Физические свойства аренов.

ЛЕКЦИЯ №36.

Арены.

План:

1. Общая характеристика аренов.

2. Номенклатура аренов.

3. Изомерия аренов.

4. Физические свойства аренов.

5. Cпособы получения аренов.

6. Отдельные представители и их применение.

7. Химические свойства бензола

Общая характеристика аренов.

Ароматическими называют соединения, в молекулах которых имеется циклическая группа атомов с особым характером связи – ядро бензола.

Простейшим представителем аренов является бензол, его эмпирическая формула С₆Н₆. Общая формула моноциклических аренов С_nH_2n-6 показывает, что они являются ненасыщенными соединениями.

В 1865 году немецкий химик Кекуле предложил циклическую формулу бензола с сопряженными связями ( чередуются простые и двойные связи ):

СН

НС СН

НС СН

СН

циклогексантриен – 1,3,5

Такая формула не объясняла многие свойства бензола:

1) Для бензола характерны реакции замещения, а не реакции присоединения.

Реакции присоединения возможны, но они протекают труднее, чем у алкенов.

2) Бензол не вступает в реакции, являющиеся качественными на непредельные углеводороды (с бромной водой и раствором КМnO₄.

Электронографические исследования, проведенные позже, показали, что все связи между атомами углерода в молекуле бензола имеют одинаковую длину 0,140 нм (среднее значение между длиной простой связи С – С 0,154 нм и двойной связи С ═ С 0,134 нм ). Угол между связями у каждого атома углерода равен 120º. Молекула представляет собой правильный плоский шестиугольник.

Современная теория для объяснения строения молекулы С₆Н₆ использует представление о гибридизации орбиталей атома углерода.

Атомы углерода в бензоле находятся в состоянии sp² – гибридизации. Каждый атом «С» образует три σ- связи (две с атомами углерода и одну с атомом водорода). Все σ – связи находятся в одной плоскости:

Каждый атом углерода имеет один

р-электрон, который не участвует Н ‌

в гибридизации. Негибридизированные │

р-орбитали атомов углерода находятся С

в плоскости, перпендикулярной Н Н

плоскости σ-связей. Каждое р-облако С С

перекрывается с двумя соседними

р-облаками и в результате образуется 120

единая сопряженная π-система.

С С

Н Н

С

‌│

Н

Сочетание шести σ-связей с единой π- -системой называется

ароматической связью. Цикл из шести атомов углерода, свя-

занных ароматической связью, называется бензольным кольцом,

или бензольным ядром.

Номенклатура аренов.

Гомологи ароматических углеводородов надо рассматривать как производные бензола, в которых один или несколько атомов водорода замещены различными углеводородными радикалами.

С₆Н₅─ СН₃ С₆Н₅─ С₂Н₅ С₆Н₄(СН₃)₂

метилбензол этилбензол диметилбензол

(толуол) (ксилол)

Радикал бензола имеет формулу —С₆Н₅ и называется фенил.

Изомерия аренов.

Для аренов характерна изомерия двух видов:

1) изомерия числа и строения заместителей;

2) изомерия положения заместителей ( орто-, мета-, пара-изомерия).

Так как в бензоле все атомы углерода равноценны, то у первого гомолога метилбензола изомеры отсутствуют. У второго изомера диметилбензола имеются три изомера:

₁ CH_{3 1} CH_{3 1} CH₃

_{6 2} CH_{3 6 2 6 2}

_{5 3 5 3——} CH_{3 5 3}

_{4 4 4} CH₃

1,2 – диметилбензол 1,3 – диметилбензол 1,4 – диметилбензол

орто-диметилбензол мета-диметилбензол пара-диметилбензол

орто- ксилол мета-ксилол пара-ксилол

Орто-изомеры – это изомеры, в которых заместители находятся у соседних атомов угле-рода.

Мета-изомеры – это изомеры, в которых заместители разделены одним атомом углерода.

Пара-изомеры – это изомеры, в которых заместители разделены двумя атомами углерода

бензольного кольца.

С₈Н₁₀

а)С₂Н₅ б) СН₃ в) СН₃ г) СН₃

─ СН₃

СН₃ СН₃

изомерия положения заместителей

( орто-, мета-, пара-изомерия)

изомерия числа и строения заместителей

Физические свойства аренов.

Все арены имеют плотность меньше 1, то есть все они легче воды и в воде не растворимы.

Cпособы получения аренов.

Арены получают в промышленности: