Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте.
В пробирку поместите 2-4 капли 10%-ного раствора винной кислоты, 4-8 капель 5%-ного раствора гидроксида калия КOH. Потрите стеклянной палочкой внутреннюю стенку пробирки. Постепенно начинает выделяться кристаллический осадок кислой калиевой соли винной кислоты (гидротартрат калия). Укажите цвет осадка. Добавьте в эту же пробирку 4-8 капель 5%-ного раствора гидроксида калия КOH . Кристаллический осадок кислой калиевой соли винной кислоты постепенно растворяется, т.к. образуется хорошо растворимая соль – тартрат калия. Раствор тартрата калия сохраните для следующего опыта.
Вопросы
1.Напишите реакции образования гидротартрата и тартрата калия.
2.О чем свидетельствует образование двух солей винной кислоты.
Опыт 2
Доказательство наличия двух гидроксильных групп в винной кислоте.
В пробирку поместите 4 капли 2%-ного раствора сульфата меди (II) CuSO4 и 4 капли10%-ногораствора гидроксида натрия NaOH . Выпадает осадок гидроксида меди (II).Укажите цвет осадка. Затем добавьте раствор тартрата калия, полученный в предыдущем опыте. Что наблюдаете? Какой цвет приобретает раствор? Образовавшийся раствор называется реактив Фелинга. Этот реактив применяют в биохимической лаборатории для обнаружения глюкозы в моче.
Вопросы
1. Напишите схему взаимодействия гидроксида меди (II) с тартратом калия.
2.Наличием какого структурного фрагмента обусловлена данная реакция?
Опыт 3
Доказательство наличия фенольного гидроксила в салициловой кислоте.
В пробирку поместите 2-3 капли 1%-ного раствора салициловой кислоты и 2-3 капли 0,5%-ного раствора хлорида железа (III) FeCl3 Что наблюдаете? Какой цвет приобретает раствор?
Вопросы
3. Напишите схему взаимодействия хлорида железа (III) FeCl3 с салициловой кислотой.
4.Наличием какого структурного фрагмента обусловлена данная реакция?
Тесты для самостоятельной работы студентов
Вариант 1
1. В процессе углеводного обмена в организме образуется щавелевоуксусная кислота, имеющее строение:
НООС – С – СН2 – СООН.
ﺍﺍ
О
Укажите название ее по Международной номенклатуре:
а) бутандиовая кислота; б) 2-оксобутандиовая кислота;
в) 3-оксобутандиовая кислота; г) α- оксоянтарная кислота.
2. Укажите соединение с хиральным атомом углерода:
а) НООС – СН2 – СН – СН2 – СООН; б) НООС – СН2 – СН2 – СN;
ﺍ
OH
в) НООС – СН2 – СН – СООН; г) НООС – СН2 – СН2 – NН2.
ﺍ
OH
3. Укажите соединение, для которого возможна изомерия положения функциональной группы:
а) 2-гидроксибутандиовая кислота;
б) 2-оксобутандиовая кислота;
в) 3-гидроксибутановая кислота;
г) 2-гидроксиэтановая кислота.
4. Образование изоамилового эфира 3-оксобутановой кислоты происходит по механизму:
а) AN; б) SN; в) SE; г) AE.
5. Фенилгидразон щавелевоуксусной кислоты образуется из:
а) фенола; б) фенолфталеина;
в) фенилгидразина; г) фенилсалицилата.
Вариант 2
1. Укажите соединение, у которого имеется хиральный атом углерода:
а) 2-метилпропановая кислота;
б) пропанол – 2;
в) 2-гидроксипропановая кислота;
г) 2-гидрокси, 2-метилпропановая кислота.
2. Качественной реакцией на α-, β-, γ- оксикислоты является:
а) окисление; б) галогенирование;
в) дегидратация; г) дегидрирование.
3. Кето – енольная таутомерия характерна для:
а) оксикислот; б) оксокислот;
в) фенолокислот; г) аминокислот.
4. При окислении 3-оксобутановой кислоты образуются:
а) Н – СООН и СН3 – СООН;
б) СН3 – СООН и НООС – СООН;
в) СН3 – СН2 – СООН и Н – СООН;
г) СН3 – СН2 – СН2 – СООН и Н2О.
5. По какому механизму протекает реакция образования оксинитрила из пировиноградной кислоты:
а) Е; б) АN; в) SE; г) AE.
Вариант 3
1. Известно, что аспирин получают из:
а) карболовой кислоты; б) бензойной кислоты;
в) салициловой кислоты; г) лимонной кислоты.
2. Фенилгидразон ацетоуксусной кислоты образуется из:
а) фенола; б) фенолфталеина;
в) фенилгидразина; г) фенилсалицилата.
3. В процессе углеводного обмена в организме образуется ацетоуксусная кислота, имеющее строение Н3С – С – СН2 – СООН.
ﺍﺍ
О
Укажите название ее по Международной номенклатуре:
а) бутандиовая кислота; б) 2-оксобутандиовая кислота;
в) 3-оксобутандиовая кислота; г) 3-оксобутановая кислота.
4. Метилсалицилат образуется по механизму:
а) AN + Е; б) SN; в) SE; г) AE.
5. Укажите соединение, у которого возможна изомерия:
а) фенол;
б) бензойная кислота;
в) салициловая кислота;
г) анилин.
Вариант 4
1. Амид салициловой кислоты образуется в результате реакции:
а) кислоты со спиртом; б) кислоты с амином;
в) кислоты с аммиаком ; г) кислоты с кислотой.
2. Образование лактида характерно для:
а) оксикислот; б) оксокислот;
в) фенолокислот; г) аминокислот.
3. Известно, что цитраты получают из:
а) карболовой кислоты; б) бензойной кислоты;
в) салициловой кислоты; г) лимонной кислоты.
4. Сложный эфир оксокислоты образуется при взаимодействии оксокислоты и:
а) спирта; б) метана; в) аммиака; г) кетона
5. Укажите соединение, для которого возможна оптическая изомерия:
а) 2,3-дигидроксибутандиовая кислота;
б) 2-оксобутандиовая кислота;
в) 3-оксобутановая кислота;
г) 2-гидроксиэтановая кислота.
Вариант 5
1. В процессе углеводного обмена в организме образуется пировиноградная кислота, имеющее строение:
Н3С – С – СООН.
ﺍﺍ
О
Укажите название ее по Международной номенклатуре:
а) 2-оксобутановая кислота; б) 2-оксопропановая кислота;
в) 2-оксипропановая кислота; г) α - кетопропионовая кислота.
2. Укажите соединение, для которого возможна оптическая изомерия:
а) 3-гидрокси,3-карбоксипентандиовая кислота;
б) 2-оксобутандиовая кислота;
в) 3-оксобутановая кислота;
г) 2-гидроксипропановая кислота.
3. Известно, что малаты получают из:
а) яблочной кислоты; б) молочной кислоты;
в) салициловой кислоты; г) лимонной кислоты.
4. Образование лактона характерно для:
а) оксикислот; б) оксокислот;
в) фенолокислот; г) аминокислот.
5. Гидразон пировиноградной кислоты образуется по механизму:
а) AN + Е; б) SN; в) SE; г) AE.
Ответы к тестам “ Окси-, оксокислоты ”
| вариант вопрос | |||||
| б | в | в | в | б | |
| в | в | в | а | г | |
| в | б | г | г | а | |
| б | б | б | а | а | |
| в | б | в | а | а |
Литература:
Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия, стр. 256 – 268