С одним и двумя гетероатомами. 28. Приведите структурные формулы: а) всех изомерных пиколинов;

28. Приведите структурные формулы: а) всех изомерных пиколинов;

б) 2,4-лутидина; в) симм.-коллидина; г) хинолина; д) акридина;
е) 2-оксипиридина (в виде таутомерных форм); ж) бромида N-метилпири-диния; з) всех изомерных пиридинкарбоновых кислот.

29. Нарисуйте схему образования σ-скелета молекулы пиридина. Какова роль атома азота в формировании ароматического секстета молекулы? Сравните электронное строение бензола и пиридина (длины связей, распределение электронной плотности, вид гибридизации орбиталей, энергию сопряжения).

30. Изобразите предельные структуры и мезоформулу пиридина. Сделайте вывод о месте вступления в ядро пиридина электрофильных и нуклеофильных заместителей. Какое производное бензола в наибольшей степени напоминает пиридин (по его участию в S_E- и S_N- процессах)?

31. Назовите следующие соединения:

32. На структурной формуле пиридина укажите электронные смещения и их направленность. Почему пиридин является электронодефицитным гетероциклом?

33. Укажите причины снижения основности у пиридина по сравнению с алифатическими аминами. Сравните основные свойства пиридина, метиламина, анилина, пиррола и пиперидина.

34. Как влияют заместители в кольце пиридина на его основные свойства?

35. Напишите уравнения реакций нитрования и сульфирования пиридина, укажите условия реакций. Почему эти процессы протекают лишь в жестких условиях? Нарисуйте предельные структуры σ-комплексов, образующихся при электрофильном замещении в положения 2 и 3, сравните их устойчивость.

36. Пиридин не вступает в реакции, требующие использования катализаторов Фриделя − Крафтса (алкилирование и ацилирование). Почему?

37. Приведите примеры N-алкилирования и комплексообразования пиридина.

38. Предложите путь получения α- и γ-пиколинов из пиридина.

39. Исходя из электронного строения пиридина и бензола, сравните их отношение к действию нуклеофильных реагентов.

40. Сравните бензол, пиррол и пиридин по их активности в реакциях присоединения.

41. Напишите уравнения реакции пиридина с раствором серной кислоты. Назовите полученный продукт. Почему пиридин в отличие от пиррола не полимеризуется под влиянием сильных кислот?

42. Как ведут себя пиридин и его алкильные производные в условиях мягкого окисления (действие надкислот и перманганата калия)?

43. Осуществите цепи превращений и назовите промежуточные и конечные продукты реакций:

44. Предложите способ получения сульфидина,

используя в качестве исходных соединений пиридин и сульфаниловую кислоту.

45. Приведите структурные формулы барбитуровой кислоты, атропина, кониина, мочевой кислоты.

46. Напишите структурные формулы пиримидина и пиримидиновых оснований в виде таутомерных форм (урацила, тимина и цитозина).

47. Каковы структурные формулы пурина, аденина, гуанина и мочевой кислоты? Для оксипроизводных укажите таутомерные формы.

48. Назовите следующие соединения: