Анықпаған бір атомды спирттер

Аллил спирті СН₂ = СН−СН₂ОН

Корич спирті С₆Н₅СН = СН−СН₂ОН

Спирттерді алу жолдары. Қаныққан бір атомды спирттерді оларға сәйкес қанықпаған көмірсутектерін гидратациялау немесе қаныққан көмірсутектерінің галоген туындыларын сілтілермен немесе сумен әрекеттестіру арқылы алады:

СН₂=СН₂ + НОН → СН₃−СН₂ОН

Этен Этанол

СН₃−СН₂Сl + NaOH → СН₃−СН₂ОН + NaCl

Хлорэтан

СН₃−СН₂Br + HOH → СН₃−СН₂ОН + HBr

Бромэтан

Қанықпаған көмірсутектерін гидратациялау арқылы алғанда Марковниковтың ережесі сақталады. Қос байланыс (π-байланыс) үзілгенде сутегі көп көміртек атомына сутек атомы, ал сутегі аз көміртек атомына гидроксотоп барып қосылады.

Спирттерді карбонилді қосылыстарды тотықсыздандыру арқылы да алуға болады. Альдегидтерді тотықсыздандырғанда біріншілік спирттер, ал кетондарды тотықсыздандырғанда екіншілік спирттер түзіледі.

Спирттердің химиялық қасиеттері. Спирттер ауада қыздырғанда жанады, сілтілік металдармен, галогендермен, қышқылдармен және бір-бірімен әрекеттеседі, дегидратацияланады.

С₂Н₅ОН +О₂ → 2СО₂ + 3Н₂О

СН₃ОН +НСl → СH₃Cl + Н₂О

Сумен салыстырғанда спирттердің сілтілік металдармен әрекеттесуі баяу жүреді. Сілтілік металдармен қатар спирттер басқа да активтігі жоғары металдармен (Са, Mg, Al) алкоголяттар түзеді. Алкоголяттар әлсіз қышқылдан (спирттен) және күшті негізден құралған тұздардың қасиетін көрсетеді. Сулы ортада олар гидролизденеді:

С₂Н₅ОNa +H₂O → С₂Н₅ОН + NaOH

Натрий этилаты

Спирт пен қышқыл әрекеттескенде күрделі эфир түзіледі. Осы реакцияны этерификация реакциясы дейді. Бұл қайтымды процесс, тепе-теңдікті эфир түзілу жағына ауыстыру үшін катализатор ретінде минералдық қышқыл, мысалы Н₂SO₄ қосады, ал кері ауыстыру үшін сілті қосады.

Спирттер бір-бірімен әрекеттескенде жай эфир түзеді:

С₂Н₅ОН + СН₃ОН → С₂Н₅ОСН₃ + Н₂О

Метилэтил эфирі

Спирттер дегидратацияланғанда қанықпаған көмірсутектерін түзеді:

Спирттер тотығу реакциясына өте оңай түседі. Олардың табиғатына және реакциясының жүру жағдайына байланысты әр түрлі заттар түзіледі. Мысалы, біріншілік спирттер алдымен альдегидтер, сосын қышқылдар береді:

Екіншілік спирттерден кетондар түзіледі:

Үшіншілік спирттерді тотықтыру реакциясына түсіру қиындау, оларды тотықтыру үшін күшті тотықтырғыштар қолданылады және олар тотыққанда көміртек-көміртекті байланыс үзіледі де кетондар мен қышқылдардың қоспасы шығады.

Көпатомды спирттер

Молекулаларындағы гидроксил тобының санына байланысты көпатомды спирттер екіатомдық, үшатомдық және т.с.с. болып бөлінеді. Екіатомдық спирттерді диолдар немесе гликолдар; үшатомдық спирттерді триолдар немесе глицериндер; ал егер гидроксил тобының саны үштен жоғары болса полиолдар деп атайды.

Көпатомды спирттер суда жақсы еритін, ал органикалық еріткіштерде нашар еритін заттарға жатады, олардың қайнау температуралары өте жоғары. Бір гидроксил тобының екінші гидроксил тобына тигізетін І-эффектіне байланысты біратомдық спирттерге қарағанда қышқылдық қасиеттері жоғары болады.

Көпатомды спирттерді алу жолодары және химиялық қасиеттері біратомдық спирттерге ұқсас келеді.

Фенолдар

Молекулаларында бензол ядросымен тікелей байланысқан гидроксил топтары бар ароматтық көмірсутектерінің туындыларын фенолар деп атайды.

Гидроксил тобының санына байланысты фенолар бір-, екі- немесе көпатомдық болып бөлінеді:

Осы қосылыстардың ішіндегі ең маңыздысы фенол болып есептеледі. Радикал С₆Н₅-фенил деп аталады.

Фенол (С₆Н₅ОН) – ерекше иісі бар түссіз кристалды зат. Көбіне ауада оңай тотығатындығына байланысты фенолдың түрі шамалы қызғылттау болып келеді. Фенол 43⁰С-де балқиды, бөлмелік температурада суда нашар ериді. Улы зат, ол теріге тигенде күйдірумен қатар, тері арқылы өтіп, организмді уландырады.

Фенолды алу жолдары.

2С₆Н₅ОNa + H₂SO₄ → 2С₆Н₅ОН + Na₂SO₄

натрий феноляты фенол

Химиялық қасиеттері. Фенолдың химиялық қасиеттері біратомдық қаныққан спирттердің қасиеттеріне өте ұқсас келеді. Бірақ гидроксил тобы және бензол ядросы бір-біріне қатты әсер етуіне байланысты фенолдың ерекшелік қасеиттері бар. Фенол өте әлсіз қышқыл болғанымен оның су және спирттермен салыстырғанда қышқылдық қасиеті жоғары: С₆Н₅ОН > H₂O > С₂Н₅ОН

Фенолдар спирттер әрекеттеспейтін сілтілермен реакцияға түседі:

Фенолдың қышқылдық қасиеті өте төмен болғандықтан ол лакмустың түрін өзгертпейді, оны феноляттардан әлсіз көмір қышқылы да ығыстырып шығара алады.

С₆Н₅ОNa + СО₂ + H₂O → С₆Н₅ОН + NaHCO₃

Біратомдық спирттер сияқты фенол сілтілік металдармен әрекеттесіп феноляттар, ал феноляттар алкилгалогенидтермен және ароматты галогентуындыларымен жай эфирлер түзеді. Мысалы.

Фенолдар спирттер сияқты қышқылдармен тікелей әрекеттесіп, күрделі эфирлер түзбейді. Күрделі эфирлер фенолдарды хлорангидридімен немесе қышқыл ангидридімен әрекеттестіру арқылы алынады:

Фенол бром суымен оңай әрекеттесіп, трибромфенолдың ақ тұнбасын түзеді (фенолдарға сапалық реакция):

Фенолдардың ішінде биологиялық маңызы бар болып екі атомдық фенолдар саналады. Бұларға пирокатехин, резорцин, гидрохинон жатады, олар көптеген табиғи қосылыстардың құрамында кездеседі.

Пирокатехин (о-дегидроксибензол, катехол) көптеген биологиялық активті заттардың, соның ішінде катехол аминдердің құрылымдық элементі болып саналады. Оның монометил эфирін – гваяколды дәрі зат ретінде жоғарғы тыныс жолдары науқастанғанда қолданады.

Резорцин (м-дигидроксибензол) тері ауруларын емдегенде майларға және сұйық дәрілердің құрамына қосылады.

Крезолдар (2-метилфенол, 3-метилфенол, 4-метилфенол) дезинфекциялық дәрілерге жатады.

Спирттерден алынған жай эфирлердің ішінде диэтилэфирі медицинада кеңінен қолданылады. Ол ингаляциялық наркоз жасауға, денені сылауға және әр түрлі тұндырмалар мен сығындылар дайындауға, сонымен қатар жануарлардан немесе өсімдіктерден алынатын заттарды ерітуге пайдаланылады. Ашық ауада сақтағанда ол оталғыш қасиеттері бар гидропероксидке айналады.