Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов

Номенклатура

В систематической номенклатуре названия алкенов происходят от названий соответствующих алканов. Главная цепь выделяется таким образом, чтобы она влючала в себя двойную связь. Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи. Цифра двойной связи ставится после суффикса –ен. В номенклатуре различных классов органических соединений наиболее часто используются следующие одновалентные радикалы алкенов. –СН=СН2 (ВИНИЛ) - СН2- СН= СН2 (АЛЛИЛ).

2. изомерия.

Для алкенов возможна структурная и геометрическая изомерия.
Структурная изомериябывает трех видов:
а) изомерия углеродного скелета:

б) изомерия положения двойной связи:

в) межклассовая изомерия:

Геометрическая или цистрансизомерия.О заместителях, расположенных в плоскости молекулы по одну сторону от двойной связи, говорят, что они находятся в цисположении относительно друг друга, а по разные стороны — в трансположении.

Примеры:

Как видно выше, последовательность связей в цис- и транс-бутенах-2 одинакова. Они отличаются только пространственным расположением заместителей относительно двойной связи.
Для составления названий изомеров выбирают самую длинную цепь, содержащую двойную связь. Название изомера (цис- или транс-) зависит от цис- или трансрасположения фрагментов главной цепи относительно друг друга.
Этот простой способ обозначения во многих случаях неприменим, например:

Тогда используется другая, более сложная номенклатура (система Кана–Ингольда–Прелога), которую мы здесь рассматривать не будем.
В алканах поворот вокруг имеющей осевую симметрию -связи С–С происходит легко, поэтому у них нет изомеров. Наличие -компоненты делает невозможным поворот вокруг С=С-связи. Такой поворот сопровождался бы разрывом -связи. Поэтому в обычных условиях переход одного геометрического изомера в другой не происходит.

Способы получения алкенов

Составить уравнения реакций, подтверждающих способы получения алкенов

– крекинг алканов C₈H₁₈ ––> C₄H₈ + C₄H₁₀; (термический крекинг при 400-700 ^oС)
октан бутен бутан
– дегидрирование алканов C₄H₁₀ ––> C₄H₈ + H₂; (t, Ni)
бутан бутен водород
– дегидрогалогенирование галогеналканов C₄H₉Cl + KOH ––> C₄H₈ + KCl + H₂O;
хлорбутан гидроксид бутен хлорид вода
калия калия
– дегидрогалогенирование дигалогеналканов
– дегидратация спиртов С₂Н₅ОН ––> С₂Н₄ + Н₂О (при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты)

4. химические свойства

Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов

а) Реакции присоединения

Запомните! Реакции замещения свойственны алканам и высшим циклоалканам, имеющим только одинарные связи, реакции присоединения – алкенам, диенам и алкинам, имеющим двойные и тройные связи.

Запомни! Возможны следующие механизмы разрыва -связи:

а) если алкены и реагент – неполярные соединения, то -связь разрывается с образованием свободного радикала:

H₂C = CH₂ + H : H ––> [H₂C· – CH₂·] + [H·] + [H·]

б) если алкен и реагент – полярные соединения, то разрыв -связи приводит к образование ионов:

в) при соединении по месту разрыва -связи реагентов, содержащих в составе молекулы атомы водорода, водород всегда присоединяется к более гидрированному атому углерода (правило Морковникова, 1869 г.).

– реакция полимеризации nCH₂ = CH₂ ––> n – CH₂ – CH₂ –– > (– CH₂ – CH₂ –)n
этен полиэтилен

б) реакция окисления (реакция Вагнера, на холоду, КMnО₄ в щелочном растворе)

3СН₃ — СН= СН₂ + 2КMnО₄ + 4Н₂О → 3СН₃ — СН(ОН) – СН2 ОН +2МnО₂ + 2КОН

5. (правило Зайцева, 1875 г.)

При реакциях дегидрирования, дегидратации, дегидрогалогенирования и дегалогенирования нужно помнить, что водород преимущественно отрывается от менее гидрогенизированных атомов углерода.