Химические свойства алканов. Гомологический ряд алканов Формула Название Радикал Название радикала CH4 Метан CH3 – Метил C2H6 Этан

Гомологический ряд алканов

Формула	Название	Радикал	Название радикала
CH4	Метан	CH3 –	Метил
C2H6	Этан	C2H5 –	Этил
C3H8	Пропан	C3H7	Пропил
C4H10	Бутан	C4H9	Бутил
C5H12	Пентан	C5H11	Пентил
C6H14	Гексан	C6H13	Гексил
C7H16	Гептан	C7H15	Гептил
C8H18	Октан	C8H17	Октил
C9H20	Нонан	C9H19	Нонил
C10H22	Декан	C10H21	Децил

Физические свойства:от метана до бутана – газы (используют, например, для поджигания в конфорках на кухне, для заправки автомобилей); от пентана до углеводорода с количеством атомов углерода =20 – жидкости (керосин, бензин); дальше – твердые вещества (например, парафин в свечках).

Получение алканов.

Наиболее важные источники углеводородов в природе – природный газ (на 75 – 95% состоит из метана), нефть, каменный уголь.

В лабораторных условиях углеводороды получают следующими способами:

1) Получение метана из карбида алюминия.

- при гидролизе Al₄C₃

Al₄C₃ +H₂O ® CH₄­ + Al(OH)₃;

- при взаимодействии с кислотами

Al₄C₃ + HCl ® CH₄­ + AlCl₃

Al₄C₃ +H₂SO₄ ® CH₄­ + Al₂(SO₄)₃;

2) Получение метана из простых веществ

С + 2Н₂ « СН4 (условие – температура, давление и катализатор – метал платиновой группы (Ni, Pt, Pd)

3) Гидрирование (присоединение Н₂) непредельных углеводородов (алкинов и алкенов)

- из этилена получаем этан:

СН₂=СН₂ + Н₂ ® СН₃–СН₃ (при условии: температура и катализатор Ni)

- из ацетилена получаем этан:

СНºСН + 2Н₂ ® СН₃–СН₃ (при условии: температура и катализатор Ni)

4) реакция Вюрца – взаимодействие галогеналканов с натрием, сопровождающаяся удлинением углеродной цепи

- из хлорметана:

2СН₃Cl + 2Na ® СН₃–СН₃ + 2NaCl (при условии: температура)

- их хлорэтана:

2C₂H₅Cl + 2Na ® C₄H₁₀ + 2NaCl (условие: температура)

В промышленности используют в основном хлоралканы и бромалканы.

5) Декарбоксилирование (реакция Дюма) – удаление карбоксильной группы при сплавлении твердых солей карбоновых кислот и твердых щелочей. Это реакция укорочения углеродной цепи.

- получение метана из ацетата натрия

СН₃–СООNa + NaOH ® CH₄ + Na₂CO₃ (условие: температура)

- получение этана из пропионата калия

СН₃–СН₂–СООК + КОН ® СН₃–СН₃ + К₂CO₃ (условие: температура)

6) электролиз растворов солей карбоновых кислот

2СН₃–СООNa + 2Н₂О ® СН₃–СН₃ + 2СО₂ + Н₂ + 2NaOH (под действием электричества)

2СН₃–СН₂–СООК + 2Н₂О ® СН₃–СН₂–СН₂–СН₃ + 2СО₂ + Н₂ + 2КOH

Химические свойства алканов

1. Реакции замещения.

а) галогенирование (практическое значение имеет хлорирование и бромирование) – протекает у алканов по радикальному механизму.

Свободные радикалы – частицы, имеющие неспаренные электроны и обладающие неиспользованными валентностями.

- образование хлорметана из метана

СН₄ + Cl₂ ® СН₃Cl + HCl (условие: освещение hʋ)

- образование 2-бромпропана из пропана

СН₃–СН₂–СН₃ + Вr₂ ® СН₃–СН–СН₃ + HBr (условие: освещение hʋ)

Br

Механизм реакций предельных углеводородов с галогенами довольно сложный и происходит по типу цепной реакции – реакция с цепью последовательных превращений.

Н H

| |

Н – С – Н +Cl₂ ® H – C – Cl +HCl – образование хлорметана

| |

Н H

Реакция будет протекать пока все атомы водорода в молекуле метана не заменятся атомами хлора.

Н H

| |

Н – С – Н +Cl₂ ® H – C – Cl +HCl – образование дихлорметана

| |

Сl Cl

Н H

| |

Сl – С – Н +Cl₂ ® Cl – C – Cl +HCl – образование трихлорметана

| |

Сl Cl

Cl Cl

| |

Сl – С – Н +Cl₂ ® Cl – C – Cl +HCl – образование тетрахлорметана

| |

Сl Cl

б) нитрование (реакция Коновалова)

СН₄ + НNO₃ (разб.) ® СН₃NO₂ + H₂O – образование нитрометана (условие: температура)

СН₃–СН₂–СН₃ + НNO₃ ® СН₃–СН–СН₃ + H₂O

|

NO₂

- образование 2-нитропропана (условие: температура)

2. Реакции отщепления.

а) дегидрирование (отщепление водорода с образованием алкенов)

СН₃–СН₃ ® СН₂=СН₂ + Н₂ (получение этена из этана; условие – температура, катализатор Ni, Cr₂O₃)

б) дегидроциклизация (ароматизация) – отщепление водорода и образование циклического углеводорода

- образование бензола из гексана:

С₆Н₁₄ ® С₆Н₆ + 4Н₂ (условие: температура, металл платиновой группы)

- образование толуола (или метилбензола) из гептана:

С₇Н₁₆ ® С₆Н₆–СН₃ + 4Н₂

3. Термические преобразования

а) пиролиз – реакция разложения углеводорода

СН₄ ® С + 2Н₂ (образуется сажа, используемая в промышленности, например, для производства автопокрышек; условие – температура 1000 ºС)

С₂Н₆ ® 2С + 3Н₂ (условие – температура 1000 ºС)

При условии кратковременного нагревания до температуры 1500 ºС и резкого охлаждения метан разлагается до ацетилена (промышленный способ получения)

СН₄ ® СНºСН + 3Н₂

б) крекинг: реакция образования из алкана с длинной углеродной цепью алкана с меньшей углеродной цепью и алкена. Разрыв происходит » посередине цепи.

С₈Н₁₈ ® С₄Н₁₀ (бутан) + С₄Н₈ (бутен) (условие – температура)

в) изомеризация – перестройка цеи с образованием более разветвленного алкана (условие – температура и катализатор AlCl₃):

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃ ®

СН₃

|

® СН₃ – С – СН₂ – СН – СН₃ (образование из октана 2,2,4-триметилпентана)

| |

СН₃ СН₃

Данная реакция важна в производстве бензина, т.к. увеличивает его октановое число, т.е. качество топлива.

4. Окисление

а) горение

СН₄ + О₂ ® СО₂ + Н₂О

Данную реакцию мы можем наблюдать при горении газа в конфорках на плите.

Общая формула горения алканов:

С_nH_2n+2 + O₂ ® nCO₂ + (n+1) H₂O

б) каталитическое окисление алканов

СН₃–СН₂–СН₂–СН₃ + О₂ ® 2 СН₃СООН + Н₂О (катализатор – MnO₂ и температура) – образование уксусной кислоты из бутана.

5. Конверсия метана

СН₄ + Н₂О « СО + 3Н₂ (условие протекания: 800ºС, катализатор – металлы платиновой группы). В результате реакции образуется синтез-газ.