісників.

Крім того для насичених вуглеводнів характерна ізомерія положення замісників. - student2.ru Крім того для насичених вуглеводнів характерна ізомерія положення замісників. - student2.ru
2-хлорпентан 3-хлорпентан

Номенклатура.

Назви перших чотирьох насичених вуглеводнів (метан, етан, пропан, бутан) виникли випадково. Починаючи з С5Н12, назви алканів утворені від грецьких або латинських числівників, які вказують кількість карбонових атомів у молекулі даного насиченого вуглеводню, з додаванням до цих назв суфіксу – ан (табл. 1). Але такий спосіб найменування не дає змоги називати алкани більш складної будови.

вторинний
Атоми Карбону, які входять до складу молекул вуглеводнів та їх похідних у залежності від кількості сполучених з ними інших карбонових атомів, можуть бути первинними, вторинними, третинними і четвертинними. Атом Карбону, зв’язаний лише з одним іншим атомом Карбону, називається первинним, з двома – вторинним, з трьома – третинним, з чотирма – четвертинним.

четвертинний
третинний
первинний
Крім того для насичених вуглеводнів характерна ізомерія положення замісників. - student2.ru

Якщо від молекули насиченого вуглеводню відняти один атом Гідрогену, то утвориться частина молекули, яка називається одновалентним радикалом. Одновалентні радикали мають один неспарений електрон. Назва радикала утворюється з назви відповідного насиченого вуглеводню шляхом заміни в його назві суфікса -ан на –ил (-іл). Наприклад:

Крім того для насичених вуглеводнів характерна ізомерія положення замісників. - student2.ru Крім того для насичених вуглеводнів характерна ізомерія положення замісників. - student2.ru Крім того для насичених вуглеводнів характерна ізомерія положення замісників. - student2.ru Крім того для насичених вуглеводнів характерна ізомерія положення замісників. - student2.ru
ізопропіл ізобутил втор-Бутил трет-Бутил
Крім того для насичених вуглеводнів характерна ізомерія положення замісників. - student2.ru Крім того для насичених вуглеводнів характерна ізомерія положення замісників. - student2.ru Крім того для насичених вуглеводнів характерна ізомерія положення замісників. - student2.ru
ізопентил неопентил трет-Пентил
           

Для назви органічних речовин комісією Міжнародної спілки теоретичної і прикладної хімії (IUPAC) були розроблені правила систематичної (наукової) номенклатури. Згідно з цими правилами, назву вуглеводню дають таким чином.

1. У молекулі вуглеводню вибирають основний – найдовший і найскладніший (який має найбільше число відгалужень) – карбоновий ланцюг:

Крім того для насичених вуглеводнів характерна ізомерія положення замісників. - student2.ru

2. Нумерують атоми Карбону основного ланцюга. Нумерацію здійснюють послідовно з того кінця ланцюга, який дає радикалу найменший номер. Якщо існує кілька алкільних радикалів, то порівнюють величину цифр двох можливих послідовних нумерацій. Та нумерація, в якій першою зустрічається менша цифра, ніж в другій послідовній нумерації, вважається “меншою” і використовується для складання назви вуглеводню:

Крім того для насичених вуглеводнів характерна ізомерія положення замісників. - student2.ru

Нумерація справа наліво буде “меншою”, ніж нумерація зліва направо.

3. Називають вуглеводневі радикали, які утворюють бічні ланцюги. Перед назвою кожного радикала ставлять цифру, яка вказує номер Карбонового атома головного ланцюга, біля якого знаходиться даний радикал. Цифру від назви відділяють дефісом. Назви алкільних радикалів перелічують в алфавітному порядку. Якщо вуглеводень має в своєму складі кілька однакових радикалів, то записують у порядку зростання номери Карбонових атомів, біля яких стоять ці радикали. Цифри відділяють одну від одної комами. Після цифр записують префікси: ди- (якщо однакових радикалів два), три- (коли однакових радикалів три), тетра- , пента- і т.д. (якщо однакових радикалів відповідно чотири, п’ять і т.д.). Префікси вказують, скільки однакових радикалів має даний вуглеводень. Після префікса ставлять назву радикала. У тому випадку, якщо два однакових радикали знаходяться біля одного Карбонового атома, номер цього атома Карбону ставиться у назві двічі. Замісники перелічують у порядку зростання «старшинства» або за алфавітним порядком. Алкільна група тим старша, чим менше атомів Карбону вона містить (наприклад, метильна група старша за етильну).

4. Називають вуглеводень основного пронумерованого карбонового ланцюга, пам’ятаючи при цьому, що назви всіх насичених вуглеводнів мають суфікс -ан.

Крім того для насичених вуглеводнів характерна ізомерія положення замісників. - student2.ru

Крім систематичної для назви насичених вуглеводнів використовують ще раціональну номенклатуру. За цією номенклатурою насичені вуглеводні розглядаються як похідні метану, в молекулі якого один або декілька атомів Гідрогену заміщені на радикали. Назву насиченого вуглеводню за раціональною номенклатурою утворюють таким чином: називають за ступенем складності всі радикали, які знаходяться біля атома Карбону найбільшою кількістю замісників, а потім додають основу – слово “метан”. За «метан» береться найбільш заміщений на радикали атом Карбону. Наприклад:

Крім того для насичених вуглеводнів характерна ізомерія положення замісників. - student2.ru Крім того для насичених вуглеводнів характерна ізомерія положення замісників. - student2.ru
тетраметилметан диметилетилметан

3. Способи добування.

Основними джерелами алканів є нафта та супутній природний газ. Природний газ містить тільки леткі алкани, тобто алкани з низькою молекулярною масою, і складається здебільшого з метану, значно меншої кількості етану, пропану та вищих алканів.

Фракційною перегонкою нафти добувають різні фракції. Кожна фракція є складною сумішшю алканів з різною кількістю атомів Карбону. Виділення індивідуальних сполук зі збільшенням у них кількості атомів Карбону стає все складнішим завданням, оскільки зростає кількість ізомерних сполук і зменшується різниця в їх фізичних властивостях. Тому застосовують синтетичні методи добування алканів. Найважливіші з них такі:

1. Гідрування ненасичених вуглеводнів. Насичені вуглеводні можна добути з ненасичених, тобто таких, що містять подвійні або потрійні зв’язки, приєднуючи до останніх Гідроген. Цю реакцію, яка називається – гідруванням, або гідрогенізацією, провадять у присутності каталізаторів (Рt, Рd, Nі, Сu, NіО та ін.):

Крім того для насичених вуглеводнів характерна ізомерія положення замісників. - student2.ru

Метод гідрування ненасичених вуглеводнів широко застосовується для синтезу розгалужених алканів, у тому числі тих, які містять четвертинні атоми Карбону.

2. Відновлення галогенопохідних. Відновлення галогенопохідних насичених вуглеводнів гідрогеном за наявності каталізатора, атомами Гідрогену в момент виділення або гідроген йодидом:

Крім того для насичених вуглеводнів характерна ізомерія положення замісників. - student2.ru

Крім того для насичених вуглеводнів характерна ізомерія положення замісників. - student2.ru .

3. Реакція Вюрца. З синтетичних способів добування насичених вуглеводнів найбільше значення має дія металічного натрію на галогеналкіли (реакція Вюрца):

Крім того для насичених вуглеводнів характерна ізомерія положення замісників. - student2.ru .

4. Електроліз водних розчинів солей карбонових кислот (синтез Кольбе). Кольбе, а згодом інші дослідники показали, що при електролізі водних розчинів одноосновних насичених карбонових кислот або їх лужних солей утворюються насичені вуглеводні:

Крім того для насичених вуглеводнів характерна ізомерія положення замісників. - student2.ru .

5. Сплавляння солей карбонових кислот з лугами (синтез Дюма). При сплавлянні солей карбонових кислот з лугами або натронним вапном (суміші Са(ОН)2 і NаОН) відбувається їх декарбоксилування і одночасно утворюються насичені вуглеводні:

Крім того для насичених вуглеводнів характерна ізомерія положення замісників. - student2.ru .

6 Гідрування оксиду карбону. У 1902 р. П. Сабатьє пропускаючи суміш оксиду карбону й гідрогену в об’ємному співвідношенні 1:3 над подрібненим нікелем, одержав найпростіший вуглеводень метан:

Крім того для насичених вуглеводнів характерна ізомерія положення замісників. - student2.ru .

7. Дія води на карбід алюмінію.

Крім того для насичених вуглеводнів характерна ізомерія положення замісників. - student2.ru .

8. Гідроліз реактивів Гріньяра.

Якщо додати розчин алкілгалогеніду в сухому діетиловому етері до металічного Магнію і перемішати, то відбувається бурхлива реакція. Розчин каламутніє, починає кипіти, а металічний Магній поступово розчиняється. Утворений розчин отримав назву реактиву Гріньяра. Це один з найважливіших органічних реагентів.

СН3І + Mg → CH3MgI

CH3MgI + HOH → CH4 + Mg(OH)I

Використання реактиву Гріньяра зумовлене його високою реакційною здатністю. Він активно реагує з різними неорганічними сполуками, в тому числі з водою, вуглекислим газом, киснем і великою кількістю органічних сполук.

Наши рекомендации