Практическое значение производных пятичленных

Гетероциклических соединений c одним гетероатомом

Соединения фуранового ряда

Фуран:

− в виде аддукта с малеиновым ангидридом используется как дефолиант для удаления листвы у хлопчатника;

− эффективный репеллент (в виде аддукта с бутадиеном).

Фурфурол:

− разделение растительных масел (льняное и соевое);

− экстракция витамина А из печени рыб и канифоли из сосновой живицы;

− очистка смазочных масел от сопутствующих продуктов нефтепереработки;

− производство фумаровых смол;

− производство фумаровой кислоты и лекарственных препаратов.

Тетрагидрофуран:

− растворитель для синтетических каучуков, поливинилхлорида, эфиров целлюлозы;

− пластификатор в производстве ряда ВМС;

− полупродукт в производстве найлона и капрона.

Нитропроизводные фурана:

− препараты, обладающие сильным бактерицидным действием (фурациллин, фуразолидон и др.).

Бензофуран (кумарин):

− производство инден-кумароновых смол.

Пирослизевая кислота:

− сырье для получения фурана.

Важнейшие производные фуранового ряда

фурфурол пирослизевая кислота кумарин

(α-фуранальдегид) (α-фуранкарбоновая кислота) (бензофуран)

Соединения пиррольного ряда

−пирролидин (тетрагидропиррол) – структурное звено многих биологически активных соединений (алкалоиды, аминокислота пролин);

− тетрапирролы с циклической структурой образуют основу порфиринов, входящих в состав металлокомплексных соединений (гемм, хлорофилл);

− тетрапирролы с открытой цепью составляют основу желчного пигмента билирубина;

− производные пиррола – фталоцианины (фталоцианиновые красители в типографском производстве, катализаторы в реакциях разложения пероксида водорода, синтез радиоактивных изотопов).

Важнейшие производные пиррольного ряда

имидазол пиразол

карбазол (дибензопиррол) индол (бензопиррол)

Соединения тиофенового ряда

− тетрагидротиофен (тиофан) содержится в каменноугольной смоле и является составной частью витамина Н;

− тиоиндоксил – промежуточный продукт для синтеза кубовых тиоиндигоидных красителей;

− витамин Н (биотин) способствует нормальному росту организмов, в процессах жизнедеятельности играет роль фиксатора диоксида углерода;

− производные тиазола используются при синтезе инсектицидов.

Важнейшие производные тиофенового ряда

тиазол тетрагидротиофен

тиофен

тиоиндоксил биотин (витамин Н)

Индол

Индол является бензоаналогом пиррола и отвечает формуле:

Основным природным источником его является каменноугольная смола. Индол – кристаллическое соединение, легко возгоняется при нагревании и хорошо растворяется в органических растворителях и горячей воде. Он содержит бициклическую планарную сопряженную систему, включающую 10 р-электронов, что соответствует правилу Хюккеля при n = 2. Как электронодонорное соединение индол довольно легко вступает в реакции электрофильного замещения, которые ориентированы в положение 3. Одновременно индол является слабой NH-кислотой и способен образовывать соли.

Индол используется в органическом синтезе для получения физиологически активных соединений и в парфюмерии. Важнейшими производными индола являются:

α-аминокислота триптофан (индолилаланин);

– биогенный амин серотин, образующийся в организме из триптофана и участвующий в процессе передачи нервных импульсов в центральной нервной системе

скатол (β-метилиндол) – вещество с неприятным запахом, используется в парфюмерии для придания духам стойкости запаха;

β-индолилуксусная кислота (гетероауксин);

индоксил (3-гидроксииндол) существует в двух таутомерных формах и является промежуточным соединением в производстве темно-синего кубового красителя индиго.

индоксил

кето-форма енольная форма

Синтез синего индиго

индоксил лейкоиндиго

синее индиго (транс-форма)