Химические свойства простых эфиров
Распространенность в природе
Природный водород состоит из двух стабильных изотопов - протия 1Н, дейтерия 2Н и трития 3Н. По-другому дейтерий обозначают как D, а тритий как Т. Возможны различные комбинации, например НТ, HD, TD, H2, D2, T2. Водород больше распространен в природе в виде различных соединений с серой (H2S), кислородом (в виде воды), углеродом, азотом и хлором. Реже в виде соединений с фосфором, йодом, бромом и другими элементами. Входит в состав всех растительных и животных организмов, нефти, ископаемых углей, природного газа, ряда минералов и пород. В свободном состоянии встречается очень редко в небольших количествах – в вулканических газах и продуктах разложения органических остатков. Водород является самым распространенным элементом во Вселенной (около 75%). Он входит в состав Солнца и большинства звезд, а также планет Юпитера и Сатурна, которые в основном состоят из водорода. На отдельных планетах водород может существовать в твердом виде.
4.Простые эфиры — органические вещества, имеющие формулу R-O-R1, где R и R1 — углеводородные радикалы. Следует однако учитывать, что такая группа может входить всостав других функциональных групп соединений, не являющихся простыми эфирами (см.Кислородсодержащие органические соединения).
Межмолекулярная дегидратацияспиртов протекает по механизмуSN2 илиSN1. При этом вначале молекула спирта под действием минеральной кислоты протонируется с образованием оксониевого катиона, а затем происходит замещение группы—OH.
Реакция Вильямсона — реакция получения простых эфиров алкилированием алкоголятов или фенолятов алкилгалогенидами; названная так в честь великого английского химика. Этим способом получают преимущественно несимметричные простые эфиры.
Реакция протекает по следующей схеме:
Реакция осуществляется по механизму бимолекулярного нуклеофильного замещения. Для третичных алкилгалогенидов характерно мономолекулярное нуклеофильное замещение и элиминирование.
Свойства простых эфиров.Физические свойства простых эфиров
| В целом, пространственное строение простых эфиров подобно строению спиртов и воды. Угол между связями С–О–С не равен 180º и, следовательно, дипольные моменты двух связей С–О не компенсируют друг друга; вследствие этого простые эфиры имеют небольшой дипольный момент. Его наличие существенно не |
Химические свойства простых эфиров
Простые эфиры – нейтральные и малоактивные соединения, в связи с чем их часто используют в различных органических реакциях в качестве растворителей. Поскольку они в большинстве случаев не реагируют с натрием, то этот металл используют для сушки простых эфиров. На них не действуют разбавленные минеральные кислоты, щелочи. Эфиры не расщепляются металлорганическими соединениями, гидридами и амидами щелочных металлов. Немногие химические свойства этих соединений связаны с наличием свободной электронной пары у атома кислорода, что придает эфирам основные свойства, а также с наличием полярных связей С–О, разрыв одной из которых приводит к расщеплению простых эфиров.