Ароматичні карбонові кислоти

1. Напишіть схеми реакцій всіх відомих Вам методів одержання бензоатної кислоти. Які з них є специфічними методами одержання ароматичних карбонових кислот?

2. Одержіть з толуєну о-, м- і п-нітробензоатні кислоти.

3. Напишіть схеми одержання з толуєну фенілацетатної, п-нітробензоатної і м-амінобензоатної кислот.

4. Напишіть схему синтезу сахарину з толуєну.

5. Приведіть схеми реакцій одержання функціональних похідних бензоатної кислоти: 1) амоній бензоату; 2) бензонітрилу; 3) бензоїлпероксиду; 4) бензоїлхлориду, 5) ізопропілбензоату.

6. З п-нітроанізолу одержіть п-метоксибензоатну кислоту. Напишіть для останньої реакції з хлоридом фосфору (V), амоніаком, етанолом.

7. Поясніть, чому орто-заміщені бензоатної кислоти, незалежно від характеру замісника, є сильнішими кислотами, ніж бензойна. Що таке “орто-ефект”?

8. Використовуючи в якості основного вихідного продукту бензен, напишіть схему синтезу етилового естеру п-амінобензоатної кислоти.

9. Напишіть схеми реакцій одержання фталатної та терефталатної кислот. Підтвердіть реакціями особливості властивостей фталатної кислоти. Напишіть схеми одержання гліфталевих смол та поліетилентерефталату, вкажіть на області їх використання.

10. Напишіть схему і приведіть механізм одержання саліцилатної кислоти за методом Кольбе-Шмідта. Чому реакція не проходить з вільним фенолом?

11. Напишіть реакцію одержання антранілової кислоти з фталіміду. Вкажіть шляхи використання антранілової кіслоти.

12. Напишіть реакції перетворення п-нітробензоатної кислоти в її : 1) амід;
2) ангідрид; 3) хлороангідрид; 4) пероксид; 5) естер.

13. Синтезуйте фталату кислоту з нафталена. З неї одержіть фталімід, а з нього за методом Габріеля синтезуйте аліламін.

14. З нафталену одержіть фталімід.Чим зумовлений кислотний характер цієї сполуки? Підтвердіть це реакцією.

15. Синтезуйте фталатний ангідрид з нафталену і одержіть з нього: 1) диметилфталат; 2) фталімід; 3 ) антранілову кислоту.

16. Напишіть схему одержання антранілової кислоти з фталіміду. Приведіть механізм перегрупування Гофмана.

Багатоядерні ароматичні сполуки

1. Напишіть схему синтезу бензидину з нітробензену. На прикладі 5,5’-динітродифенової кислоти поясніть явище антропізомерії.

2. Поясніть причину колірності в барвниках трифенілметанового ряду. Явище галохромії. Напишіть схему одержання барвника “Діамантового зеленого”.

3. Поясніть взаємозв’язок між будовою, стійкістю і реакційною здатністю вільних радикалів. Чим зумовлена висока стійкість трифенілметильних вільних радикалів?

4. Поясніть особливості правил орієнтацції замісників в нафталеновому ядрі. Напишіть реакції електрофільного монозаміщення в нафталеновому ядрі при наявності замісників першого і другого роду в альфа- і бета- положеннях.

5. На основі правил заміщення в нафталеновому ряду напишіть реакції мононітрування: 1) нафталену; 2) 1-нафтолу; 3) 2-нафтолу; 4) 1-нафталенсульфокислоти; 5) 2-нафталенсульфокислоти. Назвіть одержані сполуки.

6. Напишіть реакцію одержання нафтіонової кислоти (1-аміно-4-нафталенсульфонової кислоти) з нафталену, а потім реакцію одержання барвника “Конго червоного” з п,п’-бензидилдіазонійхлориду (діазо компонента) та нафтіонової кислоти.

7. Напишіть реакції одержання з 1-нітронафталену: 1) 1-нафтолу; 2) 1-йодонафталену ; 3) 1-нафтойної кислоти.

8. Напишіть схеми одержання алізарину, виходячи 1) з антрацену та 2) з фталевого ангідриду і пірокатехіну. Вкажіть на області використання алізарину.

9. Напишіть схеми окиснення антрацену і фенантрену. Чим зумовлена підвищена реакційна здатність 9,10-положень в цих сполуках?

Гетероциклічні сполуки

1. Гетероциклічні сполуки. Класифікація, номенклатура. Електронна будова п’ятичленних гетероциклів з одним гетероатомом. Поясніть чому їх будова відповідає правилу Хюккеля

2. Фуран. Методи одержання. Поясніть ацидофобні властивості фурану.

3. Напишіть реакції одержання фурфуролу їз пентоз. Синтезуйте з фурфуролу фуран, пірослизеву кислоту, тетрагідрофуран, 2-фурансульфонову кислоту, 2-нітрофуран, “Фурацилін”.

4. Одержіть з альдопентози фурфурол (2-формілфуран) и для останнього напишіть реакції: 1) срібного дзеркала, 2) перетворення в середовищі 50 %-го їдкого калі.

5. Тіофен. Одержання. Наведіть приклади реакцій електрофільного заміщення для тіофену.

6. Пірол. Будова піролу. Поясніть кислотно-основні властивості піролу. Порівняйте електронні структури молекул бензолу та піролу.

7. Поясніть, в чому причина високої ацидофобності фурану і піролу. Наведіть схеми реакцій і умови електрофільного заміщення (нітрування, ацілювання, сульфування) фурану і піролу з врахуванням їх ацидофобності.

8. З піролу отримайте піролідин. З піролідону (g-бутиролактам) отримайте синтетичне волокно найлон-4.

9. Напишіть реакцію одержання барбітурової кислоти з діетилового естеру малонової кислоти та сечовини. Лактамно-лактимна та кето-енольна таутомерія барбітурової кислоти. Барбітурати

10. З аніліну одержіть b-індоксил. Кето-енольна таутомерія індоксилу.Напишіть реакцію окиснення b-індоксилу з утворенням “Індиго синього”.

11. Напишіть схему синтезу b-індоксилу і барвника “Індиго синього”, виходячи з аніліну і солі хлороцтової кислоти.

12. Напишіть формулу кетонної форми “Індиго синього” і одержіть з неї енольну форму (лейко-індиго безбарвне). Поняття про кубові барвники. Як відбувається “кубове фарбування”?.

13. Напишіть реакції одержання піридину та його гомологів.

14. Одержіть з ацетилену, ціанідної кислоти та аміаку піридин та 5-вініл-2-метил-піридин. Одержіть з піридину хлорид піридинію, гідроксид піридинію.

15. .Поясніть подібність і відмінність в будові і хімічних властивостях піридину і бензолу. Для якої з цих сполук і чому реакції електрофільного заміщення проходять швидше? Напишіть для піридину реакції сульфування, нітрування і хлорування, порівняйте умови цих роеакцій з умовами, в яких протікають подібні реакції з бензолом.

16. Порівняйте реакційну здатність a- та b-положень піридину в реакціях електрофільного заміщення. Дайте пояснення та наведіть приклади.

17. Порівняйте реакційну здатність бензолу і піридину в реакціях нуклеофільного заміщення. Напишіть реакцію амінування піридину за Чічібабіним. З піридину отримайте 2-піридон.

18. Одержіть нікотинову кислоту. Порівняйте електронні будови молекул бензолу та піридину. Чому піридин має основні властивості.

Полімерні сполуки

1. Поняття про полімери. Карбо- та гетероланцюгові полімери. Ступінь полімеризації. Молекулярна маса. Будова макромолекул. Статистичні, альтернативні та блок-кополімери.

2. Методи синтезу полімерів. Полімеризація та поліконденсація.

3. Радикальна полімеризація. Пояніть як впливають наявні електронні ефекти (ефект спряження) в молекулах мономерів на їх активність та активність відповідних їм вільних радикалів в реакціях радикальної полімеризації.Механізм реакції, стадії процесу. Наведіть приклади.

4. Поняття про катіонну полімеризацію. Вплив електронодонорних замісників у ненасичених сполуках на їх схильність до катіонної полімеризації. Механізм реакції, стадії процесу. Наведіть приклади.

5. Поняття про аніонну полімеризацію. Механізм ракції, стадії процесу. Вплив електроноакцепторних замісників на реакційну здатність мономерів до аніонної полімеризації.

6. Поняття про реакції поліконденсації. Наведіть приклади одержання полімерів з застосуванням цих реакцій.

7. Поняття про натуральний каучук. Наведіть будову цис-1,4-поліізопрену та природної гуттаперчі.

8. Поняття про синтетичні каучуки. Наведіть будову бутадієнових, бутадієннітрильного, хлоропренового та бутадієнстирольного каучуків. Поняття про вулканізацію натурального та синтетичного каучуку.

9. Феноло-формальдегідні смоли.Новолаки, резол, резит.

10. Етери целюлози. Нітроцелюлоза. Целулоїд. Целофан. Штучні волокна на базі целюлози. Мерсеризація целюлози. Ксантогенат целюлози. Віскозні волокна.

11. Капролактам. Одержання і застосування.

Реакції та формули

1. Напишіть схеми реакцій, вкажіть реагенти, побічні продукти і умови протікання реакцій:

циклогексан ® циклогексанол ® циклогексанон ® капролактам ® капрон

1,5-дибромопентан ® циклопентан ® хлороциклопентан ® циклопентен.

бензен ® бромобензен ® толуен ® п-нітротолуен ® п-нітробензоатна кислота

бензен ® толуен ® бензилхлорид ® дифенілметан ® нітродифенілметан

бензен хлоробензен ® 2,4-динітрохлоробензен ® 2,2-динітрофенолят натрію

бензен ® хлоробензен ® 2,4-динітрохлорбензен ® 2,4-динітроанілін ® 2,4-динітро-фенілдіазонійхлорид ® 2,4-динітройодбензен

бензен ®толуен ® хлористий бензил ® дифенілметан

бензен ® толуен ® А ® п-метилфенол

бензен ® толуен ® А ® м-бромобензойна кислота

2. Напишіть схему перетворень нітробензену в бензоатну кислоту.

3. Напишить схеми синтезів, за допомогою яких (в декілька стадій) з бензену можна одержати наступні сполуки: 1) м-дибромобензен, 2) 3,5-динітро-гідроксибензен, 3) м-нітроанілін.

4. Напишіть рівняння реакцій послідовних перетворень:

Напишіть структурні формули слідуючих сполук:

1) феніловий естер ізомасляної кислоти; 2) бензальдоксим; 3) фталімід; 4) трифенілметан; 5) м-гідроксибензоатна кислота; 6) ацетат саліцилової кислоти; 7) алізарин; 8) бензиловий спирт; 9) п-толуїлацетатний альдегід; 10) феніловий естер саліцилатної кислоти (салол); 11) кетон Міхлера; 12) о-ізопропілокситолуєн; 13) галова кислота; 14) бета-нафтол; 15) м-метокситолуєн; 16) вінілфенілкетон; 17) бензонітрил; 18) бензидин;: 19) о-бензохінон; 20) п-диметиламінобензальдегід; 21) ангідрид бензоатної кислоти; 22) 1-бензилнафтален; 23) діацетат резорцину; 24) саліцилатний альдегід; 25) ізофталатна кислота; 26) антрахінон; 27) диметилбензилметанол; 28) метилфенілкетон; 29) п-хлоробензоїлхлорид; 30) 1,1-дифенілетан; 31) 1-феніл-1-пропанол; 32) п-метоксибензальдегід; 33) саліцилатна кислота; 34) о-толіл-п-толілметанол; 35) 2,5-диметил-1,4-бензохінон; 36) 2-фенілпропаналь; 37) п-метоксибензоатна кислота; 38) декалін; 39) ізобутилфенілкетон.: 40) 2-фенілетанол; 41) п-хлоробензальдегід; 42) пероксид бензоїлу; 43) анізол; 44) м-ізоппропілбензальдегід; 45) фталева кислота; 46) декалін; ; 47) 4-гідрокси-3-метоксибензальдегід (ванілін); 48) терефталатна кислота; 49) бета-нафтол; 50) о-толуїлатний альдегід; 51) диметилтерефталат; 52) антрахінон; 53) трифенілметанол; 54) 2-(4-нітрофеніл)-пропаналь; 55) фталатний ангідрид; 56) 2,2^к-дифенова кислота; 57) етил-о-толілметанол; 58) альфа-бромоацетофенон; 59) м-толуїлатна кислота; 60) 4-аміно-1-нафталенсульфокислота; 61) пікратна кислота; 62) п-толілфенілкетон; 63) амід м-нітробензоатної кислоти; 64) 4,4-діамінодифеніл; 65) хінгідрон; 66) бензофенон; 67) бензоїлхлорид; 68) дифеніловий етер; 69) п-метоксибензофенон; 70) бензонітрил; 71) фенантрен; 72) п,п-ди(диметиламіно)бензофенон (кетон Міхлера); 73) антранілова кислота; 74) 4,4-дибромо-2,2-динітрподифеніл; 75) гідроксиметилнітробензен; 76) м-формілбензоатна кислота; 77) цинамонатна (корична) кислота; 78) антрацен; 79) флороглюцин; 80) цинамонатний (коричний) альдегід; 81) галова кислота; 82) антрахінон; 83) 1-фенілетанол; 82) альфа-хлороацетофенон; 83) альфа-нафтіламін; 84) пірокатехін; 85) етиловий естер п-амінобензоатної кислоти (анестезин); 86) 1-фенілпропанол; 87) фталімід; 88) піразол; 89) імідазол; 90) тіазол; 91) піразолон; 92) вітамін РР; 93) кордіамін.