Задания для самоподготовки
1.Какие из нижеприведённых соединений являются первичными, вторичными, третичными аминами:
2. Напишите структурные формулы следующих соединений: изопентиламина; этил-вторбутиламина; диметилизобутиламина; метатолуидина; ортоаминотолуола, дифенилметиламина.
3. Напишите все возможные структурные формулы аминов состава:
C3H9N; C4H11N.
4. Восстановлением каких нитросоединенииможно получить следующие амины: пара-этиланилин; орто-хлоранилин; мета-аминобензойнуюкислоту. Напишите уравнения химической реакции.
5. Предложите схему синтеза мета-толуиндина из бензола. Напишите уравнения реакций, назовите вещества.
6.Расположите приведенные ниже соединения в порядке уменьшения основных свойств:
1)диметиламин;
2)анилин;
3)аммиак;
4)дифениламин;
5)диметиланилин;
6)трифениламин.
Приведите объяснения.
7.Составьте уравнения реакций между следующими веществами:
1)пара-броманилином и азотистой кислотой;
2)мета-тлуидином и уксусной кислотой;
3)этиламином и азотистой кислотой;
4)фениламином и соляной кислотой.
8.С помощью каких реагентов можноосуществить следующие
превращения:
бензол→нитробензол→мета-бромнитробензол→мета-броманил→мета-бромфенилдиазония
9. Какую реакцию называют азосочитанием. Напишите уравнения реакций азосочитания фенилдиазоний хлорида с
1) мета-крезолом;
2) орто-хлорфенолом;
3) пара-гидорксибензойной кислотой;
4)орто-гидроксибензойной кислотой.
10. Какие из указанных соединений не встиупают в реакцию азосочитания с фенилдиазоний хлоридом:
1)орто-нитрофенол;
2)толуол;
3)бензосульфокислота;
4)пара-хлорфенол;
5)орто-гидроксибензойная кислота (салициловая);
6)орто-крезол;
7)мета-динитробензол;
8)диметиланилин.
Ответ поясните.
11. Напишите уравнения реакций получения азокрасителей: из пара-нитроанилина и ортокроезола
Перечень знаний, умений и навыков, которыми студенты должны овладеть в результате изучения данной темы:
Знать общие свойства и черты отличия аминов жирного и ароматического ряда, диазо и азосоединений.
Знать качественные реакции на первичную аминогруппу.
Уметь писать уравнения химических реакций получения азокраситилей.
ТЕМА: «ДИАЗОТИРОВАНИЕ СТРЕПТОЦИДА, АНЕСТЕЗИНА, НОВОКАИНА. ПОЛУЧЕНИЕ АЗОКРАСИТЕЛЕЙ.»
Актуальность темы:Всостав азотсодержащих органических соединений входит элемент - азот. Изучение азотсодержащих веществ сводится к расширению и углублению знаний о химическом строении органических соединений, электронной природе их химических связей, функциональных группах, взаимном влиянии атомов и атомных групп в молекуле. Важным представителем является анилин. Анилин - сильный яд, разрушающий красные кровавые тельца, поэтому не применяется в медицине. Анилин был получен в 1842 году профессором химии Казанского университета Н.Н. Зининым. Это открытие русского ученого положило начало развитию весьма мощной и важной анилинокрасочной, а затем химико-фармацевтической промышленности. Путем ацетилирования аминогруппы удалось получить производное анилина - ацетанилид (антифибрин), который менее токсичен, чем анилин и обладает жаропонижающим действием. Анилин лежит в основе получения сульфаниловой кислоты, производные которой - сульфаниламиды получили широкое распространение в медицине. Некоторые из этих веществ являются красителями. Все препараты из группы сульфаниламидных производных действуют на определенные виды бактерий.
Цели занятия:
1. Закрепить, систематизировать и обобщить теоретические знания по теме; «Амины жирного и ароматического ряда» «Диазо и азосоединения».
2. Расширить и углубить знания студентов по свойствам диазо и азосоединений, получению азокрасителей.
3. Практически научиться проводить реакцию диазотирования и азосочетания.
4. Практически научится обнаруживать первичную аминогруппу в фармакопейных препаратах: стрептоциде, анестезине, новокаине.
5. Закрепить умение анализировать, обобщать, делать выводы.
План изучения:
1. Определение аминов и их классификиция.
2. Способы получения.
3. Химические свойства аминов жирного и ароматического ряда:
а) общие свойства на аминогруппу;
б) отличительные R свойства.
4. Общая характеристика диазо и азосоединений.
5. Получение и свойства солей диазония.
6. Реакции азосочетания и получение красителей.
Рекомендуемая литература:
1. Конспект лекций.
2. А.И. Артеменко «Органическая химия» М. «Высшая школа» 2004г.
3. «Органическая химия» С.Э. Зурабян, А.П. Кузин, 2011г.
Вопросы для самоподготовки:
1. Напишите все возможные структурные формулы аминов состава: C3H9N, C4H11N
2. Восстановлением каких нитросоединений можно получить следующие амины:
а) пара-этиланилин;
б) орто-хлоранилин.
Напишите уравнения химических реакций.
3. Составьте уравнения химических реакций между следующими веществами:
а) пара-броманилина и азотистой кислотой;
б) этиламини и азотистой кислотой;
в) мета-толуидина и уксусной кислотой.
4. Какую реакцию называют азосочетанием? Напишите уравнения реакций азосочетания хлорида фенилдиазония с:
а) мета-крезолом;
б) орто гидрокси бензойной кислотой ориентировочные основы действия (см. приложение.)
Перечень знаний, навыков и умений, которыми студенты должны овладеть в результате изучения данной темы;
Знать отличие диазосоединений от азосоединений.
Уметь проводить реакцию диазотировния и азосочетания.
Уметь писать уравнения химических реакций получения азокрасителей.
ТЕМА: «УГЛЕВОДЫ. ГЛЮКОЗА И ФРУКТОЗА. ИЗУЧЕНИЕ СВОЙСТВ»
Актуальность занятия: Глюкоза и фруктоза являются важнейшими представителями углеводов. Они входят в состав организма человека и выполняют важные функции: являются ценным энергетическим материалом, при окислении 1 моль глюкозы выделяется 2920 кДж, участвуют в сложных биохимических превращениях, обмене веществ в организме. Глюкозу используют для синтеза аскорбиновой кислоты – противоцингового витамина С. Поэтому необходимо знать состав и свойства глюкозы и фруктозы, умение проводить химические реакции на функциональные группы глюкозы и реакцию открытия фруктозы.
Цели занятия.
1. Закрепить теоретический материал по теме: «Моносахариды».
2. Дополнить и расширить знания студентов по химическим свойствам глюкозы и фруктозы.
3. Научить проводить качественные реакции на обнаружение альдегидной группы и спиртовых групп.
4. Научить обнаруживать фруктозу по качественной реакции – реакции Селиванова.
Задание на самоподготовку.
1) Напишите структурные формулы: α – глюкоза – пираноза; β – глюкоза – пираноза; α – фруктоза – пираноза; β – фруктоза – фураноза.
2) Реакции окисления глюкозы.
3) Напишите реакции взаимодействия глюкозы с Сu(OH)2; 5 молекулами уксусной кислоты.
4) Виды брожения глюкозы.
5) Реакция открытия фруктозы.
По окончании занятия студенты должны знать и уметь:
Знать свойства соединений со смешанными функциями (альдегидную группу и спиртовые группы).
Уметь проводить качественные реакции на альдегидную группу и спиртовые группы.
Уметь проводить качественную реакцию на фруктозу.
Рекомендуемая литература:
1. Н.А. Тюкавкина «Органическая химия», М. «Медицина, 1989г., стр. 330-339
2. В,М,Потапов «Органическая химия», М. «Просвещение», 1995г.
Тестовый опрос
Вариант – 1
1. Таутомерия – это ….
2. Установите соответствие:
Название:Классификация:
1. Галактоза А. Полисахарид
2. Лактоза Б. Моносахариид
3. Целлюлоза В. Дисахарид не восстанавливающий
4. Сахароза Г. Дисахарид восстанавливающий
3. Установите соответствие
ДисахаридЕго состав
1. Лактоза А. α – глюкоза + α – глюкоза
2. Сахароза Б. α – глюкоза + α – фруктоза
В. β – галактоза + α – глюкоза
Г. α – глюкоза + β – фруктоза
4. В щелочной среде глюкоза окисляется …… и …….
5. Глюконовая кислота образуется при окислении глюкозы в ……. среде.
6. Для глюкозы характерны следующие виды брожения:
а) …….. ; б) ……. ; в) ……… ; г) …….
7. Лактозе соответствует следующая структурная формула ……. .
Найти ошибки:
а) крахмал состоит из остатков α – глюкозы;
б) крахмал состоит из остатков β – глюкозы;
в) крахмал состаит из остатков α – фруктозы;
г) целлюлоза состоит из остатков β – глюкозы
8. При окислении глюкозы в кислой среде образуется:
а) глюконовая кислота; б) сахарная кислота;
в) масляная кислота.
Вариант – 2
1. Олигосахариды – это …..
2. Установите соответствие
Дисахарид: Его состав:
1. Сахароза А. α – глюкоза + α – глюкоза
2. Лактоза Б. α – глюкоза + β – фруктоза
В. β – галактоза + α – фруктоза
Г. β – глюкоза + α – глюкоза
3. Крахмал состоит из остатков ……. .
4. К дисахаридам относятся все, кроме:
а) мальтоза; б) глюкоза;
в) сахароза; г) крахмал; д) лактоза
5. Найти ошибки:
а) лактоза – это не восстанавливающий дисахарид;
б) фруктоза – это моносахарид;
в) сахароза – это не восстанавливающий дисахарид;
г) крахмал – сахароподобный дисахарид
6. При окислении глюкозы в нейтральной среде образуется ……, формула которой …… .
7. Фруктозу можно обнаружить по реакции ….
Фруктоза + ? + ? → эффект
8. Целлюлоза состоит из остатков …..
9. Таутомерия – это …….
ТЕМА: «ЖИРЫ. ПОЛУЧЕНИЕ, СВОЙСТВА, ПРИМЕНЕНИЕ»
Актуальность темы: данная тема важна для изучения предметов специального цикла, таких, как фармацевтическая технология: студентам придется готовить лекарственные формы – мази, пасты линименты, настои, содержащие эфирные масла. Все перечисленные лекарственные формы в основе содержат некоторые жировые компоненты.
На фармакологии студенты будут изучать фармакологическое действие лекарственных форм – мазей, паст, линиментов.
На предмете ОЭФ студенты познакомятся со специальными приказами, регламентирующими условия хранения, отпуска из аптеки лекарственных форм, в основе которых содержатся жировые компоненты.
Поэтому студенты должны хорошо усвоить материал по данной теме.
Рекомендуемая литература:
1. С.Э. Зурабян, А.П. Лузин «Органическая химия», под редакцией Н.А. Тюкавкиной, Москва, «ТэОТар - Медиа», 2011, с. 329-338.
2. Под редакцией Н.А. Тюкавкиной «Органическая химия», с. 362-371.
3. Конспект лекций.
Вопросы для самоконтроля:
1. Что такое жиры?
2. Написать структуру триацилглицеринов.
3. Общая формула жирных кислот, входящих в состав триацилглицеринов:
А) насыщенные: миристиновая, пальмети новая, стеариновая;
Б) ненасыщенные: олеиновая, линолевая, линоленовая.
4. Номенклатура триацилглицеринов.
5. Способы получения.
6. Физические свойства жиров.
7. Химические свойства жиров:
а) ферментативный гидролиз
б) йодное число
в) кислотное число
г) число омыления.
8. Напишите уравнения соответствующих реакций
9. Приведите примеры применения жиров в медицине.
10. Перечислите биологическую роль жиров.
После изучения темы студенты должны знать:
· строение жиров
· физические свойства жиров
· химические свойства жиров
Студенты должны уметь:
· писать уравнения реакций различных видов гидролиза
· давать названия жирам
ТЕМА: «ИЗУЧЕНИЕ СВОЙСТВ ЖИРОВ»
Актуальность темы:Жиры - природные продукты, получаемые из жировых тканей животных или из семян и плодов растений. По происхождению жиры делятся на животные и растительные, последнее чаще называют маслами. Общеизвестна роль жиров и масел в питании человека. По энергетической ценности они в двое превышают белки и углеводы. В фармации жиры широко используются как мазевые основы, а масла - для приготовления масляных растворов лекарственных средств.
Цели занятия:
1. Дать представления о липидах.
2. Изучить жиры: состав, классификация, физические и химические свойства, применения, биологические функции и превращение в организме.
3. Дать определение физическим константам жиров (число омыления, йодное число)
4. Совершенствовать и развивать умение сравнивать, анализировать, обобщать, делать выводы: устанавливать причинно-следственные связи.
5. Продолжить формирование навыков работы с учебной и научно-популярной литературой; умение подготовить сообщение и выступить с ним перед группой.
6. Формировать общие компетенции ОК 1-15; профессиональные ПК 1.1; 1.4; 3.1; 3.4.
План изучения темы:
1. Определение и классификация жиров.
2. Физические и химические свойства жиров.
3. Биологические функции жиров и превращение в организме.
4. Применение жиров в фармации.
Рекомендуемая литература:
Основная литература:
1. А.И. Артеменко «Органическая химия», М., «высшая школа», 2004г.
Дополнительная литература:
2. Органическая химия С.Э. Зурабян; А.П. Лузин, М., 2011 г.
По окончанию занятия студенты должны знать и уметь:
Знать биологическую роль жиров и превращение из в организме.
Уметь писать структурные формулы жиров и назвать их.
Знать физические свойства жиров.
Знать применение жиров в организме.
Вопросы для самоконтроля
1. Напишите структурные формулы жиров:
а) пальмитино дистиариновый жир
б) стеарино деолеиновый жир
в) линолено деолеиновый жир
Укажите их физические свойства
2. Написать уравнение химических реакций взаимодействия стеарино динальметинового жира с
а)NaOH б)NH3
3. Перечислите физические константы жиров.