Образование названий гетероциклических структур
| НАЗВАНИЕ ГЕТЕРОЦИКЛА |
| ПРИСТАВКА |
| КОРЕНЬ |
| СУФФІКС |
| Гетероциклические атомы: Кислород – окса- Сера – тиа- Азот – аза– ____- |
| Размер гетероцикла: «3»– -ир- «4» – -ет- «5» – -ол- «6» – -ин- «7» – -еп- |
| Степень насищенности: ненасыщенный –ин насыщенный с азотом –идин без азота –ан . |
Физические свойства трех- и четырехчленные гетероциклов
Оксиран  | Оксетан  | Азиридин  | Азетидин  |
| Бесцветный, газ с эфирным запахом, ядовит, растворяется в воде и органических растворителях | Жидкость, хорошо растворяется в воде, этаноле и диэтиловом эфире | Жидкость, хорошо растворяется в воде и органических растворителях | Жидкость, с аммиачным запахом, хорошо растворяется в воде и спиртах |
Способы получения:
1. Циклизация галогеноспиртов под действием концентрированных растворов щелочей (реакция Габриэля). Этим способом получают оксиран и оксетан.
2. Циклизация галогенаминов в присутствии щелочи (общий способ получения азиридин и азетидин).
3. Окисления этилена кислородом воздуха при температуре 300-400 ° С над серебряным катализатором (промышленный способ получения).
4. Взаимодействие 1,2-дихлорэтана с аммиаком в присутствии оксида кальция СаО (промышленный способ получения).
Химические свойства
Оксиран и оксетан - реакционные соединения. Их рассматривают как производные циклопропана и циклобутана, в которых одна группировка - СН2- замещено на гетероатом. Большинство реакций сопровождаются раскрытием цикла по месту разрыва связи «углерод - кислород» и протекает в условиях кислотного катализа.
1. Реакции, катализируемые кислотами. Оксиран легко протонируется за счет неподеленной пары электронов гетероатома:
2. Реакции взаимодействия оксирана с сильными нуклеофилами (аммиак, амины, металлорганическими соединениями).
Азиридин и Азетидин по химическим свойствам схожи с кислородсодержащими гетероциклами: оксираном и оксетаном.
1. Реакции, сопровождающиеся раскрытием цикла. Азиридин и азитидин вступают в реакции присоединения, протекающие по месту разрыва связи «углерод - азот».
2. Реакции, протекающие с сохранением цикла. Азиридин и Азетидин являются вторичными циклическими аминами и вступают в реакции алкилирования, ацилирования и нитрозирования. Наличие неподелённой пары электронов на атоме азота Азиридина и Азетидина обусловливает их основные свойства.
3. Граф логической структуры темы:
| КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА |
| СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ |
| ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА |
| Азотсодержащие |
| Кислородсодержащие |
| Присоединения |
| Замещения |
| ПРОИЗВОДНЫЕ ОКСИРАНА, ОКСЕТАНА, АЗЕРИДИНА И АЗЕТИДИНА В ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВАХ |
| СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛ |
| Количество атомов |
| Природа и количествогетероатомів |
| Насищенность гетероцикла |
| ТРЕХ И ЧЕТЫРЕХЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ |
4.Источники информации
- Органическая химия. Учебник для высших фармацевтических учебных заведений. В 3 кн. / В.П. Чернов, Б.С., Зименковський И.С., Гриценко. - Харьков: Основа, 1997. - Кн. 3 - с. 9-21.
- Лекции по органической химии В.П. Черных: Учеб. пособие для студ. вузов. - М .: Издательство НФаУ: Золотые страницы, 2005, с. 325-332.
- Общий практикум по органической химии / В.П. Черных и др. - Харьков: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002. - с. 328-330.
- Сборник тестов по органической химии / Под ред. В.П.Черных. - Харьков 2005, с. 243-264.
ОРИЕНТИРОВОЧНАЯ ОСНОВА ДЕЙСТВИЙ (ООД)
1. Алгоритм составления названий гетероциклических соединений
1. Определить в определенном порядке информацию о гетероцикл:
– природу гетероциклического атома
– размер гетероцикла (количество атомов в цикле)
– степень насыщенности
2. Составить название гетероцикла по схеме:
| НАЗВАНИЕ ГЕТЕРОЦИКЛА |
| ПРИСТАВКА |
| КОРЕНЬ |
| СУФФИКС |
| Гетероциклические атомы |
| Размер гетероцикла: |
| Степень насыщенности: |
1. Добавить в названия гетероцикла (если необходимо):
– названия заместителей в алфавитном порядке (префикс)
– название функциональной группы (суффикс)