Ця реакція є якісною на феноли!
Б. Реакції ароматичного кільця.
1. Електрофільне заміщення
Феноли дуже легко вступають у реакції електрофільного заміщення з утворенням орто- і пара-продуктів. Однак, зупинити реакцію на стадії утворення монопохідного – неможливо. При взаємодії розведеної нітратної кислоти з фенолом утворюються о- і n-нітрофеноли. При нітруванні фенолу утворюється відразу тринітрозаміщений продукт – пікринова кислота (2,4,6-тринітрофенол). При галогенуванні фенолу у водному розчині під дією хлорної або бромної води утворюються відповідні тригалогенофеноли. Навіть такий слабкий електрофіл, як нітрозоній-катіон NO+ (який виникає в підкисленому розчині нітритної кислоти), перетворює фенол у його n-нітрозопохідне:
2. Гідрування
Феноли при нагріванні у присутності каталізаторів приєднують гідроген, утворюючи циклогексаноли:
.
3. Окиснення
Відбувається досить легко, навіть киснем повітря і супроводжується зміною забарвлення. Гідроксо група підвищує сприйнятливість кільця до окиснювачів. Склад продуктів окиснення залежить від природи окиснювача й умов перебігу реакції. У результаті дії перекису водню утворюються дво- та триатомні феноли.
Дія більш енергійних окиснювачів (хромова суміш) приводить до утворення п-бензохінону.
Порівняння властивостей фенолів і спиртів. Феноли відрізняються від спиртів добре вираженими кислотними властивостями і легкою окислюваністю. Подібно до третинних спиртів феноли не можуть окислюватися ні в альдегіди, ні в кетони або кислоти з тією ж кількістю карбонових атомів.
Ароматичні сполуки, які містять гідроксильну групу в бічному ланцюзі, проявляють властивості типових спиртів, зберігаючи здатність вступати в реакції електрофільного заміщення в ароматичному кільці. Нижче наведені типові приклади ароматичних спиртів:
Багато з них входять до складу природних ефірних масел, головним чином у вигляді складних ефірів.
За способом добування і властивостями ароматичні спирти принципово не відрізняються від спиртів аліфатичного ряду. Наприклад, бензиловий спирт (С6Н5–СН2ОН) можна добути з хлористого бензилу кип’ятінням його з водою у присутності калій карбонату.
На відміну від фенолів ароматичні спирти, подібно до спиртів аліфатичного ряду, легко окислюються в альдегіди або кетони, утворюють прості і складні ефіри, не утворюють забарвлених комплексів із хлорним залізом і стійких у воді алкоголятів.
Більшість ароматичних спиртів має приємний запах, тому їх застосовують як ароматизатори в парфумерії.
Представники
Фенол – безбарвна кристалічна речовина з характерним запахом, на повітрі набуває червонувато-коричневого забарвлення внаслідок окиснення, отруйний, потрапляючи на шкіру викликає опіки. Водний розчин використовують як антисептик. Використовується для добування барвників, пластмас, лікарських препаратів, ароматизуючих речовин.
Крезол – використовують для добування штучних смол, синтезу барвників і виготовлення дезінфікуючих засобів.
Тимол – вилучається з деяких естерних масел і застосовується як антисептик у зубних пастах.
ВНА ( від англ. Butylated hydroxyanisole) – суміш 2- та 3-трет-бутил-4-метоксифенолу, а також ВНТ (butylated hydroxytoluene) – 2,6-ди(третбутил)-4-метилфенол – застосовується для захисту харчових продуктів від окиснення (насамперед олій та жирів).
Гербіцид 2,4-ДУ – натрієва сіль 2,4-дихлорофеноксиоцтової кислоти.
Пентахлорфенолят натрію С6Сl5ONa – фунгіцид, що додають у промислові води для запобігання росту в них слизевих грибів та водоростей. Розчин також використовують для просочування деревини щоб запобігти її руйнуванню грибами та термітами.
Бензиловий спирт С6Н5СН2ОН – тверда речовина, розчинна в етанолі, не розчинний у воді. Використовують як запашну речовину, фіксатор запаху, розчинник у парфумерній промисловості.
Пірокатехін (1,2-дигідроксибензен) – міститься у багатьох рослинах (смола букового дерева), має сильний характерний запах і використовується в медицині для лікування захворювань дихальних шляхів і туберкульозу. Також його використовують як проявник у фотографії та для добування адреналіну.
Резорцин (1,3-дигідроксибензен) – використовується для виготовлення барвників, пластмас, як антисептик, для лікування екзем, сечового міхура, а 1,3-дигідрокси-4-гексилбензен – як антигельмінтний препарат.
Пірогалол (1,2,3-тригідроксибензен) – добувають з галової кислоти. Застосовується як поглинач кисню в газовому аналізі, а також для фарбування волосся та хутра.