Одержання насичених вуглеводнів

а) Лабораторні методи

1. Розчинення алюміній карбіду у воді за нагрівання:

Al₄C₃ + 12H₂O → 3CH₄↑ + 4Al(OH)₃

2. Дія металічного натрію на галогенопохідні насичених вуглеводнів (реакція Вюрца):

СН₃-Сl + 2Na + Cl-CH₃ → C₂H₆ + 2NaCl

СН₃-Сl + 2Na + Cl-CH₂-CH₃ → C₃H₈ + 2NaCl

3. Дія лугів на солі карбонових кислот:

СН₃СООNa + NaOH ^t CH₄↑ + Na₂CO₃

4. Гідрування галогенопохідних насичених вуглеводнів:

СН₃-СН₂-Cl + H-H ^{t, kt} СН₃-СН₃ + HCl

б) Промислові методи

Одержують із природних сполук: природного газу, нафти, кам’яного вугілля.

1. Гідрування кам’яного вугілля:

С + 2Н₂ ^{500ºC, kt} СН₄

2. Каталітичне гідрування бурого вугілля:

С + Н_{2(надлишок)} ^{t, kt} C_nH_2n+2

^{(суміш насичених вуглеводнів)}

3. Одержання з водяного газу:

СО + _(2n+1)H₂ ^{t, kt} C_nH_2n+2 + Н₂О

Завдання для самоконтролю

16. Як дається назва насиченим вуглеводням

17. Назвати сполуки складу: С₂Н₆, С₄Н₁₀, С₅Н₁₂, С₇Н₁₆, С₉Н₂₀.

18. Як називається група СН₂?

19. Що називається гомологічним рядом?

20. Які речовини називаються гомологами?

21. Написати структурні та напівструктурні формули для пентану, гексану, октану, нонану, декану.

22. Які хімічні властивості характерні для гомологів метану? Написати рівняння реакцій.

23. Одержати трьома способами пентан, октан.

24. Парафін для свічок складається переважно з вуглеводню, що містить у молекулі 25 атомів Карбону. Складіть молекулярну формулу сполуки та рівняння реакції її горіння.

25. Насичений вуглеводень має густину парів за повітрям 4,414. Визначте формулу насиченого вуглеводню.

Ізомерія насичених вуглеводнів

Радикали та їх назви

Радикали – частинки, які в результаті розриву зв’язку мають неспарені електрони.

Н₂ Н : Н → Н^∙ + ^∙Н

Радикали дуже реакційно здатні.

Загальна формула радикалів: С_nH_2n+1

n=1 СН₃ – метил n=6 С₆Н₁₃ – гексил

n=2 С₂Н₅ – етил n=7 С₇Н₁₅ – гептил

n=3 С₃Н₇ – пропіл n=8 С₈Н₁₇ – октил

n=4 С₄Н₉ – бутил n=9 С₉Н₁₉ – ноніл

n=5 С₅Н₁₁ – пен тил n=10 С₁₀Н₂₁ – декіл

Назва радикалів походить від назв насичених вуглеводнів із зміною суфікса –ан на суфікс –ил або –іл.

Явище ізомерії, ізомери

Префікс ізо- означає «однаковий».

Явище ізомерії – це явище існування речовин з однаковим якісним і кількісним складом, але різною будовою та властивостями.

Ізомери – це сполуки, що мають однакову молекулярну формулу, але різну будову і властивості.

Для насичених вуглеводнів характерний лише один вид ізомерії: розгалуження карбонового (вуглецевого) ланцюга.

Молекула метану СН₄ – змінити даний ланцюг не можна, оскільки в молекулі є лише один атом Карбону.

Формула етану С₂Н₆, структурна формула якого СН₃-СН₃, також не можна змінити карбоновий ланцюг.

Формула пропану С₃Н₈, структурна формула – СН₃-СН₂-СН₃. Якщо умовно закрити один атом Карбону, то залишиться два атома, а третій атом опустити від першого або від другого атома Карбону:

СН₂ СН₃ СН₃ СН₂

СН₃ СН₃

Таким чином можна групи СН₃ можна розвернути і одержати лінійну формулу СН₃-СН₂-СН₃.

СН₂ СН₃ СН₃ СН₂

СН₃ СН₃

СН₃-СН₂-СН₃ СН₃-СН₂-СН₃

Отже, не можна радикали ставити до першого та до останнього атомів Карбону, оскільки можна одержати лінійну формулу.

Тому ізомерія насичених вуглеводнів починається з бутану:

Структурна формула: СН₃-СН₂-СН₂-СН₃

Ізомер: СН₃ СН СН₃

СН₃

Правила називання ізомерів

1. Вибрати найдовший ланцюг і починати нумерувати потрібно з того боку, де ближче знаходиться радикал.

_{1 2 3}

СН₃ СН СН₃

СН₃

2. Вказати номер атома Карбону біля якого знаходиться радикал.

_{1 2 3}

СН₃ СН СН₃

СН₃

2-

3. Дати назву радикалу.

_{1 2 3}

СН₃ СН СН₃

СН₃

2-метил

4. Дати назву основному карбоновому ланцюгу.

_{1 2 3}

СН₃ СН СН₃

СН₃

2-метилпропан

Якщо радикалів декілька, то:

а) два однакових радикала записується префікс ди- і називається радикал, наприклад:

1 2 3 4 5

СН₃ СН СН₂ СН СН₃

СН₃ СН₃

^{2,4-диметилпентан}

б) три однакових – префікс три- і назва радикала, наприклад:

_{1 2 3 4 5}

СН₃ СН СН СН СН₃

СН₃ СН₃ СН₃

^{2,3,4-триметилпентан}

1 2 3 4 5 6

в) чотири однакових – префікс тетра- і назва радикала, наприклад:

СН₃ СН СН СН СН СН₃

СН₃ СН₃ СН₃ СН₃

^{2,3,4,5-тетраметилгексан}

г) кілька неоднакових радикала – записують за алфавітним порядком, наприклад:

_{1 2 3 4 5 6 7 8}

СН₃ СН СН₂ СН СН₂ СН СН₂ СН₃

СН₃ С₂Н₅ СН₃

^{4-етил-2,6-диметилоктан}

Написання формул ізомерів за їх назвами

Наприклад: 2,2-диметилбутан.

1) записувати формулу потрібно починати з основного ланцюга (в даному прикладі – це бутан): С-С-С-С;

_{1 2 3 4}

2) пронумерувати атоми Карбону: С-С-С-С;

3) додати радикали до відповідних атомів Карбону:

1 2 3 4

СН₃

С С С С

СН₃

4) додати до кожного атома Карбону таку кількість атомів водню, щоб Карбон був чотиривалентним:

1 2 3 4

СН₃

СН₃ С СН₂ СН₃

СН₃

Завдання для самоконтролю

26. Яка формула дає більше інформації про молекулу вуглеводню – молекулярна чи структурна? Дайте обґрунтовану відповідь.

27. Що таке радикали?

28. Що називається явищем ізомерії?

29. Які речовини називають ізомерами? Навести приклади.

30. Скласти формули речовин: 3,5-диметилгептан;

3,3,4-триметилгексан; 3-етил-2-метил-4-пропілгептан.

31. Написати всі ізомери гептану і дати їм назви.

32. Скільки сполук представлено такими структурами:

С С С С С С

С С С С С С

С С С С С С С С

С С

С С С С

С С С С С С С С

Складіть їхні молекулярні формули.

33. Знайдіть формули ізомерів і гомологів серед наведених формул:

СН₃ СН СН₂ СН₃ СН₃ СН₂ (3) СН₃

(1) СН₃ (2) СН₃ СН₃ СН СН₃

(4) СН₄ (5) СН₃ СН₃

СН₃ С СН₃ (6) СН₃ С СН₂ СН₃

СН₃ СН₃