Производные фурана, бензопирана
Задание № 1
Приведите структурные формулы фепромарона, рутина и токоферола ацетата. Выделите среди них вещества, являющиеся по строению сложным эфиром, лактоном, гликозидом. Напишите уравнения реакций, подтверждающие наличие указанных функциональных групп.
Задание № 2
Дайте обоснование фармакопейной реакции, позволяющей отличить рутин от кверцетина. Объясните сущность реакции, условия и последовательность ее выполнения. Укажите также специфическую реакцию подлинности для обоих лекарственных веществ. Напишите ее схему.
Задание № 3
Напишите уравнения реакций, доказывающие строение рутина как гликозида.
Задание № 4
На основании химической структуры, свойств кислоты аскорбиновой и рутина обоснуйте реакцию их взаимодействия с реактивом Фелинга, указав условия её проведения.
Задание № 5
Объясните способность токоферола ацетата* к окислению. Напишите уравнения реакций его взаимодействия с сильными (кислота азотная концентрированная) и слабыми [железа (III) хлорид] окислителями.
Задание № 6
Укажите реакции, позволяющие отличить рутозид от кверцетина. Приведите уравнения реакций.
Задание № 7
Назовите специфическую примесь, возможную в рутозиде и опишите способ ее обнаружения.
Задание № 8
Дайте обоснование возможным методам количественного определения неодикумарина:
алкалиметрия;
кислотно – основное титрование в неводной среде;
ацетилирование.
Напишите уравнения реакций и укажите молярную массу эквивалента препарата для каждой методики. Приведите примеры других лекарственных веществ, для количественного анализа которых применим метод ацетилирования.
Задание № 9
Объясните возможность количественной оценки неодикумарина методом кислотно – основного титрования в различных условиях. Рассчитайте для каждой методики молярную массу эквивалента и титра. Приведите формулы расчета содержания лекарственного вещества.
Задание № 10
Назовите фармакопейный метод количественного определения токоферола ацетата и объясните его химическую сущность. Напишите уравнения реакций.
Задание № 11
Напишите уравнения реакций и рассчитайте молярную массу эквивалента и титр для количественного определения токоферола ацетата методом цериметрии
Задание № 12
Дайте обоснование цериметрической методике количественного определения токоферола ацетата (ГФ X, ст. 695). Напишите уравнения реакций, рассчитайте значение молярной массы эквивалента, подтвердите значение титра, приведенного в фармакопейной статье и приведите формулу расчета количественного содержания лекарственного вещества.
Задание № 13
Одним из показателей качества в лекарственных средств: фуразолин, фурадонин, фурагин – является испытание «Посторонние примеси». По НД (Частные фармакопейные статьи) для определения посторонних примесей использует метод ТСХ. Какая общая для все всех перечисленных веществ примесь определяется в данном испытании? Каково её происхождение (является полупродуктом синтеза, образуется при нарушении условий хранения или иное)?
Задание № 14
Дайте обоснование методике определения примеси семикарбозида в фурациллине (ГФ X, ст. 295). Напишите уравнения реакций.
Задание № 15
Приведите возможные методы количественного определения лекарственных веществ группы 5 – нитрофурана. Дайте им обоснование; напишите схемы реакций.
Задание № 16
Предложите возможные методики количественного определения фурациллина. Напишите уравнения реакций. Приведите для каждой методики значения титра, молярной массы эквивалента и формылу расчета содержания лекарственного вещества.
Задание № 17
Обоснуйте методику количественного определения фурадонина методом кислотно-основного титрования в неводных средах (МФ III, т. III) рассчитайте объем титранта 0,1 М ратсвор метоксида лития (навеска – 0,4040 г, К = 1,000, содержание фурадонина – 99%, М.м. – 238,2)
Задание № 18
Предложите методики идентификации и количественного определения компонентов лекарственной смеси:
Раствор фурациллина 1:5000 – 1,0
Сульфацила – натрия 2,0
Кислоты борной – 0,1
Напишите уравнения реакции. Приведите формулы расчета молярной массы эквивалента, титра и содержания лекарственных веществ в препарате.
Задание № 19
Напишите структурные формулы неодикумарина, фепромарона, токоферола ацетата и рутина. Исходя из их структурных особенностей, объясните возможность взаимодействия данных лекарственных веществ с растворами щелочей в различных условиях. Укажите также возможность использования этих реакций в анализе качества перечисленных веществ.
Задание № 20
Исходя из химических свойств неоикумарина как енола, предложите способы его качественной и количественной оценки.
Задание № 21
Напишите структурную формулу лекарственного вещества «Неодикумарин». Укажите функциональные группы, охарактеризуйте кислотно-основные свойства и также способность вещества к гидролитическому расщеплению в различных условиях. Напишите уравнения реакций. Обоснуйте возможность применения указанных свойств для анализа качества неодикумарина.
Задание № 22
На основании химической структуры этилбискумацетата объясните возможность его взаимодействия со щелочью в разных типах реакций. Приведите примеры применения этих реакций в анализе лекарственного вещества. Напишите уравнения реакций.
Задание № 23
На основании строения и химического свойства рутозида, этилбискумацетата и токоферола ацетата объясните возможность их взаимодействия с железа (III) хлоридом в различных типах реакций.
Задание № 24
Укажите лекарственные вещества группы бензопирана, способные вступать в реакцию образования азокрасителя. Укажите условия проведения данной реакции и напишите её химизм.
Задание № 25
Исходя из химических свойств этилбискумацетата как енола, предложите способы его качественной и количественной оценки.
Задание № 26
Укажите лекарственные вещества группы бензопирана, способные вступать в гидроксамовую реакцию. Напишите химизм и укажите условия проведения реакции.
Задание № 27
Приведите общую структурную формулу лекарственных веществ группы 5- нитрофурана и объясните её смысл при определении фармакофорной группы в препаратах «фурацилин», «фурадонин» и «фуразолидон».
Задание № 28
Напишите схемы реакций взаимодействия указанных лекарственных веществ с групповым реактивом, условия проведения реакций и их результат. Обоснуйте способ дифференцирования данных.
Задание № 29
Напишите структурную формулу фурацилина, объясните строение лекарственного вещества. Напишите уравнение реакции гидролиза фурацилина в щелочной среде при нагревании. Укажите значение реакции в анализе качества данного лекарственного вещества.
Задание № 30
Напишите структурную формулу, латинское и рациональное название нафазолина нитрата (нафтизина). Исходя из химической структуры лекарственного вещества предложите возможные методики его количественного определения. Напишите уравнения реакций и формулы расчета содержания лекарственных веществ.
Задание № 31
На основании строения и химических свойств предложите общегрупповые реакции идентификации лекарственных веществ производных фурана (на примере фурацилина и фурадонина).
Задание № 32
Исходя из химической структуры, объясните превращения производных 5 – нитрофурана под действием щелочи в различных условиях. Напишите уравнения реакций.
Задание № 33
Какие из перечисленных лекарственных веществ: фуросемид, дикаин, норадреналин гидротартрат, салициловая кислота, левомицетин – могут дать реакцию диазотирования и азосочетания? Напишите схемы реакций и укажите условия их проведения. Может ли данная реакция служить подтверждением подлинности лекарственного вещества?