Протокатеховый альдегид (3,4-дигидроксибензальдегид).

Выбор формулы обоснуйте. Запишите уравнения всех реакций.

Приведите еще один химический тест на исходное соединение,

подтверждающий правильность Ваших рассуждений.

Преподаватель: Зав. кафедрой:

ГУО Б Г ТУ

Экзаменационный билет №

Предмет: Органическая химия, ф-т Т О В, II курс

Весенняя экзаменационная сессия 20 / 20 уч. года.

1.Приведите полные уравнения следующих реакций, в которых:

а) субстрат – кетон, не вступающий в реакцию альдольной конденсации;

б) субстрат – альдегид, образующий альдоль,который далее при нагревании не дегидратируется;

в) субстрат – альдегид, вступающий в реакцию Канниццаро

Рассмотрите механизмы реакций б) и в). Поясните роль катализатора

в этих реакциях.

2.Заполните схему превращений:

Представьте механизмы !!! стадии этерификации и последней стадии

данной цепочки превращений.

Поясните роль катализатора, укажите причины обратимости

реакцийи методы смещения равновесия в направлении образования

целевых продуктов.

3.Осуществите следующие превращения:

а)Уксусный аль-д→Кротоновый аль-д→3-Гидроксибутановая к-та;

а) Малоновый эфир → амид этилизопропилуксусной к-ты.

4.Установите структурную формулу соединения С₆Н₁₄О, которое:

- может быть разделено на энантиомеры;

- растворяется в концентр. H₂SO₄;

- реагирует с Na_МЕТАЛ. при комнатной температуре;

- при окислении образует кетон;

- нагревание с концентр. H₂SO₄ приводит к образованию смеси соединений состава С₆Н₁₂ ;

-при окислении одного из них образуется одна кислота.

Выбор формулы обоснуйте. Запишите уравнения всех реакций.

Выберите еще один химический тестна исходное соединение,

подтверждающий правильность Ваших рассуждений.

Преподаватель: Зав. кафедрой:

ГУО Б Г ТУ

Экзаменационный билет №

Предмет: Органическая химия, ф-т Т О В, II курс

Весенняя экзаменационная сессия 20 / 20 уч. года.

1.Расположите следующие соединения в ряд в порядке уменьшения

скорости реакции с С₂H₅OH:

а) ацетон, б) пропаналь, в) ά-хлорпропионовый альдегид, г) метилизопропилкетон

Объясните причины наблюдаемой закономерности с помощью электронных и пространственных факторов.

Приведите уравнения всех реакцийи механизм для реакции с б).

Исходя из механизма, поясните какие катализаторы и почему (?) используются на первой и второй стадиях реакции присоединения.

2.Запишите полные уравнения следующих реакций :

а) диазотирование м-нитроанилина →

б) карбоксилирование п-крезола →

в) 2-гидроксибутановая + РСl₅ →

г) п-нитрофенол + соль диазония →

д) ацетилирование (2R) –бутан-2-ола →

Рассмотрите механизм реакции д), её стереохимический результат.Приведите формулы стереоизомеров, дайте им названия по R,S-номенклатуре.

3.Осуществите следующие превращения:

а)Бензол→ п- NO₂-бензиловый спирт + п-NO₂-бензойная к-та

б)Бутан → бутан-2-ол → дивтор.бутиловый эфир

4.Осуществите синтез из этана алкилАУЭ , при кислотном

расщеплении которого образуется 3-метилпентановая кислота.

Какой продукт можно получить из этого же эфира при его

кетонном расщеплении ?Запишите уравнения всех реакций.

Приведите химические тестына продукты кетонного и

кислотного расщепления.

Преподаватель: Зав. кафедрой:

ГУО Б Г ТУ

Экзаменационный билет №

Предмет: Органическая химия, ф-т Т О В, II курс

Весенняя экзаменационная сессия 20 / 20 уч. года.

1. Какое из карбонильных соединений(в каждой приведенной ниже паре) может вступать в реакцию альдольной конденсации и почему ?

а) Пропаналь или формальдегид;

б) Фенилуксусный альдегид или бензальдегид;

в) Ацетон или трихлоруксусный альдегид.

Приведите уравнения всех реакций альдольной конденсации и

механизм превращения для в).Поясните роль катализатора в этом

типе реакций. Сформулируйте, что такое С-Н-кислотность, и что

является причиной её проявления ?

2.Заполните схему превращений:

Представьте механизм последней стадии превращения.

Поясните роль катализатора, укажите причины возможной

обратимостиреакцийи методы смещения равновесия в

направлении образованияцелевых продуктов.

Рассмотрите стереохимический результат.Приведите формулы

стереоизомеров, дайте им названия по R,S-номенклатуре.

3.Осуществите следующие превращения:

а)Этанол → АУЭ → Бензилацетон ( С₆Н₅–СН₂-СН₂-СО-СН₃ )

б)Ацетилен → ά- аминопропионовая кислота.

4.Установите структурную формулу соединения С₅Н₉NО₂, которое:

–существует в виде энантиомеров;

– растворяется в растворах щелочей;

– при обработке HNO₂ дает синее окрашивание;

- при каталитическом гидрировании превращается в соединение

С₅Н₁₁NО₂ , которое не может существовать в виде энантиомеров.

Запишите уравнения всех реакций. Приведите еще один

химический тестна исходное соединение, подтверждающий

правильность Ваших рассуждений.

Преподаватель: Зав. кафедрой:

ГУО Б Г ТУ

Экзаменационный билет №

Предмет: Органическая химия, ф-т Т О В, II курс

Весенняя экзаменационная сессия 20 / 20 уч. года.

1.Используя электронные эффекты, сравните С-Н-кислотность этилацетата, малонового эфира и ацетоуксусного эфира.

Синтезируйте :

а) из этана → этилацетат;

б) из этанола → малоновый эфир;

в) этилацетат → АУЭ → 4-метилгексан-2-он

Рассмотрите механизм сложно-эфирной конденсации Кляйзенав присутствии основного катализатора.

2. Синтезируйте из толуола→ фенилуксусный альдегид.

Запишите уравнения р-ций синтезированного альдегида со следующими реагентами: а) NH₂OH; б) Cu(OH)₂ ; в) С₂Н₅ОН/Н⁺ ; д) LiAlH₄

Для реакции в) рассмотрите механизм стадий получения полуацеталя

и ацеталя .Какие катализаторы и почему используются на первой и

второй стадиях этой рекции? Возможно ли образование в этой

реакции стереоизомеров (или рацематов)?

3.Осуществите следующие превращения:

а) Нитробензол → этиловый эфир 2,4,6-трибромбензойной кислоты

б)Этан → ά-аминопропионовая кислота

4.Установите структурную формулу соединения С₇Н₇NО₂, которое

-широко используется для получения красителей;

-растворяется в растворе соды с выделением СО₂ ;

- растворяется в НСl;

- диазотируется;

- при бромировании бромной водой образует дибромпроизводное;

- способно к образованию внутримолекулярной водородной связи.

Запишите уравнения всех реакций. Приведите еще один

химический тестна исходное соединение, подтверждающий

правильность Ваших рассуждений.

Преподаватель: Зав. кафедрой:

ГУО Б Г ТУ

Экзаменационный билет №

Предмет: Органическая химия, ф-т Т О В, II курс

Весенняя экзаменационная сессия 20 / 20 уч. года.

1.Какую пару соединений целессообразнее использовать для синтеза 2-

этоксибутана по реакции Вильямсона.?

а)бутан-2-ол и этилиодид; б)втор.бутилат натрия и этилиодид;

в)этилат натрия и 2-иодбутан; г) втор.бутилат натрия и хлороэтан.

Приведите уравнение и механизм выбранной Вами реакции. Дайте

необходимые пояснения.

Запишите уравнение и механизм расщепления 2-этоксибутана с

помощью HI_КОНЦ. при повышенной температуре. Можно ли

заменить HI на HCl или HBr?

2.Заполните схему превращений:

Представьте механизм стадии этерификации.

Поясните роль катализатора, укажите причины возможной

обратимостиреакциии методы смещения равновесия в

направлении образованияцелевых продуктов.

Рассмотрите стереохимический результат реакции.Приведите

формулы стереоизомеров, дайте им названия по R,S-номенклатуре.

3.Осуществите следующие превращения:

а)Уксусная к-та→Малоновый эфир→2-амино-2-метилбутановая к-та.

б)Нафталин → Фталевый ангидрид → Антраниловая к-та.

4. Установите структурную формулу соединения С₆Н₁₂О, которое:

– образует оксимы;

– не дает реакции «серебряного зеркала» ;

– дает положительную иодоформную реакцию;

–при восстановлении образует соединение С₆Н₁₄О;

–последнее после дегидратации и жесткого окисления образует