Классификация органических реакций по типу превращения субстрата

Реакции замещения

1. Замещение атома водорода на галоген (реакция металепсии):

2. Замещение атома водорода в аллильной группе на галоген:

3. Замещение атомов водорода в α – положении в карбонильной группе:

4. Замещение атома галогена на группу – ОН водным раствором щелочи:

5. Замещение спиртовой группы на галоген:

(с РСl₃ реакция идет неоднозначно, а с НСl – в различных условиях в зависимости от того, является ли спирт первичным, вторичным или третичным – проба Лукаса).

6. Реакция Кижнера:

Реакции присоединения по кратным углерод – углеродным связям

1. Присоединение галогенов:

2. Гидратация олефинов:

3. Присоединение галогеноводородов к олефинам:

4. Сопряженное присоединение галогена и воды:

5. Присоединение водорода (гидрирование):

6. Присоединение безводной серной кислоты:

7. Гидратация ацетилена и его гомологов (реакция Кучерова):

8. Окисление олефинов по Вагнеру:

9. Окисление олефинов по Прилежаеву:

10. Окисление олефинов кислородом воздуха на серебре:

11. Боргидрирование – окисление:

Реакции отщепления (элиминирования)

1. Дегидрогалогенирование алкилгалогенидов.

2. Дегидратация спиртов.

3. Отщепление галогенов от вицинальных дигалогенидов:

Реакции замещения или присоединения, сопровождающиеся образованием новой углерод – углеродной связи

1. Взаимодействие алкилгалогенидов с цианистым калием:

2. Синтез Вюрца:

3. Циангидринный синтез:

4. Реакция Розенмунда:

5. Альдольная конденсация:

6. Сложноэфирная конденсация:

7. Взаимодействие карбонильных соединений и оксидов с реактивами Гриньяра:

первичные спирты

вторичные спирты

третичные спирты

8. Взаимодействие производных кислот с реактивами Гриньяра:

9. Взаимодействие СО₂ с реактивами Гриньяра:

10. Получение пинаконов и пинаколиновая перегруппировка:

11. Ацилоиновая конденсация:

12. Электролиз солей карбоновых кислот:

13. Получение карбонильных соединений из карбоновых кислот и их солей:

Реакции, сопровождающиеся разрывом углерод – углеродной связи

1. Сплавление солей карбоновых кислот со щелочами:

2. Реакция Хунсдикера:

3. Галоформная реакция:

4. Нагревание бифункциональных соединений:

Классификация органических реакций по характеру разрыва связей

Радикальные реакции

Радикальные реакции сопровождаются гомологическим разрывом связей и образованием радикалов – частиц, содержащих один или несколько неспаренных электронов:

Радикальные реакции особенно распространены в превращениях алканов. Например, в реакции хлорирования метана

атом хлора выступает в роли радикального реагента, а реакция в целом протекает как реакция радикального замещения и обозначается S_R.

Ионные реакции

Ионные реакции протекают с участием ионов и сопровождаются гетеролитическим разрывом связей в субстрате:

карбкатион анион

карбанион катион

Ионные реакции чаще других встречаются среди превращений органических соединений. Простейший пример – диссоциация карбоновой кислоты:

уксусная вода

кислота основание ацетанион гидроксоний ион

В зависимости от характера реагента реакции делят на:

· радикальные;

· электрофильные;

· нуклеофильные.

Радикальный реагент

Электрофильный реагент (положительные ионы -

.

Нуклеофильный реагент ( отрицательные ионы –

и нейтральные молекулы с неподельной

парой электронов – .

Тип превращения	Обозначения органических реакций
Радикальный реагент	Нуклеофильный реагент	Электрофильный реагент
Замещение ( S)	SR	SN	SЕ
Присоединение ( Аd)	АdR	АdN	АdЕ