Тема: Порівняння хімічних властивостей циклічних ненасичених сполук та ароматичних вуглеводнів

Зміст

1. Лабораторна робота 1. Властивості вуглеводів ……… .………..……. ..4

2. Лабораторна робота 2. Порівняння хімічних властивостей циклічних

ненасичених сполук та ароматичних вуглеводнів………… ……….…..7

3. Лабораторна робота 3. Хімічні властивості фенолів………….….…... 12

4. Лабораторна робота 4. Ароматичні аміни……………………….….… 17

5. Лабораторна робота 5. Діазо- і азосполуки………………………….... 20

6. Лабораторна робота 6. Хімічні властивості ароматичних альдегідів

та кетонів………………………………………………..………..………..23

7.Лабораторна робота 7. Хімічні властивості ароматичних карбонових

кислот…………………………….………………………..….….….….....27

8. Лабораторна робота 8. Гетероциклічні сполуки....…………………......31

Література ........................................................................................….…. 34

Вступ

Методичні вказівки до лабораторних робіт з органічної хімії кредитного модуля «Циклічні сполуки» містять опис дослідів з основних методів добування та хімічних властивостей органічних циклічних сполук різних класів. Проведення цих дослідів дає змогу студентам краще засвоїти теоретичний матеріал з органічної хімії, вивчити якісні реакції на відповідні функціональні групи, оволодіти прийомами роботи з органічними речовинами, формулювати висновки за результатами проведених дослідів, вивчити правила безпечної роботи в лабораторії. Методичні вказівки містять також завдання для організації систематичної самостійної роботи студентів з певних розділів органічної хімії, що відповідають темам лабораторних робіт.

Під час підготовки до виконання лабораторної роботи студенти повинні опрацювати відповідні розділи теоретичного курсу з органічної хімії, підготувати протокол роботи, написати рівняння реакцій, дати відповіді на контрольні завдання та запитання, а також виконати завдання для самостійної підготовки.

Перед виконанням лабораторної роботи проводиться усне опитування студентів з загальних положень теоретичного курсу, методики виконання дослідів та правил техніки безпеки. При виконанні дослідів студенти вносять до протоколу спостереження, у висновку узагальнюють результати проведених досліджень.

Після виконання дослідів захистом лабораторної роботи є написання контрольної роботи з відповідної теми. Контрольні роботи виконують не тільки контрольну функцію систематичного засвоєння знань, але є етапом підготовки студентів до модульних контрольних робіт з органічної хімії.

Лабораторна робота 1

Тема: Властивості вуглеводів

Мета роботи:Вивчити хімічні властивості вуглеводів.

Тривалість виконання:2 год.

Теоретична частина

При вивченні вуглеводів необхідно відрізняти за хімічними властивостями глюкозу від фруктози, моносахариди від ди – та полісахаридів. До найважливіших властивостей вуглеводів відносяться перетворення, що пов^’язані з наявністю у молекулах карбонільної та гідроксильних груп, а також їхня стереоізомерія (α- і β-аномери і їх перетворення, явище мутаротації). Наявність глікозидного гідроксилу у дисахаридах визначає їх віднесення до відновлюючих (є глікозидний гідроксил, існує рівновага з відкритою формою) чи невідновлюючих (немає глікозидного гідроксилу) дисахаридів. Відновлюючі дисахариди є відновниками. Невідновлюючі дисахариди (наприклад, сахароза) не проявляють таких властивостей. Основні представники полісахаридів - це крохмаль (побудований із залишків α-D-глюкози) – резервний полісахарид рослин та целюлоза (клітковина), побудована із залишків β-D-глюкози, і є будівельним матеріалом рослин [1, c.507-536].

Експериментальна частина

Дослід 1. Утворення срібного дзеркала

У чисту пробірку наливають 2 мл водного розчину лугу і обережно нагрівають (доводять до кипіння). Потім виливать цей розчин, пробірку ополіскують дистильованою водою і наливають 2-3 мл 1 %-го розчину AgNO₃, далі додають краплями 5 %-й розчин аміаку, щоб осад, який утворився спочатку, зник. До утвореного амонійного розчину оксиду срібла додають 2 мл розчину глюкози. Пробірку обережно підігрівають.

Спостереження:

Рівняння реакції:

Дослід 2. Реакція глюкози з реактивом Фелінга

Готують реактив Фелінга, змішуючи рівні об’єми розчину сульфату міді (ІІ) (розчин 1) та лужного розчину сегнетової солі (розчин 2). Розчин має характерне синє забарвлення. У пробірку з 2-3 мл свіжоприготованого реактиву Фелінга додають 2 мл 1 %-го розчину глюкози. Реакційну суміш обережно нагрівають.

Спостереження:

Рівняння реакції:

Дослід 3. Відношення сахарози до реактиву Фелінга

У пробірку наливають 2 мл реактиву Фелінга і додають такий же об’єм 2%-го розчину сахарози. Нагрівають.

Спостереження:

Дослід 4. Гідроліз сахарози

У пробірку наливають 4 мл 2 %-го розчину сахарози, додають кілька крапель сульфатної кислоти, кидають шматочки невипаленої порцеляни (центри кипіння) і кип’ятять 3-5 хвилин. Реакційну суміш охолоджують та нейтралі-зують розчином лугу до слабколужної реакції, додають 4 мл реактиву Фелінга. Нагрівають.

Спостереження:

Рівняння реакцій:

Дослід 5. Розчинення клітковини у мідно-амонійному розчині реактиву Швейцера

Наливають в пробірку 4-5 мл розчину мідно-амонійного комплексу, занурюють у розчин смужку фільтрувального паперу або шматочок вати, перемішують скляною паличкою. При розчиненні клітковини утворюється в’язкий розчин. Виливають частину отриманого розчину в склянку з 10 мл 20 %-ої соляної кислоти. Що при цьому відбувається?

Спостереження:

Дослід 6. Приготування рослинного пергаменту

Смужку фільтрувального паперу занурюють на кілька секунд у холодну 80 %-у сульфатну кислоту. Папір швидко промивають водою, нейтралізують кислоту водним розчином аміаку, висушують. Які зміни відбулися з фільтрованим папером?

Спостереження:

Висновок:

Техніка безпеки

1. При попаданні водного розчину лугу на шкіру уражене місце промити великою кількістю води та нейтралізувати 1 %-им розчином оцтової кислоти.

2. Після проведення реакції срібного дзеркала (дослід 1) реакційну суміш, що міститься у

пробірці, вилитити у спеціальний посуд.

3. Нагрівання розчину сахарози з концентрованою сульфатною кислотою проводити у захисних окулярах.

4. При попаданні кислоти на шкіру промити уражене місце великою кількістю води та

нейтралізувати 1 %-им розчином гідрокарбонату натрію.

5. Дослід 5 проводити у витяжній шафі.

Контрольні запитання та завдання

1. Наведіть приклади аномерів та епімерів.

2. Що таке явище мутаротації?

3. Які сполуки утворяться, якщо сахарозу піддати вичерпному метилюванню, а потім гідролізу? Наведіть рівняння реакцій.

4. Наведіть приклади відновлюючих і невідновлюючих дисахаридів. Вкажіть відмінності у їхній будові. За допомогою яких реакцій їх можна розпізнати?

5. Які дисахариди здатні до мутаротації?

6. За допомогою яких реакцій глюкозу можна перетворити на фруктозу?

Завдання до самостійної роботи

Здійсніть перетворення:

Перетворити в декілька стадій:

1. Альдотетроза → кетопентоза.
2. Фруктоза → метилбутилоцтова кислота.
3. Глюкоза → енантова кислота.
4. D-глюкоза → D-фруктоза.
5. D-арабіноза → D-глюкоза.
6. D-глюкоза → D-арабіноза.
7. Целюлоза → віскоза.

Виконати завдання: [2], № 8.1-3, 6, 8, 9, 12, 16, 18, 26-31, 34, 36-42.

Лабораторна робота №2

Тема: Порівняння хімічних властивостей циклічних ненасичених сполук та ароматичних вуглеводнів