Классификация органических реакций по механизму
Механизмы реакций органических соединений зависят от того, каким образом разрушаются химические связи.
Ковалентная связь может разрушаться двумя основными способами:
1.Разрыв связи, происходящий с разъединением электронной пары, называется гомолитическим расщеплением.
 |  |  | + . H |
Промежуточно при этом образуются активные незаряженные частицы, имеющие неспаренный электрон, свободные радикалы. Так как эти частицы не заряжены – реакции, протекающие с их участием, называют гомеополярными или свободно-радикальными. Образование новой химической связи в этих реакциях идет за счет обобщения неспаренного электрона углерода с неспаренным электроном реагента, например:
| | + Cl : Cl | |  | + Cl . |
Гомеополярные реакции имеют преимущественное значение для соединений с неполярными или малополярными связями.
2. Разрыв связи, происходящий без разъединения электронной пары, называется гетеролитическим расщеплением.
Гетеролитическое расщепление связи приводит к образованию частиц с противоположными зарядами, поэтому такие реакции называются гетерополярными.
Существуют два вида гетерополярных реакций:
а)электронная пара разрушающейся связи остается у атома углерода.
Например:
Н\ Н\
Н-C:Н ® Н-C -: + Н+
Н/ Н/
КАРБАНИОН
Образующийся отрицательно заряженный карбониевый ион носит название карбаниона. Образование новой связи в этом случае идет за счет обобщения оставшейся свободной пары электронов углерода с реагентом, который должен иметь положительный заряд или обладать секстетом электронов. Реагент в таких реакциях является частицей электрофильной, поэтому механизм реакции тоже называют электрофильным.
Н \ + - Н \
Н-С- :+Вr : Вr Н-С-Вr + Вr -
Н / Н /
б)электронная пара разрушающейся связи отрывается от углерода. Например:
Н\ Н\
H-C:Cl ® H-C + + :Cl-
H/ H/
КАРБКАТИОН
Образуется положительно заряженный углеродный ион, который носит название карбкатиона. Образование новых связей в этом случае происходит за счет обобщения пары электронов реагента, который должен иметь или отрицательный заряд, или неподеленную пару электронов. Например:
Н \ Н\
Н-С+ + К+ОН- Н-С-ОН + К+
Н / Н/
Реагент является частицей нуклеофильной, механизм реакции также называется нуклеофильным.
Все гетерополярные реакции легче протекают для соединений с полярными или легко поляризующимися связями и под действием полярных реагентов.
Кроме классификации по механизму, реакции различаются по типам (направлению реакций), например, замещения (S – substitution), присоединения (A – adduction), отщепления (E – elimination), и по молекулярности, по порядку медленной стадии реакции. определяющей скорость всего процесса (моно-, бимолекулярные и др.). Например:
С2Н5ОН + НBr H2O + C2H5Br протекает по механизму SN2 - бимолекулярная реакция нуклеофильного замещения.
r=K[C2H5OH][HBr]
Лекция № 2
I. АЛИФАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
(ЖИРНЫЕ, АЦИКЛИЧЕСКИЕ)
А.Предельные (насыщенные) углеводороды (парафины, алканы, метановые углеводороды).
Определение. Это углеводороды с открытой цепью углеродных атомов, связанных не только простыми связями, все остальные валентности углерода до предела насыщены водородом.
Их можно расположить в порядке увеличения числа атомов углерода
 |  |  |
| метан | этан | пропан и т.д. |
При этом образуется гомологический ряд. Общая формула этого ряда СnН2n+2, где n – число атомов углерода. Гомологический ряд – это ряд соединений одного класса, отвечающих общей молекулярной формуле, где каждый последующий член ряда отличается от предыдущего на метильную группу СН2. Члены одного ряда обладают общими химическими свойствами и закономерно изменяющимися физическими свойствами. С 4 члена ряда наблюдается появление изомеров, отличающихся строением углеродной цепочки.
| СН3-СН2-СН2-СН3 |  |
| бутан | изобутан |
Это называется изомерией цепи. Число изомеров быстро увеличивается с увеличением числа n.
| пентан | С5Н12 | |
| гексан | С6Н14 | |
| гептан | С7Н16 | |
| октан | С8Н18 | |
| нонан | С9H20 | |
| декан | С10Н22 | |
| ундекан | С11Н24 | |
| ……. | ||
| эйкозан | С20Н42 | >300000 изомеров (366319) |
Для составления названий этого множества соединений используют специальные системы названий (номенклатуру).
Необходимо знать следующие системы названий:
ü по греческим числительным, с окончанием –ан (см.выше);
ü рациональную номенклатуру;
ü международную номенклатуру (1892 г. – Женевская; 1930 г. – Льежская; 1957-1965 гг. – UPAC, Москва).
В рациональной номенклатуре за основу принимается простейший член ряда – метан. Заместители в названии перечисляются перед названием основы в порядке возрастания сложности. При наличии одинаковых заместителей перед названием заместителя ставится множащая приставка (ди-, три-, тетра-).
Например: диметилпропилметан
остаток метана
В систематической номенклатуре за основу берется самая длинная углеродная цепь. Эта цепь нумеруется с того конца, к которому ближе располагается разветвление. Радикалы, не вошедшие в основную цепь, перечисляются перед названием основы в порядке возрастания сложности, положение их указывается цифрами. Количество цифр должно соответствовать количеству заместителей. Название основы строится исходя из соответствующего греческого числительного с окончанием "ан". Например:
2, 4-диметил-3-изопропилгексан