Тема: Биологически важные пяти– и шестичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами
Тема №15: Биологически важные пяти– и шестичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами.
2. Цель:Изучить строение и химические свойства важнейших представителей пяти-, шести- и конденсированных гетероциклических соединений, установить их биологическое значение
3. Задачи обучения. Изучить формулы важнейших гетероциклических соединений. Выполнять качественные реакции на гетероциклические соединения. Изучение темы формирует знания строения и особенности химического поведения гетероциклических соединений, обладающих биологической активностью.
4. Основные вопросы темы:
1. Биологически важные гетероциклические соединения. Классификация.
2. Гетероциклы с одним гетероатомом. Пиррол, индол, пиридин, хинолин. Ароматичность. Кислотно-основные свойства. Электронное строение пиррольного и пиридинового атома азота.
3. Гетероциклы с несколькими гетероатомами. Пиразол, имидазол, пиримидин
4. Химические свойства пяти- и шестичленных гетероциклов с одним и двумя гетероатомами.
5. Производные пиридина: никотинамид и пиридоксаль.
6. Гетероциклы с двумя и более гетероатомами: пиримидин, пиразол, имидазол
7. Пирозалон-5 - основа ненаркотических анальгетиков
8. Пиримидиновые (урацил, тимин, цитозин) основания. Ароматические свойства. Лактим-лактамная таутомерия.
5. Методы обучения и преподавания:
Определение входного уровня знаний, беседа-опрос по теме занятия, работа в парах - выполнение лабораторной работы и оформление отчета. Итоговый контроль знаний.
Указания к лабораторной работе №15.
Тема: Биологически важные пяти– и шестичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами
Качественные реакции на антипирин и амидопирин.
Опыт 1. Реакция антипирина и амидопирина с хлорным железом.
В одну пробирку вносят 5-6 капель 0,5% раствора амидопирина, во вторую - 0,5% раствора антипирина. В каждую пробирку добавляют по 1-3 капли 1% раствора хлорного железа FeCl3. Антипирин с хлорным железом дает оранжево-красное окрашивание, амидопирин – сине-фиолетовое, быстро исчезающее.
Сделать вывод о качественном определении антипирина и амидопирина. Записать формулы антипирина и амидопирина.
Опыт 2. Реакция антипирина и амидопирина с азотистой кислотой.
В одну пробирку вносят 5-6 капель 0,5% раствора антипирина, во вторую столько же 0,5% раствора амидопирина, затем в каждую пробирку добавляют по 2-3 капли 5% раствора азотнокислого натрия и 10% раствора серной кислоты. Антипирин дает изумрудное окрашивание вследствие образования нитрозоантипирина. С амидопирином получается очень нестойкое фиолетовое окрашивание.
Сделать вывод о качественном определении антипирина и амидопирина
6. Литература:
1. Н.А. Тюкавкина, Ю.П. Бауков. Биоорганическая химия. М., 1991., с 268-310
2. П.А. Верболович. Практикум по органической, физической и коллоидной химии. 1973, раб. 116 (1,2), 82 ( 3 )
3. Н.А. Тюкавкина. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. М., 1985, с.159-179, опыты №40,41
7. Контроль:
Выполнить упражнения:
1. Какое из соединений – пиррол, имидазол или пиразол – обладает самым кислым и основным характером?
2. Напишите схему реакции получения амида никотиновой кислоты.
4. Напишите формулу лекарственных соединений: антипирина и амидопирина.
5. Напишите уравнение реакции нитрования пиррола, тиофена, имидазола