Хімічні властивості глюкози

Глюкоза

Найважливіші моносахариди - глюкоза і фруктоза, які мають однаковий склад С₆Н₁₂О₆, але різну будову і є ізомерами:

О

//

СН₂ОН−(СНОН)₄−С СН₂ОН−(СНОН)₃−С−СН₂ОН

\ ||

Н О

глюкоза фруктоза

Будова молекул

Експериментально був визначений склад глюкози і фруктози - С₆Н₁₂О₆. Дослідним шляхом було доведено, що глюкоза дає якісну реакцію на багатоатомні спирти (взаємодія з Купрум (ІІ) гідроксидом без нагрівання), => в молекулі є декілька гідроксильних груп. Також було встановлено, що 1 моль глюкози може прореагувати з 5 моль оцтової кислоти, => в молекулі глюкози має бути 5 гідроксильних груп. Глюкоза також дає якісні реакції на альдегіди: реакцію ,,срібного дзеркала“ (взаємодія з аміачним розчином Аргентум (І) оксиду) та взаємодія з Купрум (ІІ) гідроксидом при нагріванні, => в молекулі є альдегідна група. Оскільки всі шість атомів Оксигену входять до складу функціональних груп, => атоми Карбону з’єднуються один з одним безпосередньо. Гідроксильні групи можуть бути стійкими, тільки якщо знаходяться біля різних атомів Карбону. Карбоновий ланцюг нерозгалужений. Молекула фруктози не містить альдегідної групи, а містить карбонільну та гідроксильні групи.

Н Н Н ОН Н О Н Н Н ОН Н Н

| | | | | // | | | | | |

Н − С − С − С − С − С − С Н − С − С − С − С − С − С − Н

| | | | | \ | | | | || |

ОН ОН ОН Н ОН Н ОН ОН ОН Н О ОН

глюкоза фруктоза

Оскільки молекула глюкози містить функціональні групи спиртів і альдегідів, => глюкоза виявляє властивості і альдегідів, і спиртів - це альдегідоспирт. Молекула може бути лінійною або циклічною. Ланцюг може згибатись таким чином, що карбонільна група наближається до п’ятого атома Карбону, відбувається внутрішньомолекулярна взаємодія, розривається π-зв'язок і виникає зв'язок між першим та п’ятим атомами Карбону через атом Оксигену. В циклічній молекулі не має альдегідної групи. Лінійна і циклічна форми є ізомерами. Циклічна молекула може бути в α-формі (гідроксильні групи біля першого та другого атомів Карбону по один бік) та β-формі (гідроксильні групи біля першого та другого атомів Карбону по різні боки):

СН2ОН | С О Н | Н | Н | С С1 | ОН Н | ОН | | ОН С С2 | | Н ОН α-форма

СН2ОН | С О Н | ОН | Н | С С1 | ОН Н | ОН | | Н С С2 | | Н ОН β-форма

Добування

1. В природі утворюється в результаті реакції фотосинтезу в зеленому листі рослин під впливом сонячних промінів та хлорофілу:

_{хлорофіл}

6 СО₂ + 6 Н₂О → С₆Н₁₂О₆ + 6 О₂

2. Утворюється в результаті гідролізу крохмаловмісних продуктів:

_t⁰

( С₆Н₁₀О₅ )_n + n Н₂О → n С₆Н₁₂О₆

крохмаль глюкоза

3. Синтез Бутлерова ( із формальдегіду ):

О О

// Са(ОН)₂ //

6 Н − С → СН₂ОН−(СНОН)₄−С

\ \

Н Н

Формальдегід пропускають крізь вапняну воду (розчин Кальцій гідроксиду).

Хімічні властивості глюкози

Глюкоза – речовина з подвійними хімічними властивостями, виявляє властивості багатоатомних спиртів та альдегідів.