Триметилуксусную и этановую кислоты.

Запишите уравнения всех реакций. Приведите еще один химический

тестна исходное соединение, подтверждающий правильность Ваших

рассуждений.

Преподаватель: Зав. кафедрой:

ГУО Б Г ТУ

Экзаменационный билет №

Предмет: Органическая химия, ф-т Т О В, II курс

Весенняя экзаменационная сессия 20 / 20 уч. года.

1.Используя электронные эффекты заместителей, сравните

С-Н-кислотность следующих карбонильных соединений:

а) бутан-2-он; б) пентан-2,4-дион; в) АУЭ.

На примере АУЭ рассмотрите механизм его кето-енольного превращения. Запишите уравнения реакций АУЭ по кетонной и енольной форме со следующими реагентами:

а) NH₂-NH₂ б) NaHSO₄ в) Br₂/р-р г) FeCl₃ d) C₂H₅ONa

2. Синтезируйте из этанола → молочную кислоту

Приведите уравнения реакций молочной кислоты с о следующими реагентами: а) СН₃ОН/ Н⁺, б) НBr/ t⁰, в) PCl₅ , г) уксусный ангидрид/t⁰ , д) NH₃ /20⁰ Приведите механизмы реакций с а) и б).

Рассмотрите стереохимический результат обоих реакций.

Приведите формулы стереоизомеров, дайте им названия по R,S-

номенклатуре.

3.Осуществите следующие превращения:

а) Бензол → оксим мета-нитроацетофенона

б) Этан → кротоновый альдегид → 3-Cl-бутановая кислота.

4.Установите структурную формулу соединения С₇Н₁₅NО₂, которое:

- не существует в виде энантиомеров;

- не образует соли с HCl и не растворяется в растворах щелочей;

- восстанавливается до соединения С₇Н₁₇N;

-последнее при действии HNO₂ превращается в С₇Н₁₆О;

- соединение С₇Н₁₆Ов результатедегидратации и последующего

окисленияхромовой смесью дает ацетон и метилэтилкетон.

Запишите уравнения всех реакций. Приведите еще один химический

тестна исходное соединение, подтверждающий правильность Ваших

рассуждений.

Преподаватель: Зав. кафедрой:

ГУО Б Г ТУ

Экзаменационный билет №

Предмет: Органическая химия, ф-т Т О В, II курс

Весенняя экзаменационная сессия 20 / 20 уч. года.

1. Какиекарбонильные соединения в каждой паре ( и почему?)могут вступать 1)в реакцию альдольной конденсации; 2) в реакцию Канниццаро ?:

- бутаналь или п-хлорбензальдегид;

- ацетон или 3-нитробензойный альдегид.

Запишите уравнения всех реакций!!!!. Для выбранных Вами

соединений приведите механизмы: а) альдольной конденсации,

б) реакции Канниццаро.

Объясните, в чем заключается роль катализатора в обоих типах

реакций.

2. Синтезируйте из этанола → ά-аминопропановую кислоту.

Приведите уравнения реакций этой кислоты со следующими

реагентами:

а) СН₃ОН/ Н⁺, б) НСl/ t⁰, в) PCl₅ , г) CH₃COCl, д) NaOH /в.р-р

Рассмотрите механизмы реакций с а) и б).

Рассмотрите стереохимический результат обоих реакций.

Приведитеформулы стереоизомеров, дайте им названия по R,S-

номенклатуре.

3. Осуществите следующие превращения:

а)Бензол → 2-метил-2-фенил-1-нитропропан;

б)Синтезируйте: адипиновую к-ту и гексаметилендиамин→

→ полиамид «найлон-6.6»

4. Установите структурную формулу соединения С₈Н₈О, которое:

- реагирует с NaHSO₃;

- образует оксим и фенилгидразон;

- восстанавливает Cu(OH)₂;

- при окислении хромовой смесью дает соединение С₈Н₆О₄ с несогласованной ориентацией заместителей, которое при нитровании образует лишь один изомер.

Запишите уравнения всех реакций. Приведите еще один химический тестна исходное соединение, подтверждающий правильность Ваших рассуждений.

Преподаватель: Зав. кафедрой:

ГУО Б Г ТУ

Экзаменационный билет №

Предмет: Органическая химия, ф-т Т О В, II курс

Весенняя экзаменационная сессия 20 / 20 уч. года.

1.Представьте уравнение реакции этерификации и механизм образования вторбутилацетата из соответствующих исходных веществ. Поясните, в чем заключается роль катализатора.

Рассмотрите стереохимический результат этерификации; назовите стереоизомеры по R,S-номенклатуре.

Каким образом можно из сложного эфира получить исходные

вещества?

Приведите уравнение реакциии поясните, какие типы катализаторов нужно применять в этом случае?

2. Запишите полные уравнения следующих реакций :

а) гидролиз этилбензоата →

б) бензальдегид + фенилмагнийбромид →

в) 2-гидроксибутановая + РСl₅ →

г) п-нитрофенол + соль диазония →

д) ацетилирование (2R) –бутан-2-ола →

Рассмотрите механизм реакции д), её стереохимический

результат.Приведите формулы стереоизомеров, дайте им названия по

R,S-номенклатуре.

3.Осуществите следующие превращения:

а) Уксусная к-та→Малоновый эфир→2-амино-2-метилбутановая к-та.

б) Нитробензол →этаноат 2,4,6-трибромбензойной к-ты

4.Установите структурную формулу соединения С₆Н₁₄О, которое:

- может быть разделено на энантиомеры;

- растворяется в концентр. H₂SO₄;

- реагирует с Na_МЕТАЛ. при комнатной температуре;

- при окислении образует кетон;

- нагревание с концентр. H₂SO₄ приводит к образованию смеси соединений состава С₆Н₁₂ ;

-при окислении одного из них образуется одна кислота.

Выбор формулы обоснуйте. Запишите уравнения всех реакций.

Выберите из приведенных реакций еще один химический тестна

исходное соединение,подтверждающий правильность Ваших

рассуждений.

Преподаватель: Зав. кафедрой:

ГУО Б Г ТУ

Экзаменационный билет №

Предмет: Органическая химия, ф-т Т О В, II курс

Весенняя экзаменационная сессия 20 / 20 уч. года.

1.Синтезируйте из бензола → 4-аминобензойную кислоту.

Приведите уравнения реакций этой кислоты со следующими

реагентами: а) HNO₂, б) НСl/ t⁰, в) PCl₅ , г) CH₃COCl, д) NH₃ / при

20⁰ и при повышенной температуре.

Рассмотрите механизмы реакций с а) и д).

2. Заполните схему превращений:

Укажите причины возможной обратимости последней стадии

реакциии методы смещения равновесия в

направлении образованияцелевых продуктов.

Рассмотрите стереохимический результат этой реакции.Приведите

формулы стереоизомеров, дайте им названия по R,S-номенклатуре.

3.Осуществите следующие превращения:

а)Этан → ά-гидроксипропионовая к-та + СН₃ОН/Н⁺ → ?

б) Бензол → оксим мета-нитроацетофенона

4.Установите структурную формулу соединения С₆Н₁₃О₂N, которое:

- существует в виде энантиомеров;

-реагирует с водным раствором NaHCO₃;

-легко образует соли с HCl;

-при нагревании легко отщепляется функциональная группа и образуется соединение состава С₆Н₁₀О₂;

- последнее при жестком окислении дает смесь бутановой и щавелевой кислот.

Выбор формулы обоснуйте. Запишите уравнения всех реакций.

Приведите еще один химический тест на исходное соединение,

подтверждающий правильность Ваших рассуждений.

Преподаватель: Зав. кафедрой:

ГУО Б Г ТУ

Экзаменационный билет №

Предмет: Органическая химия, ф-т Т О В, II курс

Весенняя экзаменационная сессия 20 / 20 уч. года.

1.Используя электронные эффекты заместителей, сравните С-Н-кислотность следующих карбонильных соединений:

а) пропанон; б) пентан-2,4-дион; в) АУЭ.

Рассмотрите механизм кето-енольного превращения АУЭ. Запишите уравнения реакций АУЭ по кетонной и енольной форме со следующими реагентами:

а) NH₂-ОН; б) НСN/НО^Ө; в) Br₂/CCl₄ г) FeCl₃ d) C₂H₅ONa

2. Запишите полные уравнения следующих реакций :

а) фенилуксусный альдегид + 1.С₂Н₅МgBr/2.НОН →

б) метилирование ацетата натрия диметилсульфатом →

в) 2-гидроксибутановая + РСl₅ →

г) п-нитрофенол + хлорид диазония →

д) ацетилирование (2R)бутан-2-ола →

Рассмотрите механизм реакции д), её стереохимический

результат.Приведите формулы стереоизомеров, дайте им названия

по R,S-номенклатуре.

3.Осуществите следующие превращения:

а) Бензол → 2,4,6- триброманизол

б)Уксусная к-та→ Малоновый эфир→метилэтилуксусная к-та.

4.Установите структурную формулу соединения С₇Н₈N₂О₂, которое

- не существует в виде энантиомеров;

- образует соли с НСl;

- не растворяется в растворах щелочей ;

-при действии HNO₂ превращается в соединение С₇Н₇NО_3,окисление которого хромовой смесью приводит к монозамещенной бензойной кислоте с согласованной ориентацией заместителей в S_E-реакциях;.

Запишите уравнения всех реакций. Приведите еще один

химический тестна исходное соединение, подтверждающий

правильность Ваших рассуждений.

Преподаватель: Зав. кафедрой:

ГУО Б Г ТУ

Экзаменационный билет №

Предмет: Органическая химия, ф-т Т О В, II курс

Весенняя экзаменационная сессия 20 / 20 уч. года.

1.Взаимодействие каких оптически активных спиртов с НBr/ t⁰ приведет

к образованию двух галогеналканов: