Красители типа трифенилметана
Красящими свойствами обладают такие производные трифенилметана, которые имеют в кольцах амино- или окси-группы (ауксохромные группы). Получаются такие соединения путем конденсации ароматических альдегидов (или других соединений, содержащих карбонильную группу – кетонов, ангидридов) с ароматическими аминами или фенолами.
Например, малахитовый зеленый
H-C6H4-N(CH3)2 | ||||
+ | H-C6H4-N(CH3)2 | H2O + | ||
бензальдегид | диметиланилин |
Это соединение бесцветно и носит название лейкосоединения. Для получения окраски его окисляют (обычно прямо на ткани), и образовавшийся карбинол помещают в кислую среду.
О | H+Cl- H2O+Cl- + | ||
(ткань обрабатывается лейкосоединением, смачивается раствором окислителя).
У образовавшегося иона карбония положительный заряд распределяется между тремя атомами (С, N, N), которые находятся по концам цепи сопряжения. Таким образом, аминные или окси-группы удлиняют цепь сопряжения, т.е. играют роль ауксохромов.
Кристаллический фиолетовый(получают из кетона Михлера)
+H-C6H4-N-(CH3)2 | HCl Cl- + -H2O | ||
4,4-бис-(диметиламино)бензофенон | |||
Здесь положительный заряд распределяется между С и тремя атомами азота. Цепь сопряжения еще длиннее, окраска более интенсивная.
Фенолфталеин
+ | ||||
H2O+ | ||||
2 NaOH -2H2O | бесцветный | |||
малиновый |
В данном случае образуется анион, где отрицательный заряд распределяется между двумя кольцами.
К красителям этого ряда относятся также фуксин, аурин, родамины, флуоресцеин, эсзин и др.
Полициклические ароматические углеводороды с конденсированными ядрами
Это соединения, имеющие в составе молекулы несколько спаянных ароматических колец.
нафталин | антрацен | фенантрен | пирен |
Наибольшее значение имеют соединения ряда нафталина, антрацена, фенантрена. Для составления названия их гомологов и производных, кольца нумеруют. Порядок нумерации всегда постоянный (см.выше). У нафталина положения 1,4,5,8 равноценны и часто обозначаются буквой , положения 2,3,6,7 тоже равноценны, они обозначаются буквой .
Получение
Технический способ получения нафталина, антрацена, фенантрена оснван на их выделении из соответствующих фракций каменноугольной смолы.
Синтетически способы получения – обычные для ароматических углеводородов – технического значения не имеют (реакция Фриделя-Крафтса, Вюрца-Фиттига).
Физические свойства
Твердые бесцветные вещества, легко возгоняются, в воде нерастворимы.