Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений

1) Признаки классификации органических соединений: скелет молекулы, степень насыщенности, наличие функциональных групп. Основные классы органических веществ.

2) Тривиальные и систематические названия органических соединений. Заместительная номенклатура IUPAC, основные принципы построения названий органических соединений.

3) Родоначальные структуры: линейные алканы (названия от 1 до 10), циклоалканы, бензол.

4) Обозначения кратных связей (-ен, -ин)

5) Названия функциональных групп (в суффиксах), нефункциональных заместителей (в префиксах), насыщенных и ненасыщенных углеводородных групп. Старшинство функциональных групп. Выбор главной группы.

6) Типы изомерии: структурная и пространственная.

7) Способы изображения пространственного строения молекул: перспективные (клиновидные) проекции, проекции Ньюмена, Фишера: принципы построения и правила пользования ими.

8) Конформации, конформеры. Заслоненная, заторможенная, скошенная конформации.

9) Асимметрический атом углерода. Энантиомеры (оптические антиподы). Понятие об оптической активности и хиральности. Рацематы.

10) Принципы R-, S-номенклатуры;

11) D- и L-ряды.

12) Стереоизомерия соединений с двумя асимметрическими атомами. Диастереомеры. Эритро- и трео-изомеры. Мезо-формы.

13) Пространственная изомерия алкенов: цис-, транс- и Z-, E-номенклатуры.

Домашнее задание: классификация, номенклатура, изомерия органических соединений

1) Укажите, к какому классу относится каждое из указанных соединений, отметьте и назовите функциональные группы. Для каждого соединения приведите формулу одного структурного изомера.

2) Назовите соединения по заместительной номенклатуре IUPAC:

3) Приведите формулы всех структурных изомеров с молекулярной формулой C₅H₁₀O.

4) Определите тип изомерии в каждой паре веществ:

5) Какие из указанных ниже алкенов могут существовать в виде геометрических изомеров (p-диастереомеров)? Назовите эти изомеры по E, Z-номенклатуре: а) пентен-2, б) 2-метилбутен-2, в) 3-метилпентен-2, г) 2-метилпентен-2.

6) Расположите заместители каждой серии в порядке убывания старшинства согласно правилам Кана-Ингольда-Прелога:

а) -Br, -N(CH3)2, -OCH3, -NH2 б) -H, -OH, -CHO, -C2H5

в) -CH(CH3)2, -C(CH3)3, -CH2-CH2-CH3, -CH=CH-CH3 г) -CH3, -CH2Br, -CH2Cl, -CH2OH

7) Определите, какие из следующих соединений могут существовать в виде энантиомеров, изобразите эти энантиомеры с помощью стереохимических формул, определите их конфигурации по R /S-номенклатуре: а) 1-хлорпентан, б) 2-хлорпентан, в) 3-хлорпентан,

г) 2-метил-1-хлорпентан,

8) Изобразите проекционные формулы Фишера для следующих соединений. Определите конфигурации по R/S-номенклатуре и для случая а) –по D/L-номенклатуре):

9) Изобразите проекции Фишера всех пространственных изомеров 2,3-дихлорбутана. Укажите: а) энантиомеры, б) диастереомеры, в) эритро-изомеры, г) трео-изомеры, д) мезо-форму. Для одного из стереоизомеров осуществите перевод проекции Фишера в перспективную проекцию, определите конфигурацию стереоцентров по R,S-номенклатуре.