Тема 1. КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Органическая химия

Методические указания, обучающие задачи и варианты

контрольных работ

для студентов специальности БИОЛОГИЯ

всех форм обучения

Составитель: к.б.н., ассистент Кужина Г.Ш. _________

Сибай 2011

Содержание

Предисловие .........................................................................................................
Указания к выполнению контрольных работ ...................................................
Типовые обучающие задачи и эталоны их решения ........................................
Варианты заданий для контрольной работы ....................................................
Библиографический список ................................................................................

Предисловие

Органическая химия занимает важное место в подготовке биологов, лаборантов, являясь фундаментальной дисциплиной, на которой базируются другие предметы естественного цикла (биология, биохимия).

Настоящие методические указания предназначены для самостоятельной работы студентов специальностей «Биология» с целью организации познавательной деятельности. Основную роль в этой деятельности играет выполнение индивидуальных заданий, направленных на поиск необходимой информации.

В методических указаниях приведены варианты контрольных работ, рекомендации к их выполнению, примеры решения заданий (обучающие задачи), библиографический список.

Каждый вариант контрольной работы состоит из 15 заданий, которые охватывают все основные разделы курса «Органической химии» и расположены в порядке прохождения материала и увеличения его сложности. Задания для контрольной работы составлены в соответствии с программой курса «Органической химии» для специальностей для студентов специальности БИОЛОГИЯ, а также государственного образовательного стандарта. Варианты контрольных работ студенты выбирают по порядковому номеру в учебном журнале.

Указания к выполнению контрольных работ

1. Вариант контрольной работы соответствует порядковому номеру студента в учебном журнале.

2. На обложке тетради должны быть указаны: факультет; кафедра; дисциплина; курс; форма обучения; фамилия, имя, отчество (полностью); номер варианта; дата; домашний адрес.

3. Работа должна быть написана разборчиво, аккуратно, грамотно. Формулы следует писать четко. Общий объем ответов на все вопросы контрольной работы должен составлять примерно 12 – 15 листов ученической тетради.

4. Условие задания следует точно переписать и здесь же изложить ответ.

5. На каждой странице необходимо оставлять поля.

6. В конце работы необходимо указать список проработанной учебной литературы, дату выполнения работы и поставить подпись.

7. Совершенно недопустим перенос формул органических соединений с одной строки на другую!

8. Все уравнения реакций нужно записывать с указанием условий (температуры, давления, катализатора и т.д.).

9. Слова следует писать полностью, избегая сокращений («ур-ние» вместо «уравнение», «р-ция» вместо «реакция» и т.д.).

10. Недопустимо сочетание в тексте русских слов с химическими символами типа: «хлористый Na», «высокая t». Следует писать хлористый натрий или NaCl, высокая температура или t = 450⁰.

11. Структурные формулы ароматических соединений необходимо писать в виде циклов, например, формулу толуола или фенола нельзя писать C₆H₅CH₃ или C₆H₅OH, но правильно:

12. Под формулами органических соединений необходимо писать их полное систематическое название.

13. После проверки работы студент должен, учитывая все замеча­ния преподавателя, исправить ошибки. Указанные преподавателем задачи следует выполнить вновь. Работа над ошибками проводит­ся в этой же тетради письменно.

14. Зачтенные (после защиты) контрольные работы должны быть представлены на зачете или экзамене.

Типовые обучающие задачи и эталоны их решения

Тема 1. КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

Тема 2. ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКАНЫ)

Обучающая задача 1

Напишите структурную формулу соединения 2,3-диметил-3-изопропилгексана. Составьте схему реакции его с 1 молем хлора на свету.

Решение

По названию следует определить, какова глав­ная цепьв указанном углеводороде. Написать и пронумеровать цепочку углеродных атомов. Выявить в названии заместители и их местоположение в главной цепи. Формулы и на­звания радикалов-заместителей даны в приложении. После этого остается расставить атомы водорода, учитывая, что валент­ность атома углерода в органических соединениях равна четырем.

1 этап.Главная цепь здесь – гексан. У второго и третьего ато­мов расположены заместители – метильные группы. Заместитель третьего атома – радикал изопропил:

После заполнения свободных валентностей атомами водорода формула имеет следующий вид:

2 этап.При составлении схемы реакции этого углеводорода с хлором следует вспомнить, что характерными для алканов явля­ются реакции замещения, причем в случае разветвленной молеку­лы легче всего замещается атом водорода при третичном углерод­ном атоме – в этом случае атом № 2.

Обучающая задача 2

Получите 2,4-диметилпентан двумя способами а) восстановлением соответствую­щего алкена; б) из галогенопроизводных по реакции Вюрца).

Решение

Для синтеза вещества на основании его фор­мулы нужно:

1. Записать формулу получаемого соединения.

2. Выбрать и написать формулы исходных соединений.

3. Обдумать пути синтеза, написать схему реакции.

1 этап.По названию составляем формулу получаемого соединения.

Это алкан. По условию первый способ получения – из соответ­ствующего алкена. Выбираем алкен с тем же углеродным скеле­том;двойная связь может находиться между любыми двумя ато­мами углерода, например:

Алкены превращаются в алканы при каталитическом гидрировании:

2 этап.Синтез алканов из галогенопроизводных с меньшим числом атомов углерода, чем в искомом соединении, проводят в присутствии металлического натрия (синтез Вюрца). Для решения задачи следует разделить формулу на две любые части – фрагменты, которые и должны входить в формулы получаемых галогенопроизводных. Формула получаемого соединения:

Галогенопроизводные выбранных фрагментов вводим в реакцию:

Из смеси двух различных галогенопроизводных по реакции Вюрца всегда образуются еще два побочных продукта:

Смесь образующихся алканов затем может быть разделена на составляющие соединения с помощью перегонки.

Тема 3. Непредельные углеводороды–алкены,

Алкадиены, алкины

Обучающая задача 1

Получите непредельный углеводород дегидратацией 2-метил-гексанола-3. На продукт реакции подействуйте бромистым водородом.

Судя по суффиксу «ол» в названии, 2-метил-гексанол-3 – это спирт. Дегидратация спиртов (отщепление молекулы воды) протекает под действием водоотнимающих средств при нагревании. Дегидратация может быть проведена внутримолекулярно (в этом случае образуется алкен) и межмолекулярно (вэтом случае образуется простой эфир), результат зависит от условий проведения реакции.

1 этап. По правилу А. М. Зайцева при внутримолекулярной де­гидратации водород отщепляется от наименее гидрированного из соседних с гидроксилом атомов углерода:

2 этап. Для 2-метилгексена-2, как для алкена, типичны реакции присоединения по месту разрыва π-связи. При проведении реакции следует помнить правило Марковникова: водород присоединяется к более гидрированному, а галоген – к менее гидрированному атомам углерода (по месту разрыва π-связи).

Обучающая задача 2

Напишите четыре изомера состава C₆H₁₀, которые можно отнести к алкадиенам с сопряженными связями. С одним из изомеров проведите следующие реакции: а) с бромной водой; б) полимеризации.

Общая формула C_nH_2n-2 (к которой можно отнести С₆Н₁₀) отвечает гомологическим рядам алкинов и алкадиенов. Известны алкадиены трех типов: с кумулированными, изоли­рованными и сопряженными связями. В диенах с сопряженными связями две двойные связи разделены одной простой связью; в та­кой системе два ненасыщенных центра функционируют как еди­ное целое. Поэтому типичные для ненасыщенных углеводородов реакции присоединения в этом случае могут протекать по двум направлениям: либо в положение 1,4 (на концах системы сопря­женных связей, тогда между 2 и 3 атомами образуется новая двойная связь), либо обычным путем, по месту разрыва одной из двойных связей (1,2-присоединение). Наиболее вероятным яв­ляется присоединение в положении 1,4, однако, конкретный ре­зультат (предпочтительность 1,4- или 1,2-присоединения) зависит от природы реагирующих веществ и условий реакции.

1 этап. Изомерия непредельных углеводородов обусловлена изомерией углеродного скелета и изомерией положения двойных связей. При выводе формул изомеров рекомендуется вначале стро­ить схемы углеродных скелетов, постепенно укорачивая главную цепь и располагая оставшиеся атомы углерода в виде разветвле­ний (боковых цепей) во всех возможных положениях. Каждый по­лученный углеродный скелет может существовать в виде несколь­ких изомеров с различным положением двойных связей.

В прямой цепи из шести атомов углерода можно расположить сопряженные связи двумя способами:

С = С – С = С – С – СиС – С = С – С = С – С

Для третьего и четвертого изомеров получаем новый углеродный скелет:

С = С – С = С – С | С

иС – С = С – С = С | С

Полные формулы углеводородов получаются после заполнения схем углеродных скелетов атомами водорода:

2 этап. Итак, предпочтительным для систем с сопряженными связями является 1,4-присоединение, хотя возможно и 1,2-присоединение:

3 этап. Отличительной особенностью диенов с сопряженными связями является их склонность к полимеризации. Процесс полимеризации протекает под действием катализаторов, под влиянием света и даже самопроизвольно. Макромолекула образуется за счет соединения друг с другом молекул мономера в положение 1,4: