Склад і будова молекули бензену

Найпростіший серед ароматичних вуглеводнів – бензен (застаріла назва – бензол). Молекулярна формула бензену С₆Н₆. Хоча бензин був відкритий М. Фарадеєм у 1825 році, елементний склад сполуки було визначено лише через 20 років, а будова молекули ще впродовж 20 років становила теоретичну проблему, бо жодна з пропонованих ученими структурних формул не відповідала повною мірою властивостям речовини, які вона виявляла.

Для бензену пропонували такі структури:

У 1865 році німецький хімік А. Кекуле запропонував зобразити структурну формулу бензену у вигляді шестичленного циклу з атомів Карбону, між якими чергуються прості й подвійні зв’язки.

За такої будови очевидно, що всі атоми Карбону рівноцінні. Проте і ця формула не повністю відповідає хімічним властивостям бензену. Наприклад, бензен не вступає в типові для ненасичених сполук реакції.

Реальну будову бензену було пояснено на основі електронної теорії. Згідно із сучасними уявленнями, молекула бензену є простим правильним шестикутником, у вершинах якого містяться атоми Карбону (Рис.1), що перебувають у стані sр²-гібридизації. Всі три гібридних орбіталі, прекриваючись, утворюють σ-зв’язки, які знаходяться в одній площині. Дві з них перекриваються одна з одною

Рис.1 молекула бензену

(С-С), а третя – з s-орбіталлю атома Гідрогену (С-Н). В результаті утворюються три σ-зв’язки. Негібридні р-орбіталі кожного атома Карбону (Рис.2), що залишилися перекриваються над і під площиною молекули (оскільки мають форму об’ємної вісімки), утворюючи єдину π-молекулярну орбіталь. Єдина π-молекулярна орбіталь розміщена над і під площиною шестикутника. За рахунок утворення спільної π-молекулярної орбіталі, всі атоми Карбону рівноцінні.

Для зображення структурної формули молекули бензену можна використовувати: або

Добування бензену

Найважливішими джерелами ароматичних вуглеводнів є кам’яновугільна смола та гази, які утворюються при коксуванні вугілля і переробці нафти.

1. Дегідрування (відщеплення водню) циклогексану:

СН₂ CН

Н₂С СН₂

t, kt

НС СН

+ 3Н₂

Н₂С СН₂ НС СН

СН₂ СН

^{циклогексан бензен}

2. Дегідрування гексану:

СН₂ CН

Н₂С СН₃

t, kt

НС СН

+ 4Н₂

Н₂С СН₃ НС СН

СН₂ СН

^{гексан бензен}

3. Полімеризація ацетилену:

С

+

Н СН

НС СН

t, kt

НС СН

+ →

НС

+

СН НС СН

СН СН

t, kt

^бензен

або 3С₂Н₂ → С₆Н₆

Фізичні властивості

Бензен – безбарвна, летка, вогненебезпечна рідина з характерним запахом. Його температура кипіння 80,1 ^оС. При охолодженні він легко перетворюється в білу кристалічну масу з температурою плавлення 5,5 ^оС. У воді бензен практично не розчиняється. Горить дуже кіптявим полум’ям. Пара бензену з повітрям утворює вибухову суміш. Рідкий бензен і пара бензену отруйні. За звичайних умов більшість ароматичних вуглеводнів також являють собою безбарвні рідини, нерозчинні у воді, з характерним запахом.

Хімічні властивості

1. Горіння: (горить кіптявим полум’ям)

2С₆Н₆ + 15О₂ → 12СО₂ + 6Н₂О

2. Реакції заміщення:

а)бромува ння:

С₆Н₆ + Br₂ С₆Н₅Br + НBr

СН ^{бромбензен} СН

НС С Н НС СBr

+ Br-Br + НBr

НС СН НС СН

СН СН

^{бензен бромбензен}

б) нітрування :

С₆Н₆ + НNO₃ С₆Н₅NO₂ + Н₂О

^{нітробензен}

СН СН

НС СН НС СNO₂

+ НО-NO₂ + Н₂О

НС СН НС СН

СН СН

^{бензен нітробензен}

в) повне хл орування:

С₆Н₆ + 6Cl₂ С₆Н₆Cl₆ + 6НCl

^{гексахлорбензен}

СН СCl

НС СН ClС СCl

+ 6Сl₂ + 6НCl

НС СН ClС СCl

СН СCl

^{бензен гексахлорбензен}

3. Реакції приєднання (проходять при суворіших умовах: при високій температурі, високому тиску та відповідному каталізаторі):

а) Гідрува ння:

С₆Н₆ + 3Н₂ С₆Н₁₂

^{бензен циклогексан}

СН СН₂

НС СН Н₂С СН₂

+ 3Н₂

НС СН Н₂С СН₂

СН СН₂

^{бензен циклогексан}

б) Хлоруван ня:

С₆Н₆ + 3Сl₂ С₆Н₆Cl₆

^{бензен гексахлорциклогексан}

СН СНCl

НС СН ClНС СНCl

+ 3Cl₂

НС СН ClНС СНCl

СН СНCl

^{бензен гексахлорциклогексан}

Застосування

Бензен застосовують як хімічна сировина для виробництва ліків, пластмас, барвників, пахучих речовин, полімерів, вибухових речовин. Широко використовують як розчинник. Бензен як добавка поліпшує якість моторного палива.

Завдання для самоконтролю

91. Які вуглеводні називаються ароматичними і чому?

92. Як одержують ароматичні вуглеводні? Наведіть рівняння відповідних реакцій.

93. Напишіть рівняння реакцій, при допомозі яких можна здійснити такі перетворення:

а) СН₄ → С₂Н₂ → С₆Н₆ → С₆Н₅Сl

б) СН₄ → С₂Н₆ → С₃Н₈ → С₆Н₁₄ → циклогексан

↓

С₆Н₆ → С₆Н₅NO₂

94. Який об’єм повітря (н.у.) потрібний, щоб спалити 1 л бензену, густина якого 0,88 г/мл?

95. Із 13,44 л (н.у.) ацетилену одержали 12 г бензену. Який вихід бензену?