Номенклатура

Тривиальная:

Н–СООН муравьиная, С15Н31СООН пальмитиновая,
СН3–СООН уксусная, С17Н35СООН стеариновая,
С2Н5–СООН пропионовая, С17Н33СООН олеиновая,
С3Н7–СООН масляная, С17Н31СООН линолевая,
С4Н9–СООН валериановая, С17Н29СООН линоленовая,
СН2=СН–СООН акриловая, НООС–СООН щавелевая,
СН2–СН =СН–СООН кротоновая, НООС–СН2–СООН малоновая,
С6Н5–СООН бензойная, НООС–(СН2)2–СООН янтарная.  

По номенклатуре ИЮПАК:название производится от соответствующего углеводорода с добавлением окончания– «овая кислота».

Номенклатура - student2.ru

Изомерия

Для карбоновых кислот характерна:

ü Изомерия углеродной цепи:

Номенклатура - student2.ru Номенклатура - student2.ru

Пентановая кислота 2-метилбутановая кислота

ü Положением кратной связи для непредельных кислот;

Номенклатура - student2.ru Номенклатура - student2.ru

Пентен-2-овая кислота Пентен-3-овая кислота

ü Положением заместителей и карбоксильной группы в циклах;

ü Цис-, транс-изомерией.

Номенклатура - student2.ru Номенклатура - student2.ru Строение карбоксильной группы

Номенклатура - student2.ru группа проявляет –М и –I,
Номенклатура - student2.ru группа проявляет +М > –I.

Группа –СООН – сильный ЭА.

В результате р, p-сопряжения в карбоксильной группе связь О Н ослабевает.

Вследствие близкого расположения Номенклатура - student2.ru и –ОН групп они оказывают взаимное влияние друг на друга. Два атома О имеют d-. Атом С имеет очень малый d+. Поэтому для кислот не характерны реакции АN по Номенклатура - student2.ru группе. По причине р, p-сопряжения карбоновые кислоты более сильные кислоты, чем соответствующие им спирты. Электронная плотность в карбоксилат-анионе выравнена и нет двойных и одинарных связей:

Номенклатура - student2.ru

Поэтому карбоксилат-ион стабилен, энергетически устойчив. На увеличение реакционной способности кислот влияет характер радикала (R). Следовательно, самой сильной кислотой гомологического ряда предельных кислот является муравьиная. Уксусная кислота уже слабее муравьиной за счет +I радикала –СН3. Ароматические кислоты сильнее алифатических. Бензойная кислота сильнее СН3СООН (бóльшая цепь сопряжения). ЭА заместители увеличивают кислотность, поэтому щавелевая кислота сильнее уксусной, а трихлоруксусная к-та сильнее щавелевой за счет –I индуктивного эффекта трех атомов хлора.

Для карбоновых кислот характерны реакции замещения Н в -ОН группе, реакции замещения –ОН группы, а также замещение атома Н в положении a-углеродного атома, т.к. группа –СООН за счет –I увеличивает подвижность атома Н в радикале.

Наши рекомендации