Указания к лабораторной работе №9

Тема: Кислотность основность органических соединений

Опыт №1. Получение глицерата меди.

В две пробирки наливают по 10-12 капель 10% раствора гидроксида натрия NaOH и по 2-3 капли 5% раствора сульфата меди (II) CuSO₄. После этого к содержимому первой пробирки прибавляют 3-4 капли глицерина (до растворения осадка), а ко второй пробирке - 3-4 капли этанола, встряхивают. В первой пробирке происходит растворение осадка с образованием глицерата меди синего цвета (см. уравнение реакций)

2 NaOH + CuSO₄ ® Cu(OH)₂ + Na₂SO₄

Глицерат меди

Объясните причину происходящего.

Сделайте вывод о различии кислотных свойств глицерина и этанола.

Опыт №2. Доказательство кислых свойств фенолов – получение фенолята натрия и изучение его свойств.

В пробирку помещают 5-6 капель раствора фенола в воде и по каплям добавляют 10% раствор гидроксида натрия NaOH до растворения фенола. Образуется растворимый в воде фенолят натрия.

Фенолят натрия

К полученному раствору фенолята натрия прибавляют по каплям 5% раствор уксусной кислоты СН₃СООН до появления мути вследствие образования свободного фенола:

С₆Н₅-ОNa + СН₃СООН ® С₆Н₅-ОН + СН₃СООNa

Объясните наблюдаемые явления.

Сделайте вывод о феноле как ОН-кислоте.

6. Литература:

Основная литература:

Биоорганическая химия: учебник. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. 2014г.
Сейтембетов Т.С. Химия : учебник - Алматы : ТОО"ЭВЕРО", 2010. - 284 с
Болысбекова С. М. Химия биогенных элементов : учебное пособие - Семей, 2012. - 219 с. : ил
Веренцова Л.Г. Неорганическая ,физическая и коллоидная химия : учебное пособие - Алматы : Эверо, 2009. - 214 с. : ил.
Физическая и коллоидная химия /Под ред.А.П.Беляева.- М.: ГЭОТАР МЕДиа, 2008
Веренцева Л.Г. Неорганическая, физическая и коллоидная химия,(проверочные тесты) 2009

Дополнительная литература:

Равич-Щербо М.И., Новиков В.В. Физическая и коллоидная химия. М. 2003.
Слесарев В.И. Химия. Основы химии живого. С-Пб.: Химиздат, 2001
Ершов Ю.А. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов. М.: ВШ, 2003.
Асанбаева Р.Д., Илиясова М.И. Теоретические основы строения и реакционной способности биологически важных органических соединений. Алматы, 2003.
Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии под ред. Н.А. Тюкавкиной. М., Дрофа,2003.
Глинка Н.Л. Общая химия. М.,2003.
Пономарев В.Д. Аналитическая химия ч.1,2 2003

7. Контроль:

1.Сравните кислотность уксусной кислоты и этилового спирта. Объясните какое вещество и почему обладает большей кислотностью.

2.Разместите по мере увеличения основности следующие соединения: n-метиланилин, анилин, n-нитроанилин. Дайте объяснения различной основности соединений.

3.Расположите в ряд по уменьшению кислотности следующие соединения и объясните различия в кислотности соединений:

а) 2-бромэтанол; этанол; 2,2,2-трибромэтанол;

в) фенол, n-нитрофенол, n-аминофенол.

4.Расположите следующие соединения в ряд по возрастанию основности:

а) метиламин, диметиламин, анилин;

в) анилин, n-аминофенол, n-аминобензойная кислота.

Тестовые задания:Кислотность и основность органических соединений. Реакционная способность спиртов, фенолов, тиолов и аминов.

1. Доноры электронной пары это:

1. основания Льюиса 2. кислоты Льюиса 3. кислоты Бренстеда

4. основания Бренстеда 5. пи-основания

3. Наибольшую основность проявляет cоединение:

1. CH₃– NH₂

2. CH₃-OH

3. CH₃- NH–CH₃

4. CH₃- SH

3. Наименьшую основность проявляет соединение:

1. диэтиламин

2. метиламин

3. диэтиловый эфир

4. диэтилсульфид

5. триэтиламин

4. Чем меньше Ка органических соединений тем:

1. больше их кислотность

2. меньше их кислотность

3. меньше их основность

4. выше стабильность аниона

5. выше электроотрицательность атома в кислотном центре

5. С увеличением поляризуемости атома в кислотном центре:

1. понижается стабильность аниона

2. понижается кислотность соединения

3. увеличивается основность соединения

4. повышается кислотность соединения

5. уменьшается делокализация отрицательного заряда атома

6.Акцепторы протонов - это:

1. кислоты Бренстеда

2. кислоты Льюиса

3. основания Бренстеда

4. основания Льюиса

5. аммониевые основания

7.Наибольшую кислотность при одинаковом радикале проявляет:

1. ОН – кислота

2. SH – кислота

3. NH – кислота

4. CH – кислота

5. ВН - кислота

8.В наименьшей степени кислотные свойства выражены у

1. этилового спирта

2. фенола

3. этилтиола

4 метиламина

5. диметиламина

9.Наименьшую кислотность проявляет

1. уксусная кислота

2. хлоруксусная кислота

3. дихлоруксусная кислота

4. трихлоруксусная кислота

5. аминоуксусная кислота

10. Назовите соединение, образующееся при взаимодействии бутанола-1 с серной кислотой при нагревании

1. Масляная кислота

2. Бутен-2

3. Бутин-2

4. Бутен-1

5. Бутин-1

11. Кислоты Льюиса - это:

1. доноры протонов

2. акцепторы протонов

3. доноры электронной пары

4. акцепторы электронной пары

5. оксониевые основания

12. В наибольшей степени основные свойства проявляет соединение:

1. диэтиловый эфир

2. диэтилсульфид

3. диэтиламин

4. этиламин

5. триэтиламин

13.Чем больше Ка (константа кислотности) органических соединений, тем:

1. больше кислотность соединения 2. меньше кислотность соединения

3. выше основность соединения 4. меньше электроотрицательность аниона

5. ниже стабильность иона в кислотном центре

14. В порядке увеличения основности соединения расположены в ряду:

1. C₂H₅-O–C₂H₅, C₂H₅-S–C₂H_5, C₂H₅-NH–C₂H₅

2. C₂H₅-S–C₂H₅, C₂H₅-O–C₂H₅, C₂H₅-NH–C₂H₅

3. C₂H₅-NH–C₂H₅, C₂H₅-O–C₂H₅, C₂H₅-S–C₂H₅

4. C₂H₅-NH–C₂H₅, C₂H₅-S–C₂H₅, C₂H₅-O–C₂H₅

5. нет правильного ответа

15.С увеличением делокализации отрицательного заряда аниона:

1. уменьшается кислотность

2. уменьшается стабильность аниона

3. увеличивается кислотность соединения

4. повышается основность соединения

5. кислотность соединения не изменяется

16. Фенолы - это соединения, в которых гидроксильная группа:

1. связана непосредственно с карбонильной группой

2.находится в a-положении относительно карбоксильной группы

3.связана непосредственно с бензольным кольцом

4. отсутствует

5. находится в b-положении относительно тройной связи

17. Эмпирической формуле спирта С₃Н₇ОН соответствует число изомеров:

1. 1

2. 2

3. 3

4.4

5.нет правильного ответа

18. Бензол и фенол можно различить, действуя на них реактивом:

1. бромная вода

2. Cu(OH)₂

3. Ag₂O

4. лакмус

5. раствор KMnO₄

19. Укажите вторичный спирт:

1. СН₃ – СН₂ – СН₂ – ОН

2. НО– СН₂ – СН₂ – ОН

20. Первичный пропиловый спирт образуется:

1. при окислении альдегида пропаналя

2. при гидратации препена -1

3. при восстановлении альдегида пропаналя

4. при гидролизе 2-хлорпропана

5. при восстановлении ацетона

21. Внутримолекулярная дегидратация одноатомных спиртов приводит к образованию:

1. диоксана

2. этиленовых углеводородов

3. постых эфиров

4. сложных эфиров

5. алкоголятов

22. Межмолекулярная дегидратация одноатомных спиртов приводит к образованию:

1. этиленовых углеводородов

2. альдегидов

3. сложнх эфиров

4. простых эфиров

5. кетонов

23. При взаимодействии фенолов с алкилхлоридами в присутствии водного раствора щелочи при нагревании образуется:

1. простые эфиры фенолов

2. сложные эфиры фенолов

3. соли диазония

4. азосоединения

5. тиоэфиры

24. В результате гидратации этилена в кислой среде образуется:

1. Этанол

2. Этандиол

3. Бутанол.

4. Ацетилен.

5. Пропанол

25. Алкоголяты одноатомных спиртов образуются при взаимодействии спиртов:

1. со щелочными металами

2. с растворами щелочей

3. с растворами солей

4. с твердыми щелочами

5. с оксидами щелочных металлов

26. Алкилсерные кислоты (этилсерная еислота) образуется при взаимодействии:

1. спирта и концентрированной серной кислоты

2. альдегида и серной кислоты

3. карбоновой и серной кислоты

4. спирта и сульфата натрия

5. спирта и сероводорода

27. При восстановлении пропаналя образуется спирт:

1. этанол

2. пропанол-1

3. пропанол-2

4. этиленгликоль

5. глицерин

28. Важнейшим представителем аминоспиртов является коламин

(аминоэтанол), формула которого

1. СН₃- СН₂-ОН

2. NH₂-CH₂-CH₂-ОН

3. CH₃-OH

5. CH₃-NH-С₂Н₅

29. При внутримолекулярной дегидратации этанола образуется:

1. этиленгликоль

2. этан

3. этиламин

4. диэтиловый спирт

5. этилен

30. Амины с кислотами образуют

1. Кислоту.

2. Основания.

3. Соли.

4. Азосоединения.

5. Спирт.

1. Тема №10:«Альдегиды и кетоны. Карбоновые и дикарбоновые кислоты»

2. Цель: Закрепить знания об электронном строении карбонильной и карбоксильной групп; изучить химические свойства альдегидов, кетонов и карбоновых кислот.

3. Задачи обучения:

Студент должен знать:

- классификацию, общие формулы основных классов карбонильных соединений;

- взаимосвязь особенностей строения и химических свойств органических соединений с их биологической активностью;

o Студент должен уметь:

- классифицировать органические соединения по строению углеродного скелета и природе функциональных групп;

- связывать биологические функции органических молекул с их строением и реакционной способностью;

- проводить качественные реакции на карбонильные соединения ;

- анализировать результаты эксперимента;

- работать в химической лаборатории, соблюдать технику безопасности при работе с едкими, ядовитыми, легколетучими органическими соединениями, спиртовками, нагревательными приборами;

Владеть навыками:

- классификации органических соединений и использования правил химической номенклатуры;

- составления уравнении химических реакций;

проведения качественных реакций на функциональные группы.

4. Основные вопросы темы:

1. Общая характеристика реакционной способности карбонильных соединений.

2. Реакции нуклеофильного присоединения альдегидов и кетонов.

а) получение и гидролиз ацеталей.

в) реакция альдольного присоединения

3. Окислительно-восстановительные реакции альдегидов. Дисмутация альдегидов.

4. Карбоновые и дикарбоновые кислоты.

5. Электронное строение карбоксильной группы и карбоксилат (ацилат) иона. СН-кислотность a-углеродного атома.