Перечень практических навыков

ГОсударственный медицинский университет г.семей

КОНТРОЛЬНО-ИЗМЕРИТЕЛЬНЫЕ СРЕДСТВА

ДЛЯ ИТОГОВОЙ ОЦЕНКИ ЗНАНИЙ, УМЕНИЙ И НАВЫКОВ ПО ДИСЦИПЛИНЕ «ХИМИЯ», 1 КУРС

СПЕЦИАЛЬНОСТИ «ОБЩАЯ МЕДИЦИНА»

Тесты (в отдельной папке).

Вопросы зачета, экзамена

Вопросы экзамена:

Вопросы рубежного контроля №1

Химическая термодинамика.Химическая термодинамика – основа биоэнергетики. Связь между обменом веществ и энергией в организме. Основные понятия термодинамики. Первое начало термодинамики. Внутренняя энергия. Энтальпия. Закон Гесса. Следствия из закона Гесса. Термохимические уравнения. Термохимические расчеты и их использование для энергетической характеристики биохимических процессов.

Направленность процессов. Термодинамически обратимые и необратимые процессы жизнедеятельности. Второе начало термодинамики. Энтропия. Объединенное начало термодинамики. Свободная энергия Гиббса. Термодинамика живых систем. Экзергонические и эндергонические процессы, протекающие в организме. Химическое равновесие. Смещение химического равновесия. Принцип Ле-Шателье.

Кинетика химических реакций.Скорость реакции. Зависимость скорости реакции от различных факторов. Закон действующих масс. Кинетическая классификация химических реакций. Молекулярность и порядок реакций. Правило Вант-Гоффа. Особенности температурного коэффициента для биологических процессов. Катализ и его виды.

Биологическая роль кислотно-основного катализа. Структура и особенности ферментов. Кинетика ферментативных реакций. Биологическая роль ферментативного катализа.

Учение о растворах. Определение и классификация растворов. Насыщенные растворы, растворимость. Законы Генри и Сеченова. Растворимость газов в крови и тканевых жидкостях. Ненасыщенные растворы. Концентрация растворов. Расчет концентрации дезинфицирующих средств, приготовление антисептических растворов. Растворы неэлектролитов. Коллигативные свойства разбавленных растворов неэлектролитов. Диффузия. Осмос, осмотическое давление, закон Вант-Гоффа, осмос в живых системах. Закон Рауля. Следствия из закона Рауля. Особенности коллигативных свойств растворов электролитов. Изотонический коэффициент. Гипо-, гипер- и изотонические растворы в медицинской практике. Роль осмоса и осмотического давления в биологических системах. Плазмолиз и гемолиз. Растворы электролитов. Теория электролитической диссоциации. Закон разведения Оствальда. Теория сильных электролитов. Электролиты в живом организме. Кислотно-основное равновесие. Протолитическая теория Бренстеда-Лоури. Ионное произведение воды. Водородный показатель рН. Колориметрический метод определения рН. рН и рОН растворов слабых и сильных электролитов.

Буферные растворы.Буферные системы. Механизм буферного действия с точки зрения теории электролитической диссоциации и протолитической теории. Основные уравнения буферных систем. Расчет рН буферных систем, уравнения Гендерсона-Гессельбаха. Емкость буферных систем, факторы, влияющие на буферную емкость. Буферные системы крови. Кислотно - щелочное равновесие биологических жидкостей. Белковый буфер. Влияние рН на биологические процессы организма.

Химическая связь.Типы химических связей. Метод валентных связей (ВС). Метод молекулярных орбиталей (МО). Характеристики ковалентной связи. Типы гибридизации атомных орбиталей и структура молекул. Водородная связь, ее медико-биологическое значение.

Комплексные соединения. Описание комплексных соединений с точки зрения валентных связей. Биологическая роль комплексных соединений. Биокомплексы. Координационная теория Вернера. Представление о строении металлоферментов и других биокомплексов (гемоглобин, хлорофилл), их биологическая роль. Константы нестойкости (устойчивости) комплексных ионов. Комплексные соединения железа, кобальта, никеля, хрома, марганца, их биологическая роль.

Биогенные элементы.Общая характеристика биогенных s-элементов. Соединения s-элементов, применяемые в медицине. Общая характеристика биогенных р-элементов. Биологическая роль кислорода. Применение кислорода и озона в медицине, роль озона в природе. Бактерицидное действие озона и пероксида водорода. Применение соединений серы в медицине. Применение хлоридов, бромидов, иодидов и фторидов в медицине. Бактерицидное действие йода, хлора и хлорной извести. Фторсодержащие зубные пасты. Роль галогенов для живого организма. Общая характеристика биогенных d-элементов. Биологическое значение хрома, марганца, железа, кобальта, никеля, меди, цинка и молибдена.

Окислительно-восстановительные процессы.Электродный потенциал. Уравнение Нернста. Окислительно-восстановительные электродные потенциалы. Диффузный и мембранный потенциалы и их биологическая роль. Роль ОВР в жизнедеятельности организма. Цепь переноса электронов при биологическом окислении (тканевом дыхании). Ионоселективные электроды на основе твердых и жидких мембран, их использование для определения концентрации ионов в биологических жидкостях. Редокс-электроды. Потенциометрическое титрование. Применение потенциометрии в биолого-медицинских исследованиях.

Физико-химические основы поверхностных явлений.Поверхностные явления на границе раздела фаз. Адсорбция на подвижной поверхности раздела фаз. Уравнение Гиббса. Поверхностно-активные (ПАВ) и поверхностно-неактивные (ПНВ) вещества. Ориентация молекул в поверхностном слое. Адсорбция на неподвижной поверхности раздела фаз. Уравнения Ленгмюра и Фрейндлиха. Хемосорбция. Ионообменная адсорбция. Применение в медицине. Основы хроматографии. Применение в биологии и в медицине.

Физико-химические свойства дисперсных систем.Дисперсные системы. Классификация и методы получения. Строение мицеллы. Свойства дисперсных систем. Электрофорез, электроосмос. Применение в медицине. Методы очистки коллоидных растворов. Коагуляция коллоидных систем. Коллоидная защита. Грубодисперсные системы: аэрозоли, суспензии, эмульсии.

Высокомолекулярные соединения.Структура и классификация ВМС. Ограниченное и неограниченное набухание, зависимость набухания от различных факторов. Вязкость растворов ВМС. Уравнения Штаудингера и Марка-Куна-Хаувинка. Вязкость крови и других биологических жидкостей. Осмотическое давление растворов ВМС, уравнение Галлера. Полиэлектролиты. Изоэлектрическая точка и методы ее определения. Мембранное равновесие Доннана. Онкотическое давление плазмы и сыворотки крови. Высаливание, коацервация, ее биологическое значение. Застудневание. Синерезис.

Вопросы рубежного контроля №2.

Классификация органических соединений.Основные классы органических веществ. Функциональные группы, органические радикалы. Углеводороды. Радикальное замещение как основное химическое свойство алканов. Галогенирование и радикальное окисление. Реакции электрофильного присоединения ненасыщенных соединений. Правило Марковникова. Особенности электрофильного присоединения к сопряженным системам. Реакции электрофильного замещения. Ориентирующее влияние заместителей в ароматическом ядре на направление замещения. Правила замещения.

Спирты, амины, азо- и диазосоединения. Химические свойства спиртов. Реакции алкилирования спиртов. Амины. Основные свойства аминов. Дезаминирование соединений с первичной аминогруппой. Алкилирование аммиака и аминов. Биологическая роль реакций алкилирования. Азо- и диазосоединения.

Оксосоединения.Альдегиды и кетоны. Электронное строение карбонильной группы. Реакции нуклеофильного присоединения. Галоформные реакции. Биологическое значение этих процессов. Карбоновые кислоты. Электронное строение карбоксильной группы. Влияние строения группы на направление реакций нуклеофильного замещения. Реакции ацилирования. Ацилирующие агенты. Ацилфосфаты и ацилкофермент А - природные ацилирующие реагенты. Биологическая роль реакций ацилирования.

Гетерофункциональные органические соединения. Аминокислоты. Белки.Аминоспирты. Галогензамещенные и гидроксикислоты. Их биологическая роль. Аминокислоты, их биологическое значение. Химические особенности амино- и гидроксикислот. Лактамы , лактоны и их гидролиз. Реакции элиминирования. Оксокислоты. Реакции декарбоксилирования. Их биологическая роль. Альфа - аминокислоты. Строение, номенклатура, стереоизомерия, классификация. Химические свойства. Биосинтетические пути образования альфа-аминокислот. Биологически важные реакции альфа-аминокислот. Образование петидов из альфа-аминокислот. Строение пептидной группы. Гидролиз петидов. Первичная структура белков. Гидролиз белков. Природа внутримолекулярной водородной связи. Вторичная, третичная, четвертичная структура белков.

Углеводы.Моносахариды и их классификация. Стереоизомерия. Формулы Фишера и Хеуорса. Циклоцепная таутомерия. Важнейшие представители моносахаридов. Химические свойства моносахаридов. Аминосахара и их производные - нейраминовые и сиаловые кислоты. Олиго- и полисахариды. Дисахариды. Образование и строение дисахаридов, циклоцепная таутомерия. Восстановительные свойства дисахаридов. Гидролиз дисахаридов. Полисахариды. Гомополисахариды. Гетерополисахариды. Состав и строение. Биологическое значение полисахаридов.

Гетероциклические соединения.Пяти- и шестичленные гетероциклы. Гетероциклы с одним гетероатомом. Общие представления о тетрапиррольных соединениях (порфин, гем). Биологические важные производные пиридина – никотинамид, пиридоксаль. Гетероциклы с двумя и более гетероатомами. Пиразолон-5 - основа ненаркотических анальгетиков. Гидроксипурины. Алкалоиды.

Нуклеиновые кислоты.Пиримидиновые и пуриновые азотистые основания. Рибо – и дезоксирибонуклеозиды. Рибо- и дезоксирибонуклеотиды. Строение, номенклатура, гидролиз. Моно-, ди- и трифосфаты нуклеозидов. Нуклеозидциклофосфаты – цАМФ, ц-ГМФ и внутриклеточные биорегуляторы. Нуклеотидный состав ДНК и РНК. Гидролиз нуклеиновых кислот. Вторичная структура ДНК Роль комплементарных взаимодействий в биологических функциях ДНК. Виды РНК.

Липиды. Классификация липидов. Омыляемые липиды. Ацилглицерины. Их строение, состав, номенклатура, свойства. Основные высшие жирные кислоты (насыщенные и ненасыщенные). Их особенности. Глицерофосфолипиды. Фосфатидная кислота. Фосфатидилсерин, фосфатидилэтаноламин и фосфатидилхолин как структурные компоненты клеточных мембран. Понятие о сфинго- и гликолипидах. Неомыляемые липиды. Терпены и стероиды. Биологическая роль стероидов. Стерины. Холестерин. Витамины группы Д. Желчные кислоты. Понятие о стероидных гормонах.

Ситуационные задачи

1. Вычислить массовую долю сахара в растворе, состоящем из 50 г сахара и 200 г воды
2. Рассчитать молярную концентрацию эквивалента хлорида магния, если в 500 мл раствора содержится 0,95 г соли MgCl₂
3. Рассчитать молярную концентрацию раствора в 250 мл которого содержится 0,73 г хлороводорода
4. Определить титр раствора гидроксида натрия, в 2 л которого содержится 0,20 г NaOH
5. Вычислить массу серной кислоты, необходимую для приготовления 200 мл раствора с эквивалентной концентрацией 0,010 моль/л
6. При взаимодействии 1,6 г брома с водородом по реакции Вr₂ + Н₂ = 2НВr выделилось 0,72 кДж теплоты вычислить энтальпию образования бромводорода НВг.
7. Записать математическое выражение первого следствия из закона Гесса для химических реакций:

а) 2SO₂(г) + О₂(г) = 2SO₃(г) + DН

б) Fе₂О₃(к) + 3 СО (г) = 2 Fе(к) + 3 СО₂(г) + DН

с) С₆Н₁₂О₆(т) = 2 СО₂ (г) + 2С₂Н₅ОН(ж) + DН

1. Вычислить тепловой эффект реакции превращения глюкозы, протекающий в организма: С₆Н₁₂О₆(к) + 6О₂(г) = 6СО₂ (г) + 6 Н₂О(ж) + DН, если DН_обр(глюкозы) = -1273 кДж/моль; DН_обр(СО₂) = -393,5 кДж/моль, DН_обр(Н₂О) = -236 кДж/моль
2. Стакан молока содержит 8 г белков, 12 г углеводов, 4 г жира. Вычислить калорийность стакана такого молока, если пищевая ценность 1г белков и углеводов составляет 4,1 ккал, жира – 9,2 ккал.
3. По изменению величины энергии Гиббса для следующих химических реакций, определить возможность их протекания в прямом направлении:

1) СаСО₃ (т) = СаО(т) + СО₂(г) DG =129 кДж

2) 3 Аl(к) + 3Fе₃О₄ (к) = 3Fе (к) + 4 Аl₂О₃ (к) DG =-3285 кДж

3) N₂О₄(г) = 2 NО₂ (г) DG =0 кДж

4) 2НJ(г) + Сl₂(г) = 2НСl (г) + J₂ (к) DG =-194 кДж

5) N₂(г) + 3Н₂(г) = 2 NН₃(г) DG =-3285 кДж

Какая из возможных реакций при одинаковых условиях будет иметь небольшую скорость?

1. Вычислить концентрацию ионов водорода и рН в растворах следующих веществ:

1) 0,001 моль/л НNО₃

2) 0,0001 моль/л КОН

3) 0,02 моль/л NН₄ОН, если a = 0,005

4) 0,05 моль/л СН₃СООН, если a = 0,02

Указать реакцию среды в каждом из выше указанных растворов.

1. Вычислить рН раствора, в 500 мл которого содержится 1,26 г НNО_3.
2. Вычислить рН буферной смеси полученной при смешивании 10 мл СН₃СООН с концентрацией 0,1 моль/л и 5 мл ацетата натрия той же концентрации. рК_{кислоты} = 4,74
3. Определить заряд комплексного иона, степень окисления, координационное число комплексообразователя в соединениях: К[Ag(CN)₂], Fe₄[Fe(CN)₆]₃, [Co(NH₃)₅NO₂]Cl₂, [PtCl₂(NH₃)₄]SO₄, [Ni(H₂O)₆]SO_4.
4. Вычислить потенциал медного электрода при 18⁰С, погруженного в раствор своей соли с концентрацией 0,1 моль/л. е⁰_Сu= +0,34 В.
5. Изоэлектрическая точка белка пепсина находится при рН =2. Укажите, при каком из предложенных значений рН степень набухания и скорость желатинирования будет: а) максимальной, б) минимальной?

рН₁ = 1,8; рН₂= 2,0; рН₃ = 5,0; рН= 3,0

1. Разместите по мере увеличения основности следующие соединения: n-метиланилин, анилин, n-нитроанилин. Дайте объяснения различной основности соединений.
2. Какие соединения получаются при взаимодействии пропаналя с метиловым спиртом? Напишите уравнение реакции.
3. Сложный эфир фенилсалициалат применяется внутрь при кишечных заболеваниях и гидролизуется в щелочной среде кишечника. Напишите уравнение гидролитического расщепления фенилсалицилата.
4. Напишите уравнение реакции переаминирования (трансаминирования) между 2-аминопропановой и a-кетоглутаровой кислотами
5. Какие дипептиды можно получить из метионина и гистидина? Напишите их формулы и назовите.
6. Укажите в какой области значений рН находится изоэлектрическая точка трипептида Лей-Глу-Вал.
7. Какие продукты образуются при взаимодействии α-D-глюкопиранозы с метанолом в безводной кислой среде? Напишите схему реакции с помощью формул Хеуорса.
8. Какие свойства глюкозы проявляются в реакции «серебряного зеркала»? На чем основано определение глюкозы в биологических жидкостях?
9. Напишите строение мальтозы с помощью формул Хеуорса.

26. Напишите строение лактозы с помощью формул Хеуорса

1. Напишите строение нуклеозида тимидина. Укажите, в какой таутомерной форме находится тимин.
2. Напишите строение нуклеотида уридин-5-фосфат, укажите типы связей в нем.
3. Напишите строение цитидина и укажите в нем N-гликозидную связь

Перечень практических навыков

Студент должен владеть навыками:

- приготовления растворов заданной концентрации, определения плотности и рН растворов;

- приготовления буферных растворов с заданным значением рН, определения буферной емкости;

- проведения качественных реакций на катионы и анионы биогенных элементов;

- классификации органических соединений и проведения качественных реакций на функциональные группы.

Для проведения практических навыков необходимо решение следующих вопросов:

· определить количество студентов;

· определить экспертов;

· подготовить аудиторию, определить ответственного преподавателя и лаборанта аудитории;

· организовать рабочие места, оснащенные необходимым оборудованием, реактивами, приборами и аппаратурой и др.;

· подготовить документацию для приема практических навыков (протокола сдачи, задания для студентов по каждому этапу, информационный лист для экспертов с критериями оценки каждого шага задания и их балльной оценкой).

Информация для студента

· студент в процессе подготовки к сдаче практических навыков знакомится с примерным перечнем заданий и планом прохождения этапов;

· студент регистрируется, получает у экспертов лист с заданием и, после ознакомления, приступает к выполнению, согласно плану прохождения этапов;

· при выполнении заданий студент должен строго соблюдать последовательность своих действий, обозначенных в критериях; по ходу выполнения задания четко и кратко комментировать свои действия;

· следит за временем; по истечении времени, отведенного на задание, покидает этап, независимо от того, выполнил или не выполнил задание;

• при выполнении заданий студенту необходимо соблюдать технику безопасности и правила работы в химической лаборатории;
• соблюдать технику безопасности и правила работы с электрическим оборудованием;
• по мере выполнения задания студент должен набрать в итоге 100 баллов.

Рубежный контроль №1

Практический навык №1.