Мезомерлі эффект М әріпімен белгіленеді. Индуктивті эффект сияқгы мезомерлі эффект оң және теріс болуы мүмкін.
Қабысқан жүйенің электрон бүлтының тығыздығын кемітетін орынбасарлар -М- эффект көрсетіп, электроноакцепторлар болады, ал қабысқан жүйенің электрон бүлтының тығыздығын арттыратын орынбасарлар +М -эффект көрсетіп, электронодонорлар болады.
АТОМДАРДЫҢ ӨЗАРА ӘСЕРІ.
Қосылыстардың әрекеттесу қабылеттері молекуладағы электрон бұлтының бөліну сипатына байланысты болады. Электрон тығыздығының бірдей бөлінбеуі орынбасушылардың индуктивтік және мезомерлік әсерлерінің салдары болып табылады.
Орынбасушылардың электрондық әсерлерінің - байланыстардың бойымен берілуі индуктивтік әсер ( I ) деп аталады. Орынбасушылардың индуктивтік әсерінің бағыты сутегі атомының әсерімен ( I = 0 ) салыстыру арқылы анықталады.
Егер орынбасушы - байланыстардың электрондық тығыздығын, сутегімен салыстырғанда,өзіне қарай күштірек ығыстыратын болса, теріс индуктивтік әсер ( -I )
көрсетеді. Мұндай орынбасушыларға галогендер, ОН, СООН, СНО, т.б. жатады.
Егер орынбасушы тізбектегі электрон тығыздығын, сутегімен салыстырғанда, жоғарылататын болса, оң индуктивтік әсер ( +I ) көрсетеді. Мұндай әсерді алкилдік топтар жасайды.
Егер индуктивтік әсер электртерістілігі әртүрлі атомдары бар молекулаларда байқалатын болса, ал мезомерлік әсер үшін молекулада қабысқан бөлік болуы керек. Орынбасушылардың әсері - байланыстардың жүйесімен берілетін болғандықтан, мезомерлік әсер қабысу әсері деп те аталады. Орынбасушының өзі қабысқан жүйені түзуге қатысады. Мысалы, бензолдың туындылары.
- XҚабысқан жүйе дара байланыстармен бөлінген еселенген байланысты молекулаларға байланысы бар немесе р электронды жұбы бар орынбасушыларды енгізу арқылы алынады.
Н2С = СН - Х
sp2
Еселенген байланыстың орбитальдары мен орынбасушының орбитальдары бүркессе, қабысу, ал р - орбитальдары бүркессе, р, - қабысу жүреді. Пайда болған ортақ электрон бұлты орынбасушының әсерінен бірдей бөлінбейді.
Орынбасушылардың электрондық әсерлерінің қабысқан жүйенің бойымен берілуі мезомерлік әсер ( M ) деп аталады.
vҚабысқан жүйеде электрон тығыздығын жоғарылататын орынбасушылар оң мезомерлік әсер ( +M ) көрсетеді. Оларға бөлінбеген электрон жұптары болатын немесе толық теріс зарядталған атомды орынбасушылар жатады. Мысалы галогендер, ОН , NН2 , т.б.
vҚабысқан жүйеден электрон тығыздығын өзіне қарай ығыстыратын орынбасушылар теріс мезомерлік әсер ( -M ) көрсетеді. Оларға қанықпаған топшалар және оң зарядталған атомдар жатады. Мысалы СНО , СООН , NО2 , т.б.
v
v О
vОрынбасушылардың электрон тығыздығын ығыстыратын жалпы әсерін бағалағанда, индуктивтік және мезомерлік әсерлердің жалпы ықпалын есепке алу керек. Барлық орынбасушылар, олардың молекуладағы электрон тығыздығын жоғарылату немесе төмендету қабылеттеріне байланысты электрондыдонор ( ЭД ) және электрондыакцептор
v( ЭА ) деп қарастырылады.
v Орынбасушылардың электрондық әсерлері.
v ------------------------------------------------------------------------------------------------------------
v Орынбасушылар Электрондық әсерлер Қабысқан жүйелердегі жалпы
v І М электрондық әсер
v ------------------------------------------------------------------------------------------------------------
v Алкил + І - ЭД
v - NH2 ( NH N - ) - I + М + М >> - І ( ЭД )
v - ОН - І + М + М > - І ( ЭД )
v - ОR - I + М + М > - І ( ЭД )
v НаІ - І + М + М < - І ( ЭА )
v - NO2 - І - М ЭА
v - СООН - І - М ЭА
v - SO3Н - І - М ЭА
v С = О - І - М ЭА
vҚорытынды.
vОрганикалық зат молекуласындағы атомдар ретсіз орналаспайды, олар өздерінің валенттіктеріне сай белгілі бір ретпен байланысады. A. М. Бутлеров молекуладағы атомдардың байланысу ретін заттың химиялық құрылысы депатады.
vЗаттың қасиеті оның молекуласының құрамына, қандай атомдардың қанша мөлшерде кіретіндігіне тәуелді болуымен қатар молекуладағы атомдардың өзара байланысу ретіне де (яғни, химиялық құрылысына) тәуелді болады. Молекуладағы атомдардың байланысу реті көрсетілген химиялық формула құрылымдың формула немесе құрылыс формуласы деп аталады. Зат молекуласының құрылысын осы заттың өзіне ғана тән жалғыз құрылымдың формуласы арқылы өрнектеуге болады.
vМолекула құрамындағы атомдар мен атом топтары бір- бірінің химиялық қасиетіне әсер етеді. Бір-бірімен тікелей байланысқан атомдар мен атом топтарының өзара әсерлері күштірек болады.
vЗаттың қасиеті арқылы оның молекуласының құрылысын анықтауға және керісінше оның молекуласының химиялық құрылысы бойынша заттың қасиетін болжауға болады.