Номенклатура органических соединений. В органической химии используются эмпирическая (тривиальная), рациональная и систематическая номенклатуры.
В органической химии используются эмпирическая (тривиальная), рациональная и систематическая номенклатуры.
Эмпирическая (тривиальная) номенклатура – это случайные, исторически сложившиеся названия органических соединений, обычно указывающие или на их природный источник, или на какое-либо их свойство, обратившее на себя в первую очередь внимание химика, впервые получившего это соединение. В настоящее время так называются только наиболее часто используемые соединения, например, ацетон (диметилкетон, пропанон), уксусная кислота (этановая кислота) и т. д.
Рациональная номенклатура учитывает строение называемого соединения. Так, в органической химии долгое время применялась номенклатура, основным принципом которой было обозначение всех изомеров и гомологов как производных родоначальника ряда, в случае предельных углеводородов – метана.
Основные принципы современной систематической номенклатуры были приняты в 1892г. на съезде химиков в Женеве. На последующих съездах в эту номенклатуру были внесены изменения и дополнения. Последние изменения и дополнения были приняты на съездах химиков в 1957г. и в 1965г. в Париже (номенклатура ИЮПАК – International Union of Pure and Applied Chemistry – Международный союз теоретической и прикладной химии).
Например:
СН3
1 2׀ 3 4
СН3– СН – СН2– СН3
2- метилбутан (систематическая номенклатура)
диметилэтилметан (рациональная номенклатура)
изопентан (эмпирическая номенклатура).
В соответствии с международной систематической номенклатурой названия органических соединений слагаются из словесных обозначений частей, их структуры и знаков, указывающих способ связей этих частей. Основная часть названия соединения состоит из названия самой длинной неразветвленной цепи атомов углерода. Число углеродных атомов в цепи (кольце) обозначается:
1) первые четыре имеют эмпирические названия:
«мет» – 1 атом,
«эт» – 2 атома,
«проп» – 3 атома,
«бут» – 4 атома;
2) далее названия образуют из греческих и латинских числительных:
пент – 5 нон – 9
гекс – 6 дек – 10
гепт – 7 ундек – 11
окт – 8 додек – 12
и т. д.
Самая длинная неразветвленная цепь нумеруется, начиная с того конца, к которому ближе радикал – заместитель или функциональная группировка.
С помощью суффиксов или префиксов обозначают класс соединения. Например, суффикс «ан» входит в названия предельных соединений (пропан С3Н8 , гептан С7Н14 ), «ен» - соединений с двойной связью в основной цепи (этен СН2 = СН2 ), «диен» - с двумя двойными связями между атомами углерода ( бутадиен-1,3 СН2=СН–СН=СН2 ), «ин» - соединений с тройной связью ( пропин СН2 – С СН ), «ол» - спиртов (этанол С2Н5ОН ), «аль» - альдегидов ( метаналь О
НС ),
Н
«он» - кетонов (пропанон О
׀׀
СН3 – С – СН3 ),
Названия карбоновых кислот производят от названия углеводорода, добавляя окончание -овая- и слово «кислота».
С помощью суффикса «ил» обозначают соответствующие предельные радикалы (например, С2Н5 – этил), «енил» - непредельные радикалы (С2Н3 – этенил).
Функциональным группам, входящим в состав соединений присвоены соответствующие названия, например: CООН – карбокси, SO3H – сульфо, ОН – гидрокси, NH2 – амино, NO – нитрозо. Число одинаковых заместителей обозначают приставками ( ди-, три-, тетра- и т. д.), с помощью цифр обозначают порядковые номера углеродных атомов, у которых имеются боковые цепи или функциональные группы. Для обозначения боковых цепей и функциональных групп используются дефисы, запятые, скобки. В качестве примера приведем название одного соединения
6 5 4 3 2 1
СН3– СН– СН2– СН– СН2– СН2ОН
׀ ׀
СН3 Br
3-бром- 5-метилгексанол-1.