Номенклатура
Тривиальная:
Н–СООН муравьиная, | С15Н31СООН пальмитиновая, |
СН3–СООН уксусная, | С17Н35СООН стеариновая, |
С2Н5–СООН пропионовая, | С17Н33СООН олеиновая, |
С3Н7–СООН масляная, | С17Н31СООН линолевая, |
С4Н9–СООН валериановая, | С17Н29СООН линоленовая, |
СН2=СН–СООН акриловая, | НООС–СООН щавелевая, |
СН2–СН =СН–СООН кротоновая, | НООС–СН2–СООН малоновая, |
С6Н5–СООН бензойная, | НООС–(СН2)2–СООН янтарная. |
По номенклатуре ИЮПАК:название производится от соответствующего углеводорода с добавлением окончания– «овая кислота».
Изомерия
Для карбоновых кислот характерна:
ü Изомерия углеродной цепи:
Пентановая кислота 2-метилбутановая кислота
ü Положением кратной связи для непредельных кислот;
Пентен-2-овая кислота Пентен-3-овая кислота
ü Положением заместителей и карбоксильной группы в циклах;
ü Цис-, транс-изомерией.
Строение карбоксильной группы
группа проявляет –М и –I, | |
группа проявляет +М > –I. |
Группа –СООН – сильный ЭА.
В результате р, p-сопряжения в карбоксильной группе связь О Н ослабевает.
Вследствие близкого расположения и –ОН групп они оказывают взаимное влияние друг на друга. Два атома О имеют d-. Атом С имеет очень малый d+. Поэтому для кислот не характерны реакции АN по группе. По причине р, p-сопряжения карбоновые кислоты более сильные кислоты, чем соответствующие им спирты. Электронная плотность в карбоксилат-анионе выравнена и нет двойных и одинарных связей:
Поэтому карбоксилат-ион стабилен, энергетически устойчив. На увеличение реакционной способности кислот влияет характер радикала (R). Следовательно, самой сильной кислотой гомологического ряда предельных кислот является муравьиная. Уксусная кислота уже слабее муравьиной за счет +I радикала –СН3. Ароматические кислоты сильнее алифатических. Бензойная кислота сильнее СН3СООН (бóльшая цепь сопряжения). ЭА заместители увеличивают кислотность, поэтому щавелевая кислота сильнее уксусной, а трихлоруксусная к-та сильнее щавелевой за счет –I индуктивного эффекта трех атомов хлора.
Для карбоновых кислот характерны реакции замещения Н в -ОН группе, реакции замещения –ОН группы, а также замещение атома Н в положении a-углеродного атома, т.к. группа –СООН за счет –I увеличивает подвижность атома Н в радикале.