Алгоритм классификации моносахаридов

По количеству атомов карбона

тетрозы

пентозы

гексозы

По функциональной группе

альдозы

кетозы

По наличию заместителей

аминосахариды

сульфосахариды

дезоксисахариды

УЧЕБНЫЕ ЗАДАНИЯ:

Задание 1

Напишите химические реакции, которые доказывают строение моносахаридов и наличие в молекуле D-глюкозы и D-фруктозы: 1) нормального цепи атомов углерода; 2) альдегидной и кетонной групп; 3) гидроксильных групп; 4) гликозидной (напивацетального) гидроксила.

Задание 2

Приведите схемы цикло-оксо таутомерных преобразований следующих соединений: 1) D-глюкозы; 2) D-рибозы; 3) D-фруктозы. Назовите таутомерные формы.

Задание 3

Приведите схему последовательных реакций получения глюкозы: 1) аскорбиновой кислоты, 2) D-маннозы, 3) D-сорбита, пентаацетил-a-D-глюкопираноз.

Задание 4

Составьте уравнения реакций, подтверждающих химические свойства D галактозы: 1) KCL; 2) Br2 (H2O); 3) HNO3. 4) NaBH4; 5) [Ag (NH3) 2] OH; 6) C6H5NHNH2; 6) C2H5OH (HCl (г)); 7) реактив Феллинга; 8) H2NOH; 9) све. CH3I или (CH3) 2SO4; 10) све. (CH3CO) 2O.

ЗАДАЧИ ДЛЯ ПРОВЕРКИ ДОСТИЖЕНИЯ КОНКРЕТНЫХ ЦЕЛЕЙ ОБУЧЕНИЯ

1. Циклические формы углеводов изображают с помощью формул Хеуорса. Из приведенных формул моносахаридов соответствует α D глюкопираноз?

А. В.

С. D. Е.

2. Подобно альдегидов моносахариды окисляются реактивом Феллинга. Укажите продукты окисления глюкозы этим реагентом:

A. Сорбит + СО₂

B. Глюкуроновая кислота + Cu₂O

C. Глюконовая кислота + Cu

D. Продукты окисления + Cu₂O

E. Глюкаровая кислота + CuO

3. В слабощелочной среде в течение нескольких суток происходят изомерные взаимопревращения моносахаридов. Из приведенных соединений является эпимеров D-глюкозы?

А. В. С. D. Е.

D-рибоза D-дезоксирибоза D-ксилоза D-маноза L-глюкоза

4. Углеводы являются структурным фрагментом нуклеиновых кислот. Определите из моносахаридов входит в состав ДНК:

_A. Дезоксиманоза

_B. Дезоксиглюкоза

_C. Дезоксирибоза

_D. Дезоксиксилоза

_E. Дезоксиарабиноза

5. Многоатомный спирт сорбит используется как сахар для диабетиков. Определите с каким веществом реагирует глюкоза для добычи этого спирта:

A. Метанолом

B. Ag₂O

C. Cu(OH)₂

D. Уксусной кислотой

E. Водородом

6. У больных сахарным диабетом в моче содержится глюкоза и другие альдегиды. С помощью какого типа реакций можно обнаружить глюкозу в моче?

A. Восстановление

B. Окисление в мягких условиях

C. Образование простых гликозидов

D. Образование сложных гликозидов

E. Окисление в жестких условиях

7. При сердечных заболеваниях в качестве лекарственного средства используют глюкозу - один из главных моносахаридов, основной источник энергии в организме человека. Укажите в которых углеводов она относится:

A. Альдопентоза

B. Кетогексоза

C. Альдогексоза

D. Кетопентоза

E. Альдотетроза

Эталоны ответов:

1.A, 2.D, 3.D, 4.C, 5.E, 6.E, 7.C.

Занятие № 30