Реакции окисления

Альдегиды легко окисляются в соответствующие карбоновые кислоты. Для их окисления можно использовать сильные окислители, такие как KMnO4, и слабые, такие как аммиачный раствор Ag2O (проба Толленса) и раствор Cu(OH)2 (проба Троммера).

1. Проба Толленса (реакция серебряного зеркала):

Реакции окисления - student2.ru

В результате реакции на стенках пробирки образуется серебро в мелкодисперсном состоянии, образуя зеркало, поэтому эта реакция используется как качественная реакция на альдегидную группу.

2. Проба Троммера (реакция медного зеркала):

Реакции окисления - student2.ru

В результате реакции, при нагревании образуется оранжевый налет на стенках пробирки оксида меди (I), поэтому эта реакция используется как качественная реакция на альдегидную группу.

Кроме этого качественной реакцией на альдегиды является реакция с фуксинсернистой к-той:

Реакции окисления - student2.ru

Кетоны окисляются с трудом, только сильными окислителями. При этом образуется смесь карбоновых кислот.

Реакции окисления - student2.ru

В окислительно – восстановительных реакциях альдегид занимает промежуточное положение, то есть он может восстанавливаться до спирта или окисляться до карбоновой кислоты, следовательно альдегиды обладают окислительно – восстановительной двойственностью и способны вступать в реакции диспропорционирования (реакция Канницарро-Тищенко). Эта реакция характерна для альдегидов, не содержащих атомов водорода в α-положении:

Реакции окисления - student2.ru

Реакции окисления - student2.ru

Наши рекомендации