Получение алкингалогенидов

Действием галогена на монозамещенные ацетилены в щелочной среде можно получить галогеналкины:

Получение алкингалогенидов - student2.ru

Хлорированием ацетилена хлоридом меди (II) в водных растворах CuCl можно получить дихлорацетилен:

Получение алкингалогенидов - student2.ru

Ацетиленовая конденсация

Ацетиленовая конденсация или иначе реакция Ходкевича-Кадио, заключается во взаимодействии ацетиленовых углеводородов с бром- или йодалкинами с образованием диацетиленов:

Получение алкингалогенидов - student2.ru

Аналогично протекает и реакция Куртца (катализатор — ацетиленид меди):

Получение алкингалогенидов - student2.ru

Получение ацетиленаминов

Получение алкингалогенидов - student2.ru

Реакция идет в присутствии солей меди (I).

Применение

Из всех ацетиленовых углеводородов серьёзное промышленное значение имеет только ацетилен, который является важнейшим химическим сырьём.

Ацетилен использует для синтеза следующих продуктов:

  • тетрахлорэтан, трихлорэтилен, дихлорэтилен (хлорирование ацетилена) — растворители;
  • акрилонитрил (конденсация ацетилена с циановодородом) — для получения полиакрилонитрила;
  • акриламид (конденсация ацетилена с CO и аммиаком) — для получения полиакриламида;
  • тетрагидрофуран (конденсация ацетилена с формальдегидом с последующим гидрированием и дегидратацией) — важный растворитель, сырье для уретановых полимеров;
  • винилхлорид (гидрохлорирование ацетилена) — для получения поливинилхлорида;
  • винилацетат (конденсация с уксусной кислотой) — для получения поливинилацетата;
  • ацетальдегид (гидратация ацетилена) — для дальнейшего получения уксусной кислоты, ацетона и др. продуктов;
  • бутиленгликоль (конденсация ацетилена с формальдегидом с последующим гидрированием) — для получения полиуретанов, полиэфиров, пластификаторов.
  • винилацетилен (димеризация ацетилена) — полупродукт для синтеза полимеров;
  • хлоропрен (гидрохлорирование винилацетилена) — для получения хлоропреновых каучуков;
  • бутадиен (дегидратация бутиленгликоля) — для получения бутадиеновых каучуков;

При горении ацетилена выделяется много тепла, что используется для резки и сварки металлов в ацетилен-кислородной сварке (расходуется до 30 % всего производимого ацетилена).

В конце 19-го — начале 20-го века широкой популярностью пользовались многочисленные ацетиленовые светильники (источником ацетилена служил дешевый карбид кальция), используемые на железнодорожном и водном транспорте, для освещения улиц, в быту. Несмотря на то, что сегодня массовое использование ацетиленовых фонарей ушло в прошлое, их выпуск и потребление не прекратились. Они производятся в небольших количествах как походное снаряжение.

Наши рекомендации