Тақырыбы: α- амин қышқылдары. Жіктелуі. Құрылысы, номенклатурасы, стереоизомериясы.

Мақсаты:

1. α- амин қышқылдары туралы ақпаратты, олардың жіктелуін, құрылысын, номенклатурасын және стереоизомерлерін өздігінен іздеу дағдыларын қалыптастыру.

2. Арнайы әдебиетпен жұмыс істеуге және ситуациялық есептер шығаруға, аналитикалық бейімділігін және дағдыларын қалыптастыру.

Оқу міндеттері:

1) Химиялық номенклатура ережесін пайдалана отырып, ақуыз құрамында болатын 20 α- амин қышқылдарының құрылысын өздігінен құрастыру.

2) Реакциялық орталық болуына байланысты молекулалық ерекшелігін анықтау: қышқылдығын, негіздігін, электрофилділігін, нуклеофилділігін.

3) α- амин қышқылдарын кеңістік құрылысын хиральдық орталық бойынша анықтау.

4) α- амин қышқылдарының реакциялық қабілетін гетерофункционалды қосылыстар ретінде өздігінен іздеп анықтау.

5) Студенттерді арнайы әдебиетті оқу және интернеттен ақпаратты іздеуге ынталандыру.

Тақырып бойынша тапсырмалар:

1. Тақырыпты келесі сұрақтар бойынша оқу:

а) α- амин қышқылдарының жәктелуі, құрылысы, номенклатурасы,

стереоизомериясы.

б) α- амин қышқылдарының гетерофункционалды қосылыстар ретіндегі химиялық қасиеттері.

2. Тақырып бойынша конспект жазу.

3. Тақырып бойынша сөзжұмбақ құрастыру.

4. Тапсырмаларды орындау

20 α- амин қышқылдары үшін (оқытушының көрсетуімен).

а) α- амин қышқылдарының (формула) құрылысын, тривиалды атауларын,

жүйелі номенклатура бойынша атауларын, қысқаша атауларын,

стереоизомериясын жазу.

б) Химиялық реакция теңдеулерін жазу: 1)амин тобы бойынша, 2) карбоксил

тобы, 3) қосымша функционалды тобы бойынша (гидроксил, тиол); Алынған

қосылыстарға атау беру

Орындау формасы:

· Өздігінен іздеп материалды меңгеру, соңында оқытушаның берген тапсырмасын орындау;

· Берілген сұрақтарға жауап түрінде конспект жазу;

· Тақырып бойынша сөзжұмбақты құрастырып дайындау;

Орындау критерийлері:

Сөзжұмбақты құрастырып, жазуға қойылатын талаптар:

· Сөзжұмбақ мазмұны берілген тақырыптық негізгі сұрақтарына сәйкес болу керек;

· Сөзжұмбақ 50 сөзден кем болмау керек;

· Пайдаланған әдебиеттер 8-10 нан көп болмау керек;

· Сөзжұмбақ талаптарға сай, сауатты түрде орындалуға тиіс;

· Құрастырылған сөзжұмбақтағы сөздер көрсетілген әдебиеттердің сілтемесіне сай болуға тиіс;

· Библиографияны дұрыс дайындау.

Сөзжұмбақтың құрылысы:

· Титул параға;

· Сөзжұмбақта көлнеңінен нөмірленген сөздер келтірілген.

· Сөзжұмбақта нөмірленген сөздер тігінен келтірілген.

· Сөзжұмбақтағы сөздердің жауабын көлденеңінен және тігінен оқығанда табылу керек.

· Қолданылған әдебиеттер тізімі соңғы жылдардағы бүгігні заман талабына сай жеткілікті мөлшерде болуы тиіс.

Өткізу мерзімі:Бесінші сабақ

Бағалар критерийлері:

СӨЖ - ді орындауға алынатын максимальды балдық критерийлері:

· Кесте (график) бойынша СӨЖ-ді тапсыру

· Қойылған шарттарға сәйкес конспект жазып, оны қорғау

· Сөзжұмбақты құрастыру шарттарын орындау

· Жаттығуларды орындау

· Тест бақылауды орындау

· Орындаған СӨЖ – ді тақырыбы бойынша оқытушының сұрақтарына жауап беру

Бақылау:

Осы сабақтың компетенцияларын бағалау тәсілдері:

Өз бетімен ізденіп, жетілдіру компетенциясы бағаланады: ауызша сұрау кезінде берілген сұрақтарға жауап беру (тестлеу, билеттер арқылы бақылау), тапсырманы орындау, тақырып бойынша конспект жазу, сөзжұмбақты құрастыру арқылы.

Қолданылатын әдебиеттер:

1. Сейтембетов, Т.С. Химия [Мәтін]: Оқулық / Т.С. Сейтембетов.- Алматы: Эверо, 2010.- б. 239-243.

2. Тюкавкина Н.А. Биоорганикалық химия [Мәтін]: Оқулық / Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков, С.Э. Зурабян; Қазақ тіліне аударған және жауапты ред.проф. Т.С.Сейтембетов.- Москва: ГЭОТАР-МЕДИА, 2014.- б. 230-254.

Қосымша:

1. Асанбаева, Р.Д. Биоорганикалық химиядан емдеу, педиатрия, санитария-гигиена, стоматология фак-ң 1 курс студент-ң өзіндік жұмысына арналған оқу-әдістемелік құрал [Мәтін]: 1-бөлім / Р.Д. Асанбаева; С.Ж.Асфендияров атындағы ҚазҰМУ.- Алматы, 2004.- 136 б.

2. Алмабекова, А.А. Органикалық химиядан тесттік тапсырмалар жинағы. [Текст] / А.А. Алмабекова, Ш.Ж. Айтуғанова.- Алматы: Эверо, 2009.- 304 б.

Дополнительная

1. Под ред.проф. Н.А. Тюкавкиной. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям [Текст]: Учебное пособие.- М.: ГОЭТАР-МЕДИА, 2012.-168 с.

Ағылшын тілінде:

1. Morris Hein, Scott Pattison, Susan Arena. Introduction to General, Organic, and Biochemistry [Text]: Book / 10th Edition.-USA: John Wiley&Sons, Inc, 2012.-1091 p.

Бақылау:

Сұрақтар:

1. Радикалдардың химиялық табиғаты бойынша α- амин қышқылдарының жіктелуі;

2. α- амин қышқылдарының молекуласындағы жалпы карбоксил және амин тобының сандары бойынша жіктелуі;

3. Алмастырылатын және алмастырылмайтын α- амин қышқылдары (валин, лейцин, изолейцин, митеонин, треонин, фенилаланин, триптофан, лизин ).

4. Шартты түрде алмастырылатын амин қышқылдары (гистидин және аргинин).

5. α- амин қышқылдарының стереоизомериясы. D және L – қатарлар.

6. Белоктың құрамына кіретін негізгі 20 α- амин қышқылдары үшін көрсетіңіз: құрылысын (формула), тривиалды атауын, жүйелі номенклатура бойынша атауын, қысқартылған атауын (үш әріптен жазылған).

Мысалы: NH₂-CH₂COOH- глицин, амино этан қышқылы, Гли.

Алифатты α- амин қышқылдары:глицин, аланин, лейцин, изолейцин.

· ОН – тобы бар α- амин қышқылдары: серин, треонин;

· СООН – тобы бар α- амин қышқылдары: аспарагин қышқылы, глутамин қышқылы;

· NH₂-СО тобы бар α- амин қышқылдары: аспарагин, глутамин. Алынуы.

· NH₂-тобы барα- амин қышқылдары: лизин, аргинин, глутамин.

Құрамында күкірті бар α- амин қышқылдары: цистеин, цистин, метионин

Ароматтыα- амин қышқылдары: триптофан, гистидин, фенилаланин, тирозин,

пролин, гидроксипролин.

Гетероциклдыα- амин қышқылдары: триптофан, пролин, гидроксипролин, гистидин.

1.α- амин қышқылдарының қышқылдық-негіздік қасиеттері;

2.α- амин қышқылдарындағы карбоксил тобы бойынша жүретін реакциялары:1)тұздардың түзілуі, 2) амидтердің түзілуі, 3) күрделі эфирлердің түзілуі, 4) декарбоксилдену реакциясының нәтижесінде биогенді аминдер мен биорегулятордың түзілуі.

3.α- амин қышқылдарының амин тобы бойынша жүретін реакциялары: 1)тұздардың түзілуі, 2)N- ацил туындыларының түзілуі.

4.α- амин қышқылдарының қосымша функционалдық топтар (гидроксил, тиол) бойынша реакциялар.

5.Цистиннің жұмсақ тотығу реакциясы. Осы реакцияның биологиялық ролі.

Тесттер:

1.Қыздырғанда қандай қосылыстар дипептид түзеді?

1) CH₃-CH(NH₂)-COOH

2) CH₃-CH₂-CH₂-NO₂

3) OH-CH₂-CH₂-CONH₂

4) OH-CH₂-CH₂-CH₂-NO₂

5) H₂N-CH₂-COOH

2.Дипептидте қанша пептидтік байланыс бар?

1) 1 2)2 3)3 4)4 5)5

3.α- амин қышқылымен қай қышқыл әрекеттесіп дипептид түзеді?

1) 3 – гидроксипропан қышқылы 4) пропан қышқылы

2) 4 – аминобутан қышқылы 5) гидроксиэтан қышқылы

3) 2 амино – 4 метилпентан қышқылы

4.Аспарагин қышқылының (аминобутанди қышқылы) декарбоксилденуі

нәтижесінде түзіледі:

1) 3 - аминобутан қышқылы

2) 2 – аминобутан қышқылы

3) 3 - аминопропан қышқылы

4) 2 – аминобутан қышқылы

5) 4 – аминобутан қышқылы

5. Қай α- амин қышқылдары фосфор қышқылымен әрекеттесіп күрделі эфир түзеді?

1)глицин 3)валин

2)серин 4)фенилаланин 5)аланин

6. Аланин қышқылы қандай реакцияларға қатысады?

1) декарбоксилдеу 3)дезаминдеу

2) пептид түзу 4) лактам түзу 5)жай эфир түзу

7.Бейтарап α- амин қышқылына жатады:

1)аспарагин қышқылы 2) глутамин қышқылы

3) аргинин 4) лизин 5)валин

8. Негіздік α- амин қышқылына жатады:

1) аспарагин қышқылы 2)аланин 3)изолейцин

4) лизин 5) валин

9. Глутамин (α – амин глутар) қышқылының алынуы:

1)HOOC-CH(NH₂)-CH₂-COOH 2)HOOC-CH(NH₂)-CH₂-CONH₂

3)HOOC-CH(NH₂)-CH₂-CH₂ -COOH 4)CH₃-CH(NH₂)-CONH₂

5)HOOC-CH₂-CH₂-CONH₂

10.Аспарагин ( α – аминоянтарь )қышқылының амиді

1)HOOC-CH(NH₂)-CH₂-COOH 2) HOOC-CH(NH₂)-CH₂-CONH₂

3)HOOC-CH(NH₂)-CH₂-CH₂-CONH₂ 4)CH₃-CH(NH₂)-CONH₂

5)HOOC-CH₂-CH₂-CONH₂

11. Цистеинннің (α – амино-β-тиопропан қышқылы) формуласына сәйкес келеді:

1) CH₃-CH(NH₂)-COOH 3)HS-CH₂-CH(NH₂)-COOH

2) NH₂-CH₂-CH₂-OH 4)CH₃-CH(OH)-CH₂-NH₂ 5) NH₂-CH₂-COOH

12.Қосылысты ата: CH₃-OH(CH₃)-CH₂-CH(NH₂)-COOH

1) изолейцин ( α-амино- β-метил валериан қышқылы)

2) валин (α-аминоизовалериан қышқылы)

3)лейцин (α – аминокапрон қышқылы)

4)глицин (α – аминосірке қышқылы)

5)аланин (α-аминопропион қышқылы)

13. Сериннің (α-амино β-гидроксипропион қышқылы) формуласына сәйкем келеді:

1) OH₂-CH-CH(NH₂)-COOH 2) CH₃-CH(OH)-CH(NH₂)-COOH

3) HS-CH(NH₂)-COOH 4) CH₃-CH(OH)-OH₂-NH₂ 5)NH₂-CH₂-COOH

14.Көрсетілген α- амин қышқылдарының қайсысы қышқылдық α- амин

қышқылдарына жатады:

1)триптофан 2)лизин 3)глутамин қышқылы 4)лейцин 5)глицин

15. Трипептидте неше пептидтік байланыс бар?

1) 1 2)2 3)3 4)4 5)5

16. Алмастырылмайтын α- амин қышқылдарына жатады:

1)серин 2)валин 3)цистеин 4)глутамин қышқылы 5)треонин

17. Төменгі қай тұжырым сериннің ( α-амино β-гидроксипропион қышқылы)

құрылымы мен қасиеттеріне сәйкес келеді?

1) декарбоксилдену нәтижесінде этаноламин түзіледі

2) күрделі эфир түзеді

3) гетероциклды α-амин тобына жатады

4) тотығу нәтижесінде 2-амино-3-оксопропан қышқылын түзеді

5) алмастырылмайтын α- амин қышқылдарына жатады

18.Пептидтер мен белоктардың құрамына кіреді:

1) α-амин қышқылдары 2) β - амин қышқылдары 3)γ - амин қышқылдары

4)δ - амин қышқылдары 5) ε - амин қышқылдары

19. Алмастырылмайтын α-амин қышқылдарына жатады

1) Аспарагин қышқылы 2)лейцин 3)фенилаланин

4)гидроксипролин 5)лизин

20. Төменгі қай тұжырым фенилаланиннің (α-амино- β-фенилпропион қышқылы)

құрылымы мен қасиеттеріне сәйкес келдеі?

1) декарбоксилдену нәтижесінде биогенді амин түзіледі

2) амфотерлік қасиет бар

3) гетероциклды α-амин қышқылдарына жатады

4) гидроксилдену нәтижесінде тирозин түзіледі

5) алмастырылмайтын α-амин қышқылдарына жатады