Галогенирование с участием С - Н связей sp3-гибридизованного атома углерода
Лабораторное занятие №6.
Тема: Рубежный контроль (модуль № 1).
Цель: Проверить качество сформированных у студентов при изучении модуля «Теоретические основы строения органических соединений, определяющие их реакционную способность. Общие закономерности реакционной способности органических соединений как химическая основа их биологического функционирования» знаний и умений.
Контрольная работа №1
ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ, ОПРЕДЕЛЯЮЩИЕ ИХ РЕАКЦИОННУЮ СПОСОБНОСТЬ. ОБЩИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ КАК ХИМИЧЕСКАЯ ОСНОВА ИХ БИОЛОГИЧЕСКОГО ФУНКЦИОНИРОВАНИЯ.
ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ И ФАКТОРЫ, ОПРЕДЕЛЯЮЩИЕ ИX РЕАКЦИОННУЮ СПОСОБНОСТЬ
Пространственное строение органических молекул
1. Классификационные признаки органических соединений.
2. Номенклатура органических соединений.
3. Изомерия. Изомеры.
4. Важнейшие понятия стереохимии - конформация и конфигурация.
5. Конформации открытых цепей. Вращение вокруг одинарной связи как причина возникновения различных конформаций.
6. Проекционные формулы Ньюмена. Энергетическая характеристика конформационных состояний: заслоненные, заторможенные, скошенные конформаций.
7. Конформации (кресло, ванна) циклических соединений (циклогексан). Аксиальные и экваториальное связи.
8. Конфигурация. Проекционные формулы Фишера. Стереохимическая номенклатура. Глицериновый альдегид как конфигурационный стандарт.
9. Оптическая активность. Хиральные и ахиральные молекулы.
10 Стереоизомеры: энантиомеры и диастереомеры.
11.Мезоформы.
Взаимное влияние атомов и способы его передачи в молекулах opгaнических соединений
12. Сопряжение как один из важнейших факторов повышения устойчивости молекул и ионов биологически важных соединений: π, π- и р-π сопряжения.
13. Сопряженные системы с открытой цепью: бутадиен-1,3.
14. Сопряженные системы α, β ненасыщенных карбонильных соединений, карбоксильная группа.
15. Сопряженные системы с замкнутой цепью. Ароматичность, критерии ароматичности.
16. Ароматичность бензоидных систем (бензол, нафталин, фенантрен).
17.Ароматичность гетероциклических соединений (фуран, тиофен, пиррол пиразол, имидазол, пиридин, пиримидин, пурин).
18. Индуктивный эффект.
19. Мезомерный эффект.
20. ЭД и ЭА заместители.
Кислотность и основность органических соединений
21. Кислотность и основность органических соединений. Теория Бренстеда.
22. Кислотность и основность органических соединений. Теория Льюиса.
23 Общие закономерности в изменении кислотных свойств во взаимосвязи с природой атома в кислотном центре, электронными эффектами заместителей в этих центрах и сольватационными эффектами.
24 .Общие закономерности в изменении основных свойств во взаимосвязи с природой атома в основном центре и электронными эффектами заместителей при этих центрах
25. Кислотные свойства органических соединений с водородсодержащими функциональными группами (спирты, тиолы, карбоновые кислоты).
26. Основные свойства нейтральных молекул с НЭП (спирты, карбонильные соединения, простые эфиры, амины).
27 Кислотно-основные свойства азотсодержащих гетероциклов (пиррол, имидазол, пиридин).
28.Водородная связь как специфическое проявление кислотно-основных свойств. Значение водородных связей в формировании надмолекулярных структур в живых организмах.
ОБЩИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ КАК ХИМИЧЕСКАЯ ОСНОВА ИХ БИОЛОГИЧЕСКОГО ФУНКЦИОНИРОВАНИЯ
1. Классификация органических реакций по результату и по механизму.
2. Понятия: субстрат, реагент, реакционный центр.
3. Типы разрыва ковалентной связи в органических соединениях и образующиеся при этом частицы
4. Электронное и пространственное строение свободных радикалов, карбокатионов и карбанионов.
Реакции SR
Галогенирование с участием С - Н связей sp3-гибридизованного атома углерода
5. Реакции галогенирования. Региоселективность SR в аллильных и бензильных системах.
6. Взаимодействие органических соединений с кислородом как химическая основа пероксидного окисления.
Реакции SN у sр3-гибридизованного атома углерода - гетеролитические реакции, обусловленные поляризацией δ-связи углерод-гетероатом (монофункциональные производные углеводородов)
7. Влияние электронных, пространственных факторов и стабильности уходящих групп на реакционную способность соединений в реакциях SN.
8. Реакции гидролиза галогенопроизводных.
9. Реакции алкилирования спиртов, фенолов, тиолов, сульфидов, аммиака и аминов. Биороль реакций алкилирования.
10. Роль кислотного катализа в SN.
11 .Реакции элиминирования (Е). Повышенная СН - кислотность как причина реакций Е.
12. Реакции дегидрогалогенирования.
13. Реакции дегидратации.
Реакции AN - гетеролитические реакции с участием π-связи углерод-гетероатом (реакционная способность альдегидов и кетонов)
14. Реакции карбонильных соединений с водой, спиртами. Обратимость реакций, роль кислотного катализа.
15. Реакции карбонильных соединений с тиолами, обратимость реакций. Роль кислотного катализа.
16. Реакции карбонильных соединений с аммиаком и его производными. Роль кислотного катализа.
17. Гидролиз ацеталей и иминов.
18. Образование и гидролиз иминов как химическая основа пиридоксалевого
катализа.
19. Реакции альдольного присоединения. Основный катализ. Строение енолят-иона. Биороль реакции. Альдольное расщепление как реакция, обратная альдольному присоединению. Биороль процесса.
Реакции SN у sp2 -гибридизованного атома углерода (карбоновые кислоты и их функциональные производные)
20. Реакции ацилирования и обратные имреакции гидролиза. Образование ангидридов и их гидролиз. Роль кислотного катализа.
21. Образование сложных эфиров и их гидролиз. Роль кислотного и основного катализа.
22. Образование сложных тиоэфиров и их гидролиз. Роль кислотного и основного катализа.
23. Образование амидов и их гидролиз. Роль кислотного катализа.
24. Ацилирующие реагенты (ангидриды, карбоновые кислоты, сложные
эфиры, сложные тиоэфиры). Сравнительная активность этих реагентов.
25. Ацилфосфаты и ацилкофермент А - природные макроэргические ацилирующие реагенты. Биологическая роль реакций ацилирования.
26. Реакции по типу альдольного присоединения с участием кофермента А как путь образования углерод-углеродной связи.