Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов

Номенклатура

В систематической номенклатуре названия алкенов происходят от названий соответствующих алканов. Главная цепь выделяется таким образом, чтобы она влючала в себя двойную связь. Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи. Цифра двойной связи ставится после суффикса –ен. В номенклатуре различных классов органических соединений наиболее часто используются следующие одновалентные радикалы алкенов. –СН=СН2 (ВИНИЛ) - СН2- СН= СН2 (АЛЛИЛ).

2. изомерия.

Для алкенов возможна структурная и геометрическая изомерия.
Структурная изомериябывает трех видов:
а) изомерия углеродного скелета:

Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов - student2.ru

б) изомерия положения двойной связи:

Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов - student2.ru

в) межклассовая изомерия:

Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов - student2.ru

Геометрическая или цистрансизомерия.О заместителях, расположенных в плоскости молекулы по одну сторону от двойной связи, говорят, что они находятся в цисположении относительно друг друга, а по разные стороны — в трансположении.

Примеры:

Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов - student2.ru

Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов - student2.ru

Как видно выше, последовательность связей в цис- и транс-бутенах-2 одинакова. Они отличаются только пространственным расположением заместителей относительно двойной связи.
Для составления названий изомеров выбирают самую длинную цепь, содержащую двойную связь. Название изомера (цис- или транс-) зависит от цис- или трансрасположения фрагментов главной цепи относительно друг друга.
Этот простой способ обозначения во многих случаях неприменим, например:

Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов - student2.ru

Тогда используется другая, более сложная номенклатура (система Кана–Ингольда–Прелога), которую мы здесь рассматривать не будем.
В алканах поворот вокруг имеющей осевую симметрию Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов - student2.ru -связи С–С происходит легко, поэтому у них нет изомеров. Наличие Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов - student2.ru -компоненты делает невозможным поворот вокруг С=С-связи. Такой поворот сопровождался бы разрывом Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов - student2.ru -связи. Поэтому в обычных условиях переход одного геометрического изомера в другой не происходит.

Способы получения алкенов

Составить уравнения реакций, подтверждающих способы получения алкенов

– крекинг алканов C8H18 ––> C4H8 + C4H10; (термический крекинг при 400-700 oС)
октан бутен бутан
– дегидрирование алканов C4H10 ––> C4H8 + H2; (t, Ni)
бутан бутен водород
– дегидрогалогенирование галогеналканов C4H9Cl + KOH ––> C4H8 + KCl + H2O;
хлорбутан гидроксид бутен хлорид вода
калия калия
– дегидрогалогенирование дигалогеналканов Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов - student2.ru
– дегидратация спиртов С2Н5ОН ––> С2Н4 + Н2О (при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты)

4. химические свойства

Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов - student2.ru

Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов

а) Реакции присоединения

Запомните! Реакции замещения свойственны алканам и высшим циклоалканам, имеющим только одинарные связи, реакции присоединения – алкенам, диенам и алкинам, имеющим двойные и тройные связи.

Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов - student2.ru

Запомни! Возможны следующие механизмы разрыва Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов - student2.ru -связи:

а) если алкены и реагент – неполярные соединения, то Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов - student2.ru -связь разрывается с образованием свободного радикала:

H2C = CH2 + H : H ––> [H2C· – CH2·] + [H·] + [H·]

б) если алкен и реагент – полярные соединения, то разрыв Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов - student2.ru -связи приводит к образование ионов:

Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов - student2.ru

в) при соединении по месту разрыва Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов - student2.ru -связи реагентов, содержащих в составе молекулы атомы водорода, водород всегда присоединяется к более гидрированному атому углерода (правило Морковникова, 1869 г.).

– реакция полимеризации nCH2 = CH2 ––> n – CH2 – CH2 –– > (– CH2 – CH2 –)n
этен полиэтилен

б) реакция окисления (реакция Вагнера, на холоду, КMnО4 в щелочном растворе)

3СН3 — СН= СН2 + 2КMnО4 + 4Н2О → 3СН3 — СН(ОН) – СН2 ОН +2МnО2 + 2КОН

5. (правило Зайцева, 1875 г.)

При реакциях дегидрирования, дегидратации, дегидрогалогенирования и дегалогенирования нужно помнить, что водород преимущественно отрывается от менее гидрогенизированных атомов углерода.

Наши рекомендации