Хімічні властивості ацетилену

Для ацетилену та його гомологів характерні реакції приєднання, окиснення і полімеризації.

1. Реакції приєднання

а) взаємодія з галогенами:

СН =СН + Br₂ → СНBr=СНBr

^{1,2-диброиетен}

СНBr=СНBr + Br₂ → СНBr₂-СНBr₂

^{1,1,2,2-тетраброметан}

або СН =СН + 2Br₂ → СНBr₂-СНBr₂

б) взаємодія

t, kt

з воднем (гідрування):

СН =СН + Н₂ → СН₂=СН₂

t, kt

^етилен

СН₂=СН₂ + Н₂ → СН₃-СН₃

t, kt

^етан

або СН =СН + 2Н₂ → СН₃-СН₃

в) взаємодія з водою (реакція Кучерова):

Hg2+

О

СН =СН + Н₂О → CН₃ С

Н

^{ацетальдегід або оцтовий альдегід}

г) взаємодія з галогеноводнями:

СН =СН + НСl → СН₂=СНСl

^{хлорвініл}

2. Реакції окиснення

Горіння:

2С₂Н₂ + 5О₂ → 4СО₂ + 2Н₂О

Суміші ацетилену з повітрям або з киснем вибухонебезпечні. Ацетилен може також вибухати при ударах, тому його зберігають і транспортують у балонах у вигляді ацетонових розчинів, якими просочені пористі матеріали.

3. Реакції полімеризації

а) з утворенням в

t, kt

інілацетилену:

СН =СН + СН =СН → СН =С-СН=СН₂

^{вінілацетилен}

б) з утворенням бензену:

С

+

Н СН

НС СН

t, kt

НС СН

+ →

НС

+

СН НС СН

СН СН

t, kt

^бензен

або 3С₂Н₂ → С₆Н₆

Одержання ацетилену

1. Карбідний метод:

СаС₂ + 2Н₂О → С₂Н₂ + Са(ОН)₂

2. З

1500ºС

природного газу:

2СН₄ С₂Н₂ + 3Н₂

3. З етил

t, kt

енових вуглеводнів:

СН₂=СН₂ → С₂Н₂ + Н₂

4. Взаємодія дигалогенопохідних насичених вуглеводнів з концентрованим розчином лугу в присутності спирту:

СНСl-СНСl + 2КОН

С2Н5ОН

С₂Н₂ + 2КСl + 2Н₂О

Застосування ацетилену

Із відкриттям способу добування ацетилену з кальцій карбіду наприкінці ХІХ ст. його почали використовувати для освітлення. Проте ця галузь застосування не набула розвитку через нещасні випадки, спричинювані вибухами ацетилену.

Завдяки високій теплотворній здатності ацетилен використовується для газового різання і зварювання металів. Ацетиленово-кисневе полум’я має температуру 2800 ºС і легко плавить сталь.

З ацетилену добувають вихідні речовини для виготовлення пластмас, синтетичних каучуків, штучних волокон, барвників і лаків, він є сировиною для синтезу оцтової кислоти.

Завдання для самоконтролю

57. Які речовини відносяться до ацетиленових вуглеводнів?

58. Дані молекулярні формули таких вуглеводнів: С₂Н₂, С₃Н₄, С₄Н₆. Напишіть їх структурні формули.

59. Як добувають ацетилен? Напишіть рівняння відповідних реакцій.

60. Чим відрізняються за хімічними властивостями ацетиленові вуглеводні: а) від насичених вуглеводнів; б) від етиленових вуглеводнів? Відповідь поясніть рівняннями реакцій.

61. Складіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:

а) СаС₂ → С₂Н₂ → С₂Н₄ → СО₂ → СаСО₃ → СаО

б) СН₄ → СН =СН → СН₂=СНСl → (-СН₂-С Н-)_n

Cl

в) СН₃-СН₃ → СН₃-СН₂Cl → СН₂=СН₂ → СН₂Cl-СН₂Cl → СН =СН

62. Скільки за об’ємом ацетилену (н.у.) можна одержати при взаємодії 51,2 кг кальцій карбіду з водою, якщо вихід ацетилену складає 84 % від теоретичного можливого?

63. Який об’єм повітря потрібний для спалювання 1 м³ бутину?

64. Визначіть формулу алкіну, в якому масові частки Карбону – 88,89 %, Гідрогену – 11,11 %. Густина за аргоном становить 1,35.

65. Ацетиленовий вуглеводень масою 10,8 г повністю прореагував із хлороводнем масою 14,6 г. Знайдіть молекулярну формулу вуглеводню.

Дієнові вуглеводні